的腈类是那些具有CN官能团中,向其中它也被称为氰基,或氰化物相对于无机化学有机化合物。脂族腈由通式RCN表示,而芳族腈由通式ArCN表示。
尽管氰化氢,HCN和金属氰化物盐是剧毒化合物,但与腈并不完全相同。的CN组中的任何类型的碳骨架(支链,直链的,芳族的,等等),的行为从氰化物阴离子,CN对角线不同- 。
脂肪族腈的通式。资料来源:通过维基百科的Benjah-bmm27。
丁腈橡胶在塑料领域中分布广泛,因为其中一些衍生自丙烯腈,CH 2 CHCN(一种丁腈橡胶),可与丁腈橡胶合成用于制造手术或实验室手套的聚合物,例如丁腈橡胶。同样,腈存在于许多天然和药物产品中。
另一方面,腈是羧酸的前体,因为它们的水解代表了获得后者的另一种合成方法。
特性与特性
结构体
腈的分子结构分别根据RCN或ArCN化合物中R或Ar的身份而变化。
但是,CN基团的几何形状由于其三键C≡N(是sp杂交的产物)而呈线性。因此,CC = N原子位于同一行上。除了这些原子之外,还可以存在任何类型的结构。
极性
腈是极性化合物,因为CN基团的氮具有很大的负电性,并向自身吸引电子。因此,它们具有比烷烃对应物更高的熔点或沸点。
例如,乙腈CH 3 CN是在82ºC沸腾的液体。乙烷CH 3 CH 3是在-89ºC下沸腾的气体。因此,请注意CN基团对分子间相互作用的巨大影响。
相同的理由适用于较大的化合物:如果它们的结构中具有一个或多个CN基,则它们的极性很可能会增加,并且它们更类似于极性表面或液体。
基本性
可以认为,由于腈的极性高,与胺相比,它们是相对较强的碱。但是,必须考虑C≡N共价键,以及碳和氢都具有sp杂交这一事实。
RCN的基本性:它以通常来自水的质子被接受为代表:
RCN:+ H 2 ö⇌RCNH + + OH -
为了使RCN质子化:氮上的自由电子对必须与H +离子形成键。但是有一个缺点:氮的sp杂交使它太负电,以至于它非常强烈地吸引这对电子,甚至不允许它形成键。
因此,可以说没有氮sp的电子对,并且腈的碱度非常低。实际上,腈的碱度比胺低数百万倍。
反应性
在腈的最具代表性的反应中,我们将其水解和还原。这些水解是由水性介质的酸性或碱性引起的,分别导致羧酸或羧酸盐:
RCN + 2H 2 O + HCl→RCOOH + NH 4 Cl
RCN + H 2 O + NaOH→RCOONa + NH 3
在此过程中,还会形成酰胺。
使用氢和金属催化剂将腈还原为胺:
RCN→RCH 2 NH 2
命名法
根据IUPAC的命名法,腈是通过在其衍生的烷烃链名称上加上后缀-腈来命名的,腈基也包括氰基。因此,CH 3 CN被称为乙腈,CH 3 CH 2 CH 2 CN 被称为丁腈。
同样,它们可以从羧酸名称开始命名,从中消除了“酸”一词,后缀-ico或-oic被后缀-腈取代。例如,对于CH 3 CN,它将是乙腈(来自乙酸);对于C 6 H 5 CN,将为苯甲腈(来自苯甲酸);对于(CH 3)2 CHCN,为2-甲基丙腈。
或者,如果考虑烷基取代基的名称,则可以使用单词“氰化物”提及腈。例如,CH 3 CN将被称为甲基氰化物,(CH 3)2 CHCN 被称为异丙基氰化物。
应用领域
腈是天然产物的一部分,存在于苦杏仁,各种水果的骨骼,海洋动物,植物和细菌中。
它的CN基团构成了生氰脂质和糖苷的结构,这些生物分子在降解时会释放出氰化氢HCN(一种剧毒气体)。因此,它们对某些生物具有即将到来的生物学用途。
先前曾说过,CN基团赋予分子许多极性,实际上,当存在于具有药理活性的化合物中时,CN并不会引起人们的注意。这种腈类药物已被用于对抗高血糖症,乳腺癌,糖尿病,精神病,抑郁症和其他疾病。
除了在生物学和医学领域发挥作用外,它们在工业上还构成了丁腈塑料,由于它们具有抗腐蚀和抗油脂性,因此制成了外科和实验室手套,汽车零件密封件,软管和垫圈,特百惠,乐器或乐高积木等材料。
腈的例子
接下来,最后将列出腈的一些示例。
丁腈橡胶
丙烯腈-丁二烯共聚物的分子结构。资料来源:Klever,通过Wikipedia。
由上述手套和耐油脂材料制成的丁腈橡胶是由丙烯腈和丁二烯组成的共聚物(上述)。注意CN组的线性。
ame嗪
ciamemazine的分子结构。资料来源:Epop /公共领域
甲氨azine嗪是在药学领域用作抗精神病药的腈的一个例子,专门用于治疗焦虑症和精神分裂症。再次注意CN基团的线性。
西酞普兰
另一种腈类药物是西酞普兰,用作抗抑郁药
苦杏仁苷
苦杏仁苷的分子结构。资料来源:Wesalius /公共领域
苦杏仁苷是生氰苷的实例。它存在于苦杏仁,李子,杏和桃子中。请注意,与其他结构相比,CN组看起来很小。即使这样,它的存在也足以使这种碳水化合物具有独特的化学特性。
参考文献
- 格雷厄姆·所罗门斯(TW),克雷格·弗莱尔(Craig B. Fryhle)。(2011)。有机化学。(第 10 版。)。Wiley Plus。
- 凯里·F(2008)。有机化学。(第六版)。Mc Graw Hill。
- 莫里森和博伊德。(1987)。有机化学。(第五版)。艾迪生-韦斯利Iberoamericana。
- 维基百科。(2020)。丁腈 从以下位置恢复:en.wikipedia.org
- 化学LibreTexts。(2019年6月5日)。腈的化学。从以下位置恢复:chem.libretexts.org
- 吉姆·克拉克。(2016)。水解腈。摘自:chemguide.co.uk
- 常春藤玫瑰整体。(2020)。命名腈。从以下网站恢复:ivyroses.com
- 杰曼·费尔南德斯(GermánFernández)。(sf)。腈命名法:IUPAC规则。从以下网站恢复:quimicaorganica.org