的丙烯腈是被冷凝式CH有机化合物2 CHCN。它是存在的最简单的腈之一。从化学和结构上讲，它不过是乙烯基CH 2 = CH-与腈，氰基或氰化物基团C≡N 之间的结合产物。它是在塑料世界中具有重大工业影响的物质。
从物理上讲，它是一种无色液体，具有一定的洋葱味，在不纯状态下，它具有淡黄色调。它是高度易燃，有毒并可能致癌的，这就是为什么它被归类为极其危险的物质。具有讽刺意味的是，它制造塑料和日常玩具，例如特百惠和乐高积木。
丙烯腈聚合物存在于特百惠塑料中。资料来源：Stebulus，维基百科。
在工业规模上，丙烯腈是通过Sohio工艺生产的，尽管还有许多其他利润较低的方法也可以合成丙烯腈。所生产的几乎所有数量的产品都将用于制造基于均聚物（例如聚丙烯腈）或共聚物（例如丙烯腈-丁二烯-苯乙烯）的塑料。
丙烯腈的结构
丙烯腈的分子结构。资料来源：Benjah-bmm27 /公共领域
在上方的图像中，我们用球和棒的模型表示了丙烯腈分子。黑色的球形对应于碳原子，而白色和蓝色球形分别对应于氢和氮原子。CH 2＝ CH- 的左端对应于乙烯基，而右端对应于氰基C ＝ N。
整个分子是扁平的，因为乙烯基的碳具有sp 2杂交。同时，氰基基团的碳具有sp杂交，在与分子其余部分位于同一平面的一条线中紧靠氮原子。
CN基团为分子提供了极性，因此CH 2 CHCN 分子建立了一个永久的偶极子，其中最高的电子密度指向氮原子。因此，存在偶极-偶极相互作用，它们是丙烯腈在77℃沸腾的液体的原因。
CH 2 CHCN 分子是扁平的，可以预期，在其晶体（在-84ºC下凝固）中，它们将像一张纸或几张纸一样排列在另一个的顶部，这样它们的偶极不会互相排斥。
物产
外观
无色液体，但有一些杂质时带有淡黄色调。在这种情况下，他们建议在使用前将其蒸馏。它易挥发，并且具有类似于洋葱的强烈气味。
摩尔质量
53.064克/摩尔
熔点
-84摄氏度
沸点
77℃
闪点
-5ºC（闭杯）
0ºC（开杯）
自燃温度
481摄氏度
密度
0.81克/厘米3
蒸气密度
与空气有关的1.83。
蒸汽压力
25ºC时为109 mmHg
溶解度
在水中25ºC时的溶解度为74 g / L。丙烯腈也相当可溶于丙酮，轻石油，乙醇，乙酸乙酯和苯。
分解
热分解时会释放出氰化氢，碳氧化物和氮氧化物的有毒气体。
生产
Sohio过程
丙烯腈可以通过许多化学反应和工艺大规模生产。在所有方法中，最常用的是Sohio工艺，该工艺由丙烯的催化氨氧化组成。在流化床反应器中，丙烯在400至510℃的温度下与空气和氨混合，在此温度下它们与固体催化剂发生反应。
反应物仅进入反应器一次，发生以下反应：
2CH 3 -CH = CH 2 + 2 NH 3 + 3 O 2 →2 CH 2 = CH –C≡N+ 6 H 2 O
请注意，氧气被还原为水，而丙烯则被氧化为丙烯腈。因此，将其称为“氨”，因为它是一种涉及氨参与的氧化反应。
替代流程
除了Sohio方法之外，可以提及允许获得丙烯腈的其他反应。显然，并非所有产品都具有可扩展性，或者至少具有足够的成本效益，它们也不生产高产量或高纯度的产品。
丙烯腈也是从丙烯开始合成的，但是通过使其与一氧化氮在气凝胶形式的PbO 2 -ZrO 2催化剂上反应而合成的。反应如下：
4 CH 3 -CH = CH 2 + 6 NO→4 CH 2 = CH –C≡N+ 6 H 2 O + N 2
不涉及丙烯的反应是从环氧乙烷开始的反应，该环氧乙烷与氰化氢反应成为乙烯氰醇。随后在200℃的温度下在丙烯腈中脱水：
EtO + HCN→CH 2 OHCH 2 CN
CH 2 OHCH 2 CN + Q（200ºC ）→CH 2 = CH –C≡N+ H 2 O
另一个更直接的反应是在乙炔上添加氰化氢：
HC≡CH+ HCN→CH 2 = CH –C≡N
但是，会形成许多副产物，因此与Sohio工艺相比，丙烯腈的质量较差。
除了已经提到的物质外，乳腈，丙腈和丙醛或丙醛也可以用作合成丙烯腈的原料。
应用领域
乐高积木主要由ABS塑料制成，ABS塑料是其中一部分是丙烯腈的共聚物。资料来源：Pxhere。
丙烯腈是塑料工业必不可少的物质。其衍生的几种塑料是众所周知的。丙烯腈-丁二烯-苯乙烯（ABS）共聚物就是这种情况，用它来制造乐高玩具。我们还有丙烯酸纤维，由聚丙烯腈均聚物（PAN）制成。
在包含丙烯腈作为单体或依赖于丙烯腈制造的其他塑料中，我们有：丙烯腈苯乙烯（SAN），丙烯腈丁二烯（NBR），丙烯腈苯乙烯丙烯酸酯（ASA），聚丙烯酰胺和合成橡胶和丁腈树脂。
几乎任何天然聚合物，例如棉，都可以通过将丙烯腈掺入其分子结构中进行改性。因此，获得腈衍生物，这使得丙烯腈化学非常广泛。
它在塑料世界以外的用途之一是与四氯化碳混合使用的农药。然而，由于其对海洋生态系统的可怕影响，这种农药已被禁止或受到严格的限制。
风险性
丙烯腈是一种危险物质，必须格外小心。不适当地或过度暴露于该化合物可能致命，无论是通过吸入，食入还是身体接触。
由于它是高度易燃和易挥发的液体，因此应尽可能远离任何热源。它也不应与水接触，因为它会与水发生剧烈反应。
除此之外，它是一种可能的致癌物质，与肝癌和肺癌有关。那些接触该物质的人由于丙烯腈的代谢而增加了尿中排泄的硫氰酸盐和血液中氰化物的水平。
参考文献
- 莫里森，RT和博伊德，河，北（1987）。有机化学。第5版。社论Addison-Wesley Interamericana。
- 凯里·F（2008）。有机化学。（第六版）。Mc Graw Hill。
- 格雷厄姆·所罗门斯（TW），克雷格·弗莱尔（Craig B. Fryhle）。（2011）。有机化学。（第10版）。Wiley Plus。
- 维基百科。（2020）。丙烯腈。从以下位置恢复：en.wikipedia.org
- 国家生物技术信息中心。（2020）。丙烯腈。PubChem数据库。，CID = 7855。从以下地址恢复：pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Elsevier BV（2020年）。丙烯腈。ScienceDirect。摘自：sciencedirect.com
- 科里·巴恩斯（Korry Barnes）。（2020）。什么是丙烯腈？-用途和属性。研究。摘自：study.com
- Pajonk，GM，Manzalji，T。（1993）。在PbO 2 -ZrO 2气凝胶催化剂上由丙烯和一氧化氮混合物合成丙烯腈。 CATAL快报21， 361-369。 doi.org/10.1007/BF00769488