的直链烷烃是饱和烃,其化学通式为n -C Ñ ħ 的2n + 2。因为它们是饱和烃,所以它们的所有键都是简单的(CH),仅由碳和氢原子组成。它们也称为石蜡,将它们与支链烷烃(称为异链烷烃)区分开来。
这些碳氢化合物缺少分支和环。除线条外,这一族有机化合物更类似于链(直链烷烃);或从烹饪角度考虑,以意大利面(生熟)为食。
如果生意大利面条不那么脆,它们将更像直链烷烃。资料来源:
未加工的意大利面条代表线性烷烃的理想状态和孤立状态,尽管有明显的断裂趋势。而煮熟的不管它们是否是义齿,都接近其自然和协同的状态:有些食物会与其他食物相互作用(例如面食)。
这些类型的碳氢化合物天然存在于天然气和油田中。最轻的具有润滑特性,重的则表现为不希望的沥青。可溶于石蜡。它们非常适合用作溶剂,润滑剂,燃料和沥青。
直链烷烃的结构
团体
提到这些烷烃的通式为C n H 2n + 2。实际上,对于所有的直链或支链烷烃,该公式都是相同的。然后,在烷烃分子式之前的n-的差异表示其含义为“正常”。
稍后将看到,对于碳数等于或小于四(n≤4)的烷烃,此n-是不必要的。
线或链不能由单个碳原子组成,因此排除了甲烷(CH 4,n = 1)进行解释。如果n = 2,我们有乙烷,CH 3 -CH 3。注意,该烷烃由连接在一起的两个甲基CH 3组成。
增加碳数,n = 3,得到烷烃丙烷CH 3 -CH 2 -CH 3。现在出现一个新基团CH 2,称为亚甲基。不管线性烷烃有多大,它总是只有两组:CH 3和CH 2。
他们的链长
当直链烷烃中的碳原子数增加时,所有所得结构中的常数就会增加:亚甲基数会增加。例如,假设n = 4、5和6的直链烷烃:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3(正丁烷)
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3(正戊烷)
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3(正己烷)
链变得更长,因为它们在结构中增加了CH 2基团。因此,长或短的直链烷烃在将两个末端CH 3基团分开的CH 2数量上不同。所有这些烷烃只有两个CH 3:位于链的开始和末端。如果我有更多,这意味着分支机构的存在。
同样,可以看出完全不存在CH基团,仅存在于支链中或当有取代基与链的碳之一连接时。
结构式可总结如下:CH 3(CH 2)n-2 CH 3。尝试应用并举例说明。
构型
直链烷烃的结构构象。资料来源:加布里埃尔·玻利瓦尔(GabrielBolívar)。
一些直链烷烃可以比其他直链烷烃更长或更短。在这种情况下,n的值为2 a∞;也就是说,由无限的CH 2基团和两个末端CH 3基团组成的链(理论上是可能的)。但是,并非所有字符串都以相同的方式在空间中“排列”。
在此出现烷烃的结构构象。他们欠什么?CH键的可旋转性及其柔韧性。当这些链节围绕核间轴旋转或旋转时,链条开始弯曲,折叠或盘绕而偏离其原始线性特征。
线性的
例如,在上面的图像中,顶部显示了十三个碳链,该链保持线性或延伸。这种构象是理想的,因为假定分子环境对链中原子的空间排列影响最小。没有什么打扰她,她也不需要弯腰。
卷起或折叠
在图像的中间,二十七个碳链受到外部干扰。为了更“舒适”,该结构以使其自身折叠的方式旋转其连杆。例如长面条。
计算研究表明,线性链可以具有的最大碳数为n =17。从n = 18开始,不可能不开始弯曲或扭曲。
混合的
如果链条很长,则链条中可能存在保持线性的区域,而其他链条已弯曲或缠绕。总而言之,这也许是最接近现实的构象。
物产
物理
由于它们是烃,因此它们基本上是非极性的,因此是疏水的。这意味着它们不能与水混合。它们不是很密集,因为它们的链条之间留有太多的空白空间。
同样,它们的物理状态从气态(对于n <5),液体(对于n <13)或固体(对于n≥14)不等,并且取决于链的长度。
互动互动
线性烷烃分子是非极性的,因此它们的分子间力是伦敦散射型的。然后,链(可能采用混合构象)被其分子质量以及其氢和碳原子的瞬时诱导偶极子的作用所吸引。
出于这个原因,当链变长且因此变重时,其沸点和熔点以相同的方式增加。
稳定性
链越长,它越不稳定。他们通常会断开链接,以从较大的链接中创建较小的链接。实际上,此过程称为裂化,在炼油中高度使用。
命名法
要命名直链烷烃,只需在名称前添加指示符n-即可。如果n = 3(与丙烷一样),则该烷烃不可能出现任何支链:
通道3-通道2-通道3
在n = 4之后,即对于正丁烷和其他烷烃,这不会发生:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3
要么
(CH 3)2 CH-CH 3
第二结构对应于异丁烷,其由丁烷的结构异构体组成。为了区分另一个,n-指示器开始起作用。因此,正丁烷仅指线性异构体,无支链。
n越高,结构异构体的数量越多,使用n-表示线性异构体越重要。
例如,辛烷C 8 H 18(C 8 H 8×2 + 2)具有多达13个结构异构体,因为可能有许多支链。但是,线性异构体的名称为:正辛烷,其结构为:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3
例子
下面提到它们并完成一些线性烷烃:
-乙烷(C 2 H 6):CH 3 CH 3
-丙烷(C 3 H 8):CH 3 CH 2 CH 3
-正庚烷(C 7 H 16):CH 3(CH 2)5 CH 3。
-正癸烷(C 10 H 22):CH 3(CH 2)8 CH 3。
-正十六烷(C 16 H 34):CH 3(CH 2)14 CH 3。
-正壬烷(C 19 H 40):CH 3(CH 2)17 CH 3。
-正二十烷(C 20 H 42):CH 3(CH 2)18 CH 3。
-正庚烷(C 100 H 202):CH 3(CH 2)98 CH 3。
参考文献
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