所述戊糖是具有五个碳单糖,并与所述经验式C 5 H ^ 10 ö 5。类似于其他单糖,戊糖是可以是醛糖(如果它们具有醛基)或酮糖(如果它们具有酮基)的多元糖。
在维管束动植物中葡萄糖的代谢目标之一是通过戊糖磷酸氧化产生核糖5-磷酸,戊糖将形成DNA的一部分。
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其他途径(通过异构酶,激酶和差向异构酶的作用)将葡萄糖转化为具有结构功能的戊糖木酮糖和阿拉伯糖。它的微生物发酵在生物技术中很重要。
特点
在包括戊糖在内的所有单糖中,离戊糖(C-4)的羰基碳最远的手性中心的绝对构型可以是D-甘油醛或L-甘油醛的手性中心。这确定了戊糖是D或L对映异构体。
戊糖具有三个手性中心(C-2,C-3,C-4),而酮糖具有两个手性中心(C-3,C-4)。
自然界中,具有D构型的戊糖比具有L构型的戊糖更丰富;具有D构型的戊戊糖为:阿拉伯糖、,糖,核糖和木糖。具有D构型的酮戊糖是:核糖和木酮糖。
戊糖可以通过醛或酮官能团的羰基碳与分子内反应中的仲羟基反应而环化,形成环状半缩醛或半缩酮。戊糖可以形成吡喃或呋喃糖。
如同所有醛糖一样,醛糖戊糖醛的醛基可以被氧化并转化为羧基。形成的产物称为醛糖酸。该一元羧酸可以进行第二次氧化,该第二次氧化发生在碳6(伯醇)上,被转化为二羧酸(称为醛酸)。
戊糖作为结构成分
对纤维素和木质素组成的分析表明,两种物质均由己糖和戊糖组成,己糖的含量等于或大于戊糖(最多两倍)。
纤维素和半纤维素存在于植物细胞的细胞壁中。结晶纤维素微纤维围绕着无定形的半纤维素,被包埋在木质素基质中。纤维素主要由葡萄糖和其他糖组成,例如纤维二糖,金丝三糖和金丝四糖。
半纤维素是由己糖,D-葡萄糖,D-半乳糖,D-甘露糖和戊糖组成的短分支杂多糖,主要是D-木糖和D-阿拉伯糖。
在木质纤维素残基中,木糖的比例大于阿拉伯糖的比例。戊糖占总糖的40%(己糖+戊糖)。木材的类型通过二甲苯具有的取代作用来区分。
半纤维素根据其具有的糖残基进行分类。半纤维素的类型和数量根据植物,组织类型,生长阶段和生理条件的不同而有很大差异。D-木聚糖是落叶乔木和针叶树中最丰富的戊糖。
戊糖生物合成
在自然界中,最丰富的戊糖是D-木糖,L-阿拉伯糖和D-核糖,以及戊糖醇D-阿拉伯糖和核糖醇。其他戊糖非常稀少或不存在。
在植物中,加尔文循环是磷酸化糖(例如D-果糖6-磷酸)的来源,可以将其转化为D-葡萄糖-6-磷酸。磷酸葡萄糖变位酶催化D-葡萄糖6-磷酸向D-葡萄糖-1-磷酸的相互转化。
UDP-葡萄糖磷酸化酶催化尿苷-三磷酸(UTP)和D-葡萄糖-1-磷酸形成UDP-葡萄糖。随后的反应包括氧化还原,其中NAD +接受来自UDP-葡萄糖的电子,该电子被转化为UDP-葡萄糖醛酸酯。后者进行脱羧并转化为UDP-木糖。
UDP-阿拉伯糖4-表异构酶催化UDP-木糖向UDP-阿拉伯糖的转化,这是可逆的反应。两种UDP糖(UDP-木糖和UDP-阿拉伯糖)均可用于半纤维素的生物合成。
加尔文循环还产生磷酸戊糖,例如5-磷酸核糖,醛糖,5-磷酸核糖或酮症,它们用于结合二氧化碳。
在大肠杆菌中,L-阿拉伯糖通过L-阿拉伯糖异构酶转化为L-核糖。然后,通过L-核糖激酶和L-核糖5-磷酸差向异构酶的作用,首先将L-核糖转化为L-核糖5-磷酸,然后转化为D-木酮糖5-磷酸。
戊糖发酵产生乙醇
乙醇是通过发酵和化学合成生产的。通过发酵生产乙醇需要微生物利用己糖和戊糖作为能源。如果两种糖都大量存在,则从戊糖中获得乙醇的可能性更大。
许多生物,例如酵母,丝状真菌和细菌,都可以在28°C至65°C的温度以及2至8的pH值下发酵木糖和阿拉伯糖,从而产生酒精。
一些念珠菌菌株。它们只能从D-木糖中生长,乙醇是主要的发酵产物。最能使木糖发酵成乙醇的酵母是酒香酵母属,假丝酵母属,汉逊酵母属,克鲁维酵母属,帕氏菌属。和酵母。
丝状真菌尖镰孢将葡萄糖发酵成乙醇,产生二氧化碳。该真菌还能够将D-木糖转化为乙醇。但是,还有其他真菌发酵D-木糖的能力更大。这些包括Mucor sp。和神经孢霉。
许多细菌可以使用半纤维素作为能源,但是糖的发酵除乙醇以外还产生其他物质,例如有机酸,酮和气体。
最常见的戊糖:结构和功能
核糖
肋骨的象征。它是一种戊戊糖,D-核糖对映异构体比L-核糖丰富。易溶于水。它是戊糖磷酸途径的代谢产物。核糖是RNA的一部分。脱氧核糖是DNA的一部分。
阿拉伯糖
ara符号。它是一种戊戊糖,L-阿拉伯糖对映体比D-阿拉伯糖丰富。阿拉伯糖是植物细胞壁的一部分。
木糖
Xyl符号。它是一种戊戊糖,D-木糖对映体比L-木糖丰富。它存在于植物的细胞壁中,并在许多类型的木材中含量丰富。它也存在于棉籽壳和山核桃壳中。
核糖
擦符号。它是一种酮病,D-核糖对映体比L-核糖更丰富。它是戊糖磷酸途径的代谢产物,存在于动植物中。
参考文献
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