鞣花酸：结构，性质，获得，位置，用途 - 化学 - 2025

的鞣花酸是四环有机化合物，其化学式为C ₁₄ H ^ ₆ ö ₈。它是一种多酚，是没食子酸的二聚体。也称为苯甲酸。它是乳白色或黄色结晶固体，对温度非常稳定。它是一种弱酸，微溶于水，但可溶于碱性或碱性介质。

它被发现分布在蔬菜王国中，包含在各种水果中，例如石榴，葡萄，坚果和酒和茶等饮料。它富含木材和木质碎屑。

石榴，富含鞣花酸的水果。作者：Peggy和Marco Lachmann-Anke。资料来源：

它具有几个重要的生物学特性：抗氧化剂，抗炎剂，抗癌剂，抗诱变剂，可保护肝脏并降低血浆中脂肪的含量。它对神经元具有保护作用，并有助于胰岛素的产生。

它与其他天然多酚具有协同作用。因此，石榴的整个果实作为抗氧化剂和抗癌剂比单独的鞣花酸更有效。

尽管它不容易被人体肠道吸收，但其衍生的化合物或代谢产物也具有抗氧化性能。

结构体

鞣花酸具有四个稠合在一起的环状结构。它还具有四个酚-OH基团和两个内酯样结构。

鞣花酸分子的结构，其中观察到酚基和内酯基。作者：Yikrazuul。资料来源：自己的作品。资料来源：维基共享资源。

命名法

-鞣花酸。

-苯甲酸。

-4，4′，5，5′，6，6′-六羟基联苯-2，6，2′，6′-二内酯酸。

物产

物理状态

呈针状结晶的乳白色或黄色固体。

分子量

302.19 g / mol。

熔点

高于360ºC（高度耐热）。

密度

在18°C下为1.667 g / cm ³

溶解度

微溶于水：在21ºC下小于1 mg / mL。在pH 7.4下小于10 mg / mL。微溶于乙醇。

溶于碱性介质和吡啶。几乎不溶于乙醚。

离解常数

它具有四个酚-OH基团。这是与以上每种分离的趋势：

pK _a1 = 6.69; pK _a2 = 7.45；pK _a3 = 9.61；pK _a4＝ 11.50。

化学性质

它是一种弱酸，在生理pH下会离子化。

它有四个代表分子亲脂性或疏水性部分的环。它具有四个酚基和两个内酯基，它们是亲水或与水有关的部分。

在实验室获取

在实验室中，某些研究人员通过形成α-戊五糖基葡萄糖，通过氧化偶联从没食子酸甲酯开始合成鞣花酸。

自然环境

鞣花酸是植物中非常常见的化合物。它富含水果，例如石榴，浆果，草莓，覆盆子，黑莓，葡萄，柿子，桃，李子，核桃，杏仁以及饮料（如葡萄酒和茶）。

含有鞣花酸的水果。作者：Andreas N.出处：Pixabay。

在葡萄中，果皮中的果肉比果肉中的丰富，而果肉中的果肉比果汁中的丰富。葡萄越成熟，鞣花酸含量就越高。

它可以游离形式存在，或更常见的是与糖苷（如木糖和葡萄糖）结合，也可以作为鞣花单宁（聚合物分子）的一部分。

茶的各种品种都是鞣花单宁形式的鞣花酸的重要来源。

注入茶，一种含有鞣花酸的饮料。作者：Dungthuyvunguyen。资料来源：

鞣花单宁是具有生物活性的多酚，不会被人的肠道完整吸收，但可以被结肠的胃肠道菌群水解为鞣花酸。

所有木材均含有鞣花酸，这是在木桶中陈年或陈年的烈酒产生抗氧化作用的原因之一。它在威士忌酒中含量很高。

锯末或木片等木屑是鞣花酸的丰富天然来源。

医药用途

它被认为具有多种生物学活性的化合物：抗癌，抗氧化剂，抗诱变，抗炎和保护心脏。

由于它螯合对微生物的代谢和生长至关重要的金属离子，因此它抑制了微生物的生长。它充当自由基清除剂和抗病毒剂。

人们认为它在预防某些慢性疾病方面可能具有潜力。此外，它还可以抑制紫外线引起的皱纹。

它是一种很好的抗氧化剂，在整形外科手术期间将少量鞣花酸涂在皮肤上可防止坏死。

它是免疫功能的刺激剂，在前列腺癌患者的化学疗法中已建议联合给药。

它对皮肤，食道和结肠癌具有抗增殖活性，减慢细胞周期并诱导恶性细胞凋亡。它在各种DNA维持反应中起作用，可防止基因组不稳定，否则会导致癌症。

护肝

它具有抗肝毒性，抗脂肪变性，抗静电，抗纤维化，抗肝癌和抗病毒作用。

肝毒性是指肝功能异常或与暴露于体外的药物或物质相关的损害。脂肪变性是脂肪肝疾病。胆汁淤积是胆汁流入十二指肠的中断。肝纤维化是对慢性受损组织的过度修复。

人类肝脏的绘图。作者：VSRao。资料来源：

鞣花酸通过增加抗氧化剂水平，消除自由基和稳定细胞膜来抑制酒精对肝细胞的损害。

降低循环中脂质的水平，防止其过氧化。降低血浆胆固醇。抑制肝脏致病病毒中的蛋白酶活性，阻止其扩散。

预防阿尔茨海默氏病

它具有神经保护作用，可改善由高级糖基化终产物在大脑中积累引起的阿尔茨海默氏病症状，糖化终产物是糖和蛋白质之间的反应，导致细胞衰老。

抗糖尿病

它作用于胰腺的β细胞，刺激胰岛素分泌并降低葡萄糖耐量。

预防胆囊癌

鞣花酸对胆囊癌的癌细胞具有抗增殖作用。它抑制肿瘤的入侵和趋化性，这是细胞对化学物质的反应。

它显着降低了肿瘤的生长速度，其浸润行为以及与肿瘤相关的血管的新生或血管形成。

因此，在胆囊癌的治疗中被认为具有作为辅助疗法的潜力。

对抗白血病的协同作用

鞣花酸与水果和蔬菜中存在的某些类黄酮（例如槲皮素）具有协同作用，以抑制细胞生长并促进白血病细胞凋亡。

协同作用是一种现象，在这种情况下，这意味着几种化合物共同产生的作用大于单个总和的作用。

在白藜芦醇（一种存在于许多植物，水果和蔬菜中的另一种多酚）的存在下，这种作用会进一步增强。

鞣花酸是在石榴果实中发现的最强大的植物化学物质之一，但某些研究表明它的强度不如石榴本身，因为在整个果实中，有一系列化学物质协同作用与鞣花酸作为抗癌和抗氧化剂。

对抗帕金森氏病的潜力

某些研究人员发现，鞣花酸可以保护细胞免受某些导致其变性的机制的伤害。

它消除了NO _X的基团（其涉及帕金森氏的生成），减少形成活性氧和活性氮物质，并赋予抗凋亡性质的机构。

因此，它发挥了神经保护作用。它也可以与人血清白蛋白结合。

这些结果表明鞣花酸可以通过预防或疾病预防方法为克服帕金森病提供支持。

预防胃炎和胃溃疡

已经通过实验确定了陈年威士忌中存在的鞣花酸可以预防酒精引起的胃炎。它具有抗胃损伤的胃保护作用。

鞣花酸在桶中成熟期间从桶中的木材转移至酒精饮料。作者：Skeeze。资料来源：

此外，一项研究表明，它可以通过减少某些酶和增加抗氧化机制来保护人体免受酒精中毒。

在胃溃疡的愈合中，它的作用似乎是多因素的。这使其成为开发多用途抗溃疡药的理想人选。

口服给药的缺点及其解决方法

尽管鞣花酸具有良好的抗氧化活性，但它在水性介质中存在溶解性问题，因此口服给药时生物利用度低。

它吸收极差，并迅速从体内清除，由于其无法达到组织中的适当浓度，限制了其作为抗氧化剂的潜力。

它的生物利用度低归因于以下几个因素：（1）在水中的溶解度低;（2）它在胃肠道中被微生物代谢;（3）由于其在血浆中的半衰期短，因此被迅速从体内清除掉;（ 4）与细胞DNA和蛋白质不可逆地结合。

然而，已经发现以与磷脂的复合物形式提供它可以增加其生物利用度和抗氧化活性。与单独的鞣花酸相比，磷脂复合物在更长的时间内具有更好的营养功效。

鞣花酸代谢物

食用富含鞣花单宁的食物后，在胃肠道中，这些会被产生鞣酸酶的细菌水解为鞣花酸。

鞣花酸的内酯环打开，然后通过酶促反应发生脱羧和然后脱羟基，结肠中的某些细菌形成了几种尿石素。最终获得尿石素A和B。

尿石素A，一种通过肠道细菌对鞣花酸的作用而生成的代谢物。作者：Kopiersperre。资料来源：自己的作品。资料来源：维基共享资源。

尿石素B，另一种代谢物，由结肠中的鞣花酸产生。作者：Kopiersperre。资料来源：自己的作品。资料来源：维基共享资源。

这些代谢物被肠吸收并到达血浆。

据信这些尿石素具有抗雌激素，抗衰老和抗炎的生物学作用。还发现它们对黑色素瘤或皮肤癌有作用，因为它们抑制黑色素的形成并抑制促进黑色素瘤的酶的活性。

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