的支链烷烃是饱和烃,其结构不包括一个直链的。直链烷烃通过在名称前加字母n来区别于其支链异构体。因此,正己烷是指该结构由在链中排列的六个碳原子组成。
可以将裸露的树冠的分支(下图)与支链烷烃的分支进行比较。但是,其链的厚度(无论是主链,副链还是三链链)都具有相同的尺寸。为什么?因为在所有简单键中都存在C –C。
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树木长大时倾向于分支;烷烃也是如此。与某些亚甲基单元(–CH 2-)保持恒定链涉及一系列高能条件。烷烃具有的能量越多,分支的趋势就越大。
直链和支链异构体均具有相同的化学性质,但沸点,熔点和其他物理性质略有不同。支链烷烃的一个例子是最简单的2-甲基丙烷。
化学结构
支链和直链烷烃的化学通式相同:C n H 2n + 2。也就是说,对于一定数量的碳原子,两者都具有相同数量的氢。因此,两种类型的化合物是异构体:它们具有相同的分子式但化学结构不同。
在线性链中首先观察到什么?有限数量的亚甲基基团,-CH 2 - 。因此,CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3是称为正庚烷的直链烷烃。
注意五个连续的亚甲基。另外,应该注意的是,这些基团构成了所有链,因此具有相同的厚度,但长度可变。关于他们还能说些什么?这是第二个碳,即与两个其他碳相连的碳。
为了使所述正庚烷分支,必须重新排列其碳和氢。怎么样?其机制可能非常复杂,涉及原子的迁移和称为碳正离子(–C +)的正物种的形成。
但是,在纸上以第3和第4个碳原子的方式排列结构就足够了。换句话说,碳键合到另外三个或四个碳原子上。这种新的排序比CH 2群的长簇更稳定。为什么?因为第三和第四碳在能量上更稳定。
化学和物理性质
具有相同原子的支链和直链烷烃保持相同的化学性质。它们的键保持简单,C H和C C,电负性几乎没有差异,因此它们的分子是非极性的。上面提到的区别在于第三和第四碳(CHR 3和CR 4)。
但是,随着链分支成异构体,它改变了分子彼此相互作用的方式。
例如,连接树的两个线性分支的方法与将两个高度分支的一个放在另一个之上的方法不同。在第一种情况下,存在大量的表面接触,而在第二种情况下,分支之间的“间隙”占主导。一些分支之间的交互比与主分支的交互更多。
所有这些导致相似的值,但在许多物理特性上不相同。
沸点和熔点
烷烃的液相和固相在特定的压力和温度条件下会受到分子间作用力的作用。由于支链和直链烷烃分子的相互作用方式不同,因此它们的液体或固体也不相同。
熔点和沸点随碳原子数的增加而增加。对于直链烷烃,它们与n成正比。但是对于支链烷烃,情况取决于主链的支链程度以及取代基或烷基是什么(R)。
如果将线性链视为锯齿形的行,则它们将完美地彼此重叠;但与支链的主链几乎不相互作用,因为取代基使它们彼此分开。
结果,支链烷烃具有较小的分子界面,因此它们的熔点和沸点趋于稍微降低。结构越分支,这些值仍将越小。
例如,正戊烷(CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3)的Peb为36.1°C,而2-甲基丁烷(CH 3 CH 2(CH 3)CH 2 CH 3)和27.8和9.5 °C的2,2-二甲基丙烷(C(CH 3)4)
密度
使用相同的推理,由于主链之间的表面接触减少,支链烷烃的体积较大,因此密度较小。像线性烷烃一样,它们与水不混溶并漂浮在其上。也就是说,它们的密度较小。
命名和示例
资料来源:GabrielBolívar
上图显示了支链烷烃的五个例子。注意,分支的特征在于具有第3或第4个碳。但是什么是主链?碳原子数最高的一个
-在A中是无关紧要的,因为无论选择哪个链,都具有3C。因此,其名称是2-甲基丙烷。它是丁烷C 4 H 10的异构体。
-烷烃B乍看之下具有两个取代基和一个长链。–CH 3组的编号应使其数量最少;因此,碳从左侧开始计数。因此,B称为2,3-二甲基己烷。
-对于C,与B中相同。主链具有8 C,并且两个取代基CH 3和CH 2 CH 3位于左侧。因此,其名称为:4-乙基-3-甲基辛烷。注意,按字母顺序在-甲基之前提到-乙基取代基。
-在D的情况下,主链碳原子的计算位置无关紧要。它的名字是:3-乙基丙烷。
-最后是E(一种稍微更复杂的支链烷烃),主链的碳原子数为10,并且从左侧的任何CH 3基团开始计数。这样做的名称是:5-乙基-2,2-二甲基癸烷。
参考文献
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