氯苯（C6H5CL）：结构，性质，合成 - 化学

的氯苯是化学式C的芳族化合物₆ ħ ₅氯，特别是芳族卤化物。在室温下，它是一种无色，易燃的液体，经常用作溶剂和脱脂剂。另外，它还用作制造许多非常有用的化合物的原料。

在上个世纪，它作为合成杀虫剂滴滴涕的基础，对消除疟疾等疾病非常有用。但是，由于其对人类的高毒性，1970年禁止使用它。由于氯相对于与其结合的碳原子具有更高的电负性，因此氯苯分子是极性的。

这导致氯相对于碳和其余的芳族环具有中等密度的负电荷δ-。同样，氯苯实际上不溶于水，但可溶于芳族化学性质的液体，例如：氯仿，苯，丙酮等。

另外，酚红球菌是一种能够降解氯苯作为唯一碳源的细菌。

化学结构

上图显示了氯苯的结构。碳的黑色球构成芳环，而白色球和绿色球分别构成氢和氯原子。

与苯分子不同，氯苯具有偶极矩。这是因为Cl原子比其余的sp ²杂化碳具有更大的负电性。

由于这个原因，环中的电子密度分布不均匀，但是大多数都指向Cl原子。

根据该解释，利用电子密度图可以证实，尽管较弱，但仍有一个δ富电子区。

因此，氯苯分子通过偶极-偶极力相互作用。但是，它们的强度不足以使该化合物在室温下以固相存在。因此，它是液体（但沸点比苯高）。

化学性质

气味

它的气味温和，不令人讨厌，与杏仁相似。

分子量

112.556 g / mol。

沸点

760 mmHg压力下为131.6°C（270°F）。

熔点

-45.2摄氏度（-49华氏度）

闪点

27摄氏度（82华氏度）

水溶性

在25°C下为499 mg / l

在有机化合物中的溶解度

与乙醇和乙醚混溶。它非常溶于苯，四氯化碳，氯仿和二硫化碳。

密度

在20°C下为1.1058 g / cm3（在68°F下为1.11 g / cm3）。它是比水略稠的液体。

蒸气密度

相对于空气为3.88。3.88（空气= 1）。

蒸汽压力

68°F时为8.8毫米汞柱; 在77°F下为11.8 mmHg; 在25°C下为120毫米汞柱。

自燃

593ºC（1,099ºC）

黏度

在20°C下0.806 m泊。

腐蚀性

侵蚀某些类型的塑料，橡胶和某些类型的涂料。

燃烧热

在25°C下为-3,100 kJ / mol

汽化热

在25°C下为40.97 kJ / mol

表面张力

20°C下为33.5达因/厘米

电离势

9.07 eV。

气味阈值

在空气中识别为2.1.10-1 ppm。低气味：0.98毫克/立方厘米; 高气味：280毫克/立方厘米。

实验冰点

-45.55°C（-50°F）。

稳定性

与氧化剂不相容。

合成

在工业上，使用的是1851年引入的方法，其中氯气（Cl ₂）在240℃的温度下在充当催化剂的氯化铁（FeCl ₃）存在下通过液态苯。

C ₆ H ₆ => C ₆ H ₅ Cl

氯苯也可以在桑德迈尔反应中由苯胺制得。在亚硝酸钠存在下苯胺形成氯化苯重氮；氯化苯重氮在氯化铜的存在下形成苯氯化物。

应用领域

用于有机合成

-用作溶剂，脱脂剂，并用作精细加工大量有用化合物的原料。氯苯用于合成DDT杀虫剂，由于其对人体的毒性，目前已废弃。

-尽管程度较小，但氯苯用于合成苯酚，苯酚是一种具有杀菌，杀菌，杀虫，防腐作用的化合物，还用于农用化学品的生产以及乙酰水杨酸的生产过程中。

-从事汽车零部件脱脂剂二异氰酸酯的生产。

-用于获得对硝基氯苯和2,4-二硝基氯苯。

-用于三苯基膦，苯硫酚和苯基硅烷化合物的合成。

-三苯膦用于有机化合物的合成；苯硫酚是农药和医药中间体。相反，苯基硅烷用于有机硅工业。

-它是生产二苯醚的原料的一部分，该二苯醚用作传热剂，用于控制植物病害和其他化学产品。

由氯苯得到的对-P-硝基氯苯是在制造着色剂，颜料，药物（扑热息痛）和橡胶化学中用作中间体的化合物。

用于合成有机溶剂

氯苯还用作生产有机化合物（如亚甲基二苯基二异氰酸酯（MDI）和氨基甲酸酯）的合成反应中所用溶剂的原料。

MDI涉及聚氨酯的合成，该聚氨酯在建筑产品，冰箱和冰柜，床用家具，鞋类，汽车，涂料和胶粘剂以及其他应用的生产中具有许多功能。

同样，氨基甲酸酯是用于生产农业用辅料，油漆，油墨和电子清洁剂的原料。

医疗用途

-2，4-二硝基氯苯已被用于皮肤病的斑秃治疗中。它也已用于变态反应研究以及皮炎，白癜风的免疫学研究以及恶性黑色素瘤，生殖器疣和普通疣患者的演变预后。

-它已在艾滋病毒患者中得到治疗用途。另一方面，已经将免疫调节功能归因于其，这是有待讨论的一个方面。

参考文献

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