甲氧基乙烷：结构，性质，获得，用途，风险 - 化学 - 2025

的甲氧基是家庭中的醚或醇盐的有机化合物。其化学式为CH ₃ OCH ₂ CH ₃。也称为甲基乙基醚或乙基甲基醚。它在室温下为气态化合物，其分子具有两个甲基-CH ₃，一个直接与氧相连，另一个直接属于乙基-CH ₂ CH ₃。

甲氧基乙烷是一种无色气体，溶于水，可与乙醚和乙醇混溶。作为醚，它是一种低反应性化合物，但是，它可以在高温下与某些浓酸反应。

甲氧基乙烷或甲乙醚。作者：MarilúStea

它通常通过所谓的威廉姆森合成法获得，该合成法包括使用醇钠和烷基碘化物。反过来，已经在各种条件下研究了其分解。

甲氧乙烷被用于具有各种目的的研究实验室，例如，在研究半导体纳米材料或观察星座和宇宙大分子云中的星际物质。

实际上，由于非常灵敏的望远镜（干涉仪），在星际空间中的某些位置已检测到它。

结构体

甲氧基乙烷化合物具有均与氧连接的甲基-CH ₃和乙基-CH ₂ CH ₃。

可以看出，在该分子中有两个甲基，一个连接于氧CH ₃ -O ，另一个连接于乙基-CH ₂ -CH ₃。

在基态或低能态下，-CH ₂ -CH ₃的甲基相对于与氧相连的甲基处于反式位置，即在相对的位置，以CH ₂ -O 键为参考。这就是为什么有时将其称为反乙基甲基醚的原因。

3D中的反乙基甲基醚的结构。黑色：碳。白色：氢。红色：氧气。氧和-CH _2-之间的键可以旋转，在这种情况下，两个-CH ₃彼此更靠近。Ben Mills和Jynto。资料来源：Wikipedia Commons。

该分子可以在CH ₂ -O 键中发生扭曲，从而将甲基置于与反式键不同的空间位置，甲基-CH ₃基团彼此非常靠近，并且这种扭曲产生了可通过仪器检测到的能量跃迁敏感。

命名法

-甲氧基乙烷。

-甲基乙醚。

-反式乙基甲基醚（主要在英语文献中，翻译自英文反式-乙基甲基醚）。

物理性质

物理状态

无色气体

分子量

60.096克/摩尔

熔点

-113.0摄氏度

沸点

7.4℃

闪点

1.7ºC（闭杯法）。

自燃温度

190摄氏度

特定的重量

0ºC/ 0ºC时为0.7251（密度小于水但重于空气）。

折光率

在4ºC时为1.3420

溶解度

易溶于水：0.83 mol / L

溶于丙酮。与乙醇和乙醚混溶。

化学性质

甲氧基乙烷是一种醚，因此相对没有反应性。碳-氧-碳C-O-C键对碱，氧化剂和还原剂非常稳定。它仅会被酸降解，但这只会在剧烈的条件下（即在浓酸和高温下）进行。

但是，它倾向于在空气中氧化，形成不稳定的过氧化物。如果装有容器的容器受热或着火，则容器会剧烈爆炸。

热分解

当甲氧基乙烷在450至550°C之间加热时，会分解为乙醛，乙烷和甲烷。该反应由碘乙烷的存在催化，碘乙烷通常用于实验室甲氧基乙烷样品中，因为它是用来获得它的。

光敏分解

汞蒸气灯（波长为2537Å）照射的甲氧基乙烷分解生成各种化合物，其中包括：氢，2,3-二甲氧基丁烷，1-乙氧基-2-甲氧基丙烷和甲基乙烯基醚。

最终产物取决于样品的辐照时间，因为随着辐照的继续，最初形成的那些后来会生成新的化合物。

通过延长照射时间，还可以形成以下物质：丙烷，甲醇，乙醇，丙酮，2-丁酮，一氧化碳，乙基正丙基醚和甲基仲丁基醚。

取得

作为非对称醚，甲氧基乙烷可通过甲醇钠CH ₃ ONa与碘乙烷CH ₃ CH ₂ I 之间的反应获得。这种反应类型称为威廉姆森合成。

通过威廉姆森合成获得甲氧基乙烷。作者：MarilúStea。

反应进行后，将混合物蒸馏以获得醚。

也可以使用乙醇钠CH ₃ CH ₂ ONa和硫酸甲酯（CH ₃）₂ SO _4来获得。

在宇宙中的位置

在诸如Orion星座KL和巨大分子云W51e2的星际介质中已检测到反乙基甲醚。

观察到分子云的猎户星座。Rogelio Bernal Andreo。资料来源：Wikipedia Commons。

在星际空间中对该化合物的检测以及其丰度的分析，对构建星际化学模型很有帮助。

甲氧基乙烷的用途

甲氧基乙烷或甲乙醚主要用于科学研究的实验室实验。

用于星际物质研究

作为具有内旋的有机分子，甲氧基乙烷是研究星际物质的目标化合物。

其甲基的内旋在微波区域产生能量跃迁。

因此，可以通过高度灵敏的望远镜（例如，阿塔卡马大毫米/亚毫米阵列或ALMA）检测到它们。

外观是伟大的ALMA天文台的一部分。ESO /何塞·弗朗西斯科·萨尔加多（josefrancisco.org）。资料来源：Wikipedia Commons。

由于其内部旋转和大空间观测站，反甲基甲醚已被发现在猎户星座和巨大的分子云W51e2中。

推论各个研究领域的化学转化

一些研究者观察到，用电子辐照乙烯CH ₂ = CH ₂和甲醇CH ₃ OH 的混合物会形成甲氧基乙烷或甲基乙醚。

反应机理是通过自由基CH ₃ O• 的形成，该自由基攻击富含CH ₂ = CH ₂电子的双键。所得的CH ₃ -O-CH ₂ -CH ₂ • 加合物从CH ₃ OH 捕获氢并形成甲基乙基醚CH ₃ -O-CH ₂ -CH ₃。

由电子辐照引起的这种类型的反应的研究在生物化学领域中是有用的，因为已经确定它们可以对DNA造成破坏，或者在有机金属化学领域中，因为它有利于纳米结构的形成。

另外，已知当电磁或微粒辐射与空间中的冷凝物相互作用时会产生大量的二次电子。

因此，据估计这些电子可以在星际尘埃物质中引发化学转化。因此在这些反应中研究甲基乙基醚的重要性。

半导体的潜在用途

使用计算方法，一些科学家发现，掺杂镓（Ga）的石墨烯可以吸附甲氧基乙烷或甲乙醚（请注意，吸附与吸收不同）。

石墨烯是由以六边形图案排列的碳原子组成的纳米材料。

石墨烯的微观视图。迈伊多（Maido Merisalu）。资料来源：Wikipedia Commons。

甲氧基乙烷在掺杂石墨烯上的吸附是通过醚中的氧与纳米材料表面上的镓原子之间的相互作用而发生的。由于这种吸附，存在从醚到镓的净电荷转移。

吸附甲基乙基醚后，由于这种电荷转移，掺杂镓的石墨烯表现出p型半导体特性。

风险性

甲氧基乙烷极易燃。

与空气接触时，有形成不稳定和爆炸性过氧化物的趋势。

参考文献

1. 美国国家医学图书馆。（2019）。乙基甲基醚。从以下地址恢复：pubchem.ncbi.nlm.nih.gov。
2. Irvine WM（2019）乙基甲基醚（C ₂ H ₅ OCH ₃）。在：Gargaud M.等。（eds）。天文生物学百科全书。施普林格，柏林，海德堡。从link.springer.com恢复。
3. 第三，B。等。（2015）。在Orion KL中搜索反乙基甲基醚。天文学与天体物理学。582，L1（2015）。从ncbi.nlm.nih.gov恢复。
4. Filseth，SV（1969）。甲基乙基醚的汞6（³ P ₁）光敏分解。物理化学杂志。第73卷第4号，1969年4月，第793-797页。从pubs.acs.org中恢复。
5. 小卡萨诺瓦 （1963）。学生准备和操作气体甲基乙基醚。化学教育杂志。1963年1月，第40卷第1期。从pubs.acs.org中恢复。
6. Ure，W.和Young，JT（1933a）。关于气态反应的机理。I.甲基乙基醚的热分解。物理化学杂志，第XXXVII卷，第9期：1169-1182。从pubs.acs.org中恢复。
7. Ure，W.和Young，JT（1933b）。关于气态反应的机理。二。甲基乙基醚分解中的均相催化。物理化学杂志，37，9，1183-1190。从pubs.acs.org中恢复。
8. Shokuhi Rad，A。等。（2017）。DFT研究镓掺杂石墨烯表面上二乙基，乙基甲基和二甲基醚的吸附。应用表面科学。2017年4月15日，第401卷，第156-161页。从sciencedirect.com恢复。
9. Schmidt，F。等。（2019）。在甲醇和乙烯的缩合混合物中电子诱导的乙基甲醚的形成。J.物理化学A 2019，123，1，37-47。从pubs.acs.org中恢复。