的糖苷键是糖（碳水化合物），并且可以是其它单糖或其它分子的其它分子之间发生的共价键一个不同性质。这些联系使生命的多个基本组成部分的存在成为可能，不仅是在形成备用燃料和结构元素时，而且在细胞通信中必不可少的是携带信息的分子。
多糖的形成基本上取决于单个单糖单元的游离醇或羟基之间的糖苷键的建立。
糖原中糖苷结合的例子（来源：Glykogen.svg-NEUROtikerderivative-work-Marek-M-Public域，通过Wikimedia Commons获得）
但是，一些复杂的多糖包含修饰的糖，修饰的糖通过糖苷键连接到小分子或基团（例如氨基，硫酸盐和乙酰基），并且不一定涉及通过缩合反应释放水分子。这些修饰在细胞外基质或糖萼中存在的聚糖中非常普遍。
糖苷键发生在多种细胞环境中，包括某些鞘脂的极性头基团的结合，许多生物体细胞膜的基本成分以及糖蛋白和蛋白聚糖的形成。
没有糖苷键，重要的多糖如纤维素，甲壳质，琼脂，糖原和淀粉将是不可能的。同样，在内质网和高尔基体中发生的蛋白质糖基化对于许多蛋白质的活性极为重要。
大量的寡糖和多糖可作为葡萄糖储存库，结构成分或组织中细胞附着的粘合剂。
寡糖中糖苷键之间的关系类似于多肽中的肽键与多核苷酸中的磷酸二酯键之间的关系，不同之处在于糖苷键的多样性更大。
特点
糖苷键在蛋白质和核酸中比其类似物变化更多，因为原则上任何两个糖分子都可以许多方式彼此结合，因为它们具有多个可以参与形成的-OH基团的链接。
此外，单糖的异构体，即相对于异头碳，羟基可在环状结构中具有的两个取向之一，提供了额外的多样性。
异构体具有不同的三维结构以及不同的生物活性。纤维素和糖原由重复的D-葡萄糖单元组成，但糖苷键的类型不同（糖原为α1-4，纤维素为β1-4），因此具有不同的特性和功能。
正如多肽具有带有N-和C-端的极性，而多核苷酸具有5'和3'端一样，寡糖或多糖具有由还原和非还原端定义的极性。
还原端具有不与另一个分子形成糖苷键的游离异头中心，因此保留了醛的化学反应性。
糖苷键是寡糖或多糖部分的最柔性区域，因为单个单糖的结构鞍形结构相对较硬。
糖苷键的形成
糖苷键可以通过一个的异头碳和另一个的羟基连接两个单糖分子。即，一种糖的半缩醛基与另一种糖的醇基反应形成缩醛。
通常，这些键的形成是通过缩合反应发生的，其中每个形成的键都会释放出水分子。
然而，在某些反应中，氧不会作为水离开糖分子，而是作为尿苷二磷酸核苷酸的二磷酸基团的一部分离开糖分子。
产生糖苷键的反应被一类称为糖基转移酶的酶催化。它们在通过添加磷酸基团或与增长的聚合物链结合的核苷酸（例如6-磷酸葡萄糖，UDP-半乳糖）进行共价修饰的糖之间形成。
糖苷键的水解
糖苷键在弱酸性环境中容易水解，但对碱性环境具有很强的抵抗力。
糖苷键的酶促水解由称为糖苷酶的酶介导。许多哺乳动物不具有这些酶来降解纤维素，因此尽管它们是纤维的重要来源，但它们无法从这种多糖中提取能量。
例如，像牛这样的反刍动物，其肠内就会产生细菌，这些细菌会产生能够降解其摄入的纤维素的酶，这使得它们能够利用植物组织中保存的能量。
在眼泪和某些细菌病毒中产生的溶菌酶由于具有水解活性，能够破坏细菌，从而破坏细菌细胞壁中N-乙酰氨基葡萄糖和N-乙酰氨基甲酸之间的糖苷键。 。
多元化
寡糖，多糖或聚糖是非常多种多样的分子，这是由于单糖可以通过多种方式彼此结合形成更高阶的结构。
如上所述，这种多样性是基于以下事实：糖具有允许不同结合区域的羟基，并且相对于糖的异头碳（α或β），键可能会在两种可能的立体异构体之间发生键合。
糖苷键可以在糖和任何羟基化合物（例如醇或氨基酸）之间形成。
另外，单糖可以形成两个糖苷键，因此它可以作为分支点，在细胞中的聚糖或多糖结构中引入潜在的复杂性。
种类
关于糖苷键的类型，可以区分两类：构成寡糖和多糖的单糖之间的糖苷键，以及存在于糖蛋白或糖脂中的糖苷键，糖蛋白或糖脂是具有部分碳水化合物的蛋白质或脂质。
O-糖苷键
O-糖苷键出现在单糖之间，由一个糖分子的羟基与另一个糖分子的异头碳之间的反应形成。
二糖是最常见的低聚糖。多糖具有20多个以线性方式连接在一起的单糖单元，有时具有多个分支。
O-糖苷键示例（来源：Tpirojsi，来自Wikimedia Commons）
在麦芽糖，乳糖和蔗糖等二糖中，最常见的糖苷键是O-糖苷型。这些键可以出现在α或β异构形式的碳和-OH之间。
寡糖和多糖中糖苷键的形成将取决于所连接糖的立体化学性质以及其碳原子数。通常，对于碳数为6的糖，碳1和4或1和6之间存在线性键。
O-糖苷有两种主要类型，根据命名法，其定义为α和β或1,2-顺式和1,2-反式-糖苷。
1,2-顺式糖基化残基，D-葡萄糖的α-糖苷，D-半乳糖，L-岩藻糖，D-木糖或D-甘露糖的β-糖苷，L-阿拉伯糖；以及1,2-反式（对于D-葡萄糖而言，β-糖苷，对于D-甘露糖而言，D-半乳糖和α-糖苷等）对于许多天然成分而言都非常重要。
O-糖基化
最常见的翻译后修饰之一是糖基化，其包括将碳水化合物部分添加到生长中的肽或蛋白质上。粘蛋白（分泌蛋白）可以包含大量通过O-糖苷键连接的寡糖链。
O-糖基化过程发生在真核生物的高尔基复合体中，由蛋白质通过丝氨酸或苏氨酸的氨基酸残基的-OH基与异头碳之间的糖苷键结合至碳水化合物部分组成。糖。
还观察到了碳水化合物与羟脯氨酸和羟赖氨酸残基之间以及酪氨酸残基的酚基上这些键的形成。
N-糖苷键
N-糖苷键是糖基化蛋白质中最常见的。N-糖基化主要发生在真核生物的内质网中，随后的修饰可能发生在高尔基体中。
N-糖苷键示例（来源：Tpirojsi，通过Wikimedia Commons）
N-糖基化取决于共有序列Asn-Xxx-Ser / Thr的存在。糖苷键发生在天冬酰胺残基侧链的酰胺氮与结合至肽链的糖的异头碳之间。
在糖基化过程中这些键的形成取决于一种称为寡糖基转移酶的酶，该酶将寡糖从磷酸多氢酚转移到天冬酰胺残基的酰胺氮上。
其他类型的糖苷键
S-糖苷键
它们也存在于蛋白质和碳水化合物之间，已经在具有N端半胱氨酸和寡糖的肽之间观察到它们。首先从人尿液和与葡萄糖寡糖结合的红细胞中的蛋白质中分离出具有这种键的肽。
C-糖苷键
首次观察到它们是人尿和红细胞RNase 2中存在的RNase 2中色氨酸残基的翻译后修饰（糖基化）。甘露糖通过C-糖苷键连接到氨基酸的吲哚核的2位碳上。
命名法
术语糖苷用于描述其端基被-OR（O-糖苷），-SR（硫代糖苷），-SeR（硒代糖苷），-NR（N-糖苷或葡糖胺）或什至-CR取代的任何糖（C-葡萄糖苷）。
它们可以用三种不同的方式命名：
（1）用“ -ido”代替单糖的相应环状形式名称的末端“ -o”，并在不同的词之前写上取代基R基团的名称。
（2）使用术语“糖基氧基”作为单糖名称的前缀。
（3）使用术语O-糖基，N-糖基，S-糖基或C-糖基作为羟基化合物名称的前缀。
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