胺类：结构，性质，类型，用途，实例 - 化学 - 2025

所述胺是衍生自氨有机化合物。在它们中，碳和氮之间存在共价键。自然地，氮分子在动力学上是惰性的。但是由于生物固定，它被转化为氨，氨随后经历了随后的烷基化反应。

当氨被“烷基化”时，它将三个氢中的一个，两个或三个替换为碳原子。这些碳很可能来自烷基（R）或芳基（Ar）。因此，存在脂族胺（直链或支链）和芳族胺。

胺的通式。来源：MaChe，来自Wikimedia Commons。

脂肪族胺的通式如上所示。考虑到R也可以是芳基Ar，该式可用于芳族胺。注意胺和氨，NH ₃之间的相似性。实际上，H已被R侧链取代。

如果R由脂族链组成，则您具有所谓的烷基胺；如果R本质上为芳族，则为芳基胺。在芳基胺中，最重要的是丙氨酸：连接至苯环的氨基-NH ₂。

当分子结构中有氧化基团（例如OH和COOH）时，该化合物不再称为胺。在那种情况下，胺被认为是取代基：氨基。例如，这发生在氨基酸以及对生命极为重要的其他生物分子中。

因为在生活中许多必不可少的化合物中都发现了氮，所以它们被认为是重要的胺。即“维生素”。但是，许多维生素甚至都不是胺，更重要的是，并不是所有人都对生命至关重要。但是，这并没有否定它在生物体内的重要性。

胺是比氨本身更强的有机碱。它们很容易从植物中提取出来，通常与生物的神经元基质有很强的相互作用。因此，许多药物和药物都由具有复杂结构和取代基的胺组成。

结构体

它的结构是什么？尽管它取决于R的性质而变化，但是氮原子的电子环境对于所有这些原子都是相同的：四面体。但是，由于在氮原子（··）上有一对未共享的电子，因此分子的几何形状呈金字塔形。氨和胺则是如此。

胺可以与碳化合物一样用四面体表示。因此，NH ₃和CH ₄被抽取为四面体，其中对（··）位于氮上方的一个顶点上。

两个分子都是非手性的。然而，当它们的H被R取代时，它们开始显示手性。如果两个R不同，则胺R ₂ NH是非手性的。然而，它缺乏将一种对映体与另一种对映体区分开的任何构型（如手性碳中心的情况）。

这是因为对映体：

R ₂ N-H-H-NR ₂

它们的交换速度使他们俩都无法孤立。因此，即使氮原子上的所有取代基都不同，胺的结构也被认为是非手性的。

胺的性质

极性

胺是极性化合物，因为具有负电性氮原子的NH ₂氨基有助于分子的偶极矩。注意，氮具有提供氢键的能力，这使胺通常具有高的熔点和沸点。

但是，当将此特性与含氧化合物（如醇和羧酸）的特性进行比较时，它们的强度较低。

例如，乙胺CH ₃ CH ₂ NH ₂（16.6°C）的沸点低于乙醇CH ₃ CH ₂ OH（78°C）。

因此，表明即使胺可形成一个以上的桥，OH氢键也比NH氢键强。仅当R对两种化合物（CH ₃ CH _2-）具有相同的分子量时，该比较才有效。另一方面，乙烷在-89ºC沸腾，CH ₃ CH ₃在室温下为气体。

由于胺具有较少的氢，因此形成较少的氢键，并且其沸点降低。通过比较二甲胺（CH ₃）₂ NH（7°C）和乙胺（16.6°C）的沸点，可以观察到这一点。

物理特性

在化学世界中，谈论胺时，会出现不自主地holding住鼻子的行为。这是因为通常它们具有难闻的气味，其中有些类似于腐烂的鱼。

另外，液体胺倾向于具有淡黄色调，这增加了它们产生的视觉上的不信任感。

水溶性

胺倾向于不溶于水，因为尽管能够与H ₂ O 形成氢键，但它们的大部分有机组分是疏水的。R基团越大或越长，它们在水中的溶解度越低。

但是，当介质中存在酸时，溶解度会因形成所谓的胺盐而增加。在它们中，氮具有正的部分电荷，该电荷会静电吸引酸的阴离子或共轭碱。

例如，在HCl的稀溶液中，胺RNH _2的反应如下：

RNH ₂ +盐酸=> RNH ₃ ⁺氯^- （伯胺盐）

RNH ₂不溶于水（或微溶于水），并在酸的存在下形成盐，其离子的溶剂化有利于其溶解性。

为什么会这样？答案在于胺的主要特性之一：它们是极性和碱性的。根据Brönsted-Lowry的定义，它们是碱性的，会与足以使其质子化的酸发生反应。

基本性

胺是比氨强的有机碱。氮原子周围的电子密度越高，它将越碱性。也就是说，它将更快地使环境中的酸质子化。如果胺是非常碱性的，它甚至可以使质子从醇类中夺走。

R基团通过感应作用将电子密度贡献给氮。因为，我们决不能忘记它是存在的最具负电性的原子之一。如果这些基团非常长或庞大，则感应效应将更大，这还将增加电子对（··）周围的负区。

这导致（··）更快地接受H ⁺离子。但是，如果R非常大，则碱性会由于空间效应而降低。为什么？出于简单的原因，H ⁺在到达氮之前必须穿过原子的构型。

推论胺的碱性的另一种方法是稳定其胺盐。现在，通过感应作用减少的一个可以减少正电荷N ⁺，它将是一种更碱性的胺。原因与刚才解释的相同。

烷基胺与芳基胺

烷基胺比芳基胺碱性更高。为什么？为了简单理解，显示了苯胺的结构：

苯胺分子。资料来源：卡尔维罗。，通过Wikimedia Commons

上面的氨基中是一对电子（··）。该对相对于NH ₂在环内在邻位和对位中“移动” 。这意味着两个上顶点和一个相对的NH ₂带负电，而氮原子带正电。

由于氮带正电荷⁺ N，所以它将排斥H ⁺离子。如果这还不够的话，电子对会在芳香环内离域，从而使去质子酸难以接近。

如果赋予电子密度的基团或原子与环连接，与该对竞争（··）并迫使其以更大的概率位于氮原子上，准备充当碱，则苯胺的碱度会增加。

类型（主要，次要，第三类）

胺类。资料来源：Jü，维基百科。

尽管未正式提出，但已隐含提及伯，仲和叔胺（上图，从左到右）。

伯胺（RNH ₂）被单取代；仲烷基（R ₂ NH）被两个R烷基或芳基二取代。和叔丁基（R ₃ N）被三取代，并且缺少氢。

所有现有的胺均来自这三种类型，因此它们的多样性以及与生物和神经元基质的相互作用是巨大的。

通常，叔胺可能是最碱性的。但是，如果不了解R的结构，就无法提出这样的要求。

训练

氨烷基化

首先提到胺是从氨中衍生而来的。因此，形成它们的最简单方法是烷基化。为此，使过量的氨与卤代烷反应，然后添加碱以中和胺盐：

NH ₃ + RX => RNH ₃ ⁺ X ^- => RNH ₂

注意，这些步骤导致伯胺。也可以形成仲胺，甚至叔胺，从而降低了单一产物的收率。

一些训练方法，例如加百利（Gabriel）合成，有可能获得伯胺，从而不会形成其他不良产物。

同样，在氨和伯胺的存在下，可以还原酮和醛，从而生成仲胺和叔胺。

催化加氢

硝基化合物可以在氢气和催化剂的存在下还原为相应的胺。

ArNO ₂ => ArNH ₂

腈RC≡N和酰胺RCONR ₂也被还原，分别得到伯胺和叔胺。

命名法

胺如何命名？大多数时候，它们是基于R，烷基或芳基来命名的。在源自其烷烃的R的名称的末尾添加“胺”一词。

因此，CH ₃ CH ₂ CH ₂ NH ₂是丙胺。另一方面，可以仅考虑烷烃而不考虑R基团来命名：丙胺。

命名它们的第一种方法是迄今为止最著名和最常用的方法。

当有两个NH ₂基团时，命名烷烃并列出氨基的位置。因此，H ₂ NCH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ NH ₂被称为：1，4-丁二胺。

如果存在氧化基团，例如OH，则必须优先于NH ₂，后者恰好被称为取代基。例如，HOCH ₂ CH ₂ CH ₂ NH ₂被称为：3-氨基丙醇。

对于仲胺和叔胺，字母N用于表示R基团，最长的链将保留在该化合物的名称上。因此，CH ₃ NHCH ₂ CH ₃被称为：N-甲基乙胺。

应用领域

着色剂

伯芳族胺可用作偶氮染料合成的原料。最初，胺反应形成重氮盐，其通过偶氮偶合（或重氮偶合）形成偶氮化合物。

由于它们的强烈着色，它们在纺织工业中用作染色材料。例如：甲基橙，直接棕138，日落黄FCF和Ponceau。

毒品和毒品

许多药物与天然胺神经递质的激动剂和拮抗剂一起使用。例子：

-氯苯那敏是一种抗组胺药，由于摄入某些食物，花粉症，昆虫叮咬等而用于控制过敏过程。

-氯丙嗪是镇静剂，不是睡眠诱导剂。它可以缓解焦虑症，甚至可以用于治疗某些精神障碍。

-麻黄碱和去氧麻黄碱用作呼吸减充血剂。

-阿米替林和丙咪嗪是用于治疗抑郁症的叔胺。由于其结构，它们被分类为三环抗抑郁药。

-阿片类镇痛药，例如吗啡，代码线和海洛因是叔胺。

气体处理

几种胺，包括二甘醇胺（DGA）和二乙醇胺（DEA），用于去除天然气和天然气中存在的二氧化碳（CO ₂）和硫化氢（H ₂ S）气体。炼油厂。

农业化学

甲胺是化学合成中的中间体化合物，在农业中用作除草剂，杀真菌剂，杀虫剂和杀生物剂。

树脂制造

在离子交换树脂的生产过程中使用甲胺，可用于水的去离子。

动物营养

三甲胺（TMA）主要用于生产氯化胆碱，这是一种维生素B补充剂，用于鸡，火鸡和猪的饲料。

橡胶行业

油酸二甲胺酯（DMA）是用于合成橡胶生产的乳化剂。DMA直接用作丁二烯气相的聚合改性剂，并代替氨用作天然胶乳的稳定剂

溶剂类

二甲胺（DMA）和一甲胺（MMA）用于合成极性非质子传递溶剂二甲基甲酰胺（DMF），二甲基乙酰胺（DMAc）和正甲基吡咯烷酮（NMP）。

DMF的应用包括：聚氨酯涂料，丙烯酸纱线溶剂，反应溶剂和萃取溶剂。

DMAc用于制造纱线染料和溶剂。最后，NMP用于精炼润滑油，脱漆剂和搪瓷涂料。

例子

可卡因

可卡因分子。资料来源：NEUROtiker，通过Wikimedia Commons

可卡因在某些类型的眼，耳和喉科手术中用作局部麻醉剂。可以看出，它是叔胺。

尼古丁

尼古丁分子。来源：Jü，来自Wikimedia Commons

尼古丁是烟草成瘾的主要物质，化学上它是叔胺。烟草烟雾中的尼古丁被迅速吸收并且剧毒。

吗啡

吗啡分子。来源：NEUROtiker，来自Wikimedia Commons

它是减轻疼痛，尤其是癌症的最有效的止痛药之一。同样，它是叔胺。

血清素

血清素分子。来源：哈尔滨，来自Wikimedia Commons

血清素是一种胺类神经递质。在抑郁症患者中，血清素主要代谢产物的浓度降低。与其他胺不同，该胺是伯胺。

参考文献

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