的色氨酸(色氨酸,W)是分类的组的必需氨基酸内,因为人体不能合成的,必须获得的氨基酸它通过饮食。
某些食品(例如牛奶及其衍生物,肉类,鸡蛋)和一些谷物(例如藜麦和大豆)含有必需氨基酸,因此是色氨酸的重要来源。
氨基酸色氨酸的化学结构(来源:Clavecin,来自Wikimedia Commons)
自然界中已知300多种不同的氨基酸,其中只有22种构成细胞蛋白质的单体单元。在后者中,有9个是必需氨基酸,包括色氨酸,但是,每个物种的本质不同。
色氨酸具有多种功能,包括参与蛋白质合成,褪黑激素的合成(5-羟色胺(一种强大的血管收缩剂和神经递质))以及辅助因子NAD的合成。
在植物界,色氨酸是植物激素生长素(吲哚-3-乙酸)的基本前体。它可由某些细菌(如大肠杆菌)从分支酸中合成,而分支酸则由某些糖酵解衍生物(如磷酸烯醇丙酮酸和4磷酸赤藓糖)产生。
它在哺乳动物中的降解发生在肝脏中,在肝脏中被用于合成乙酰辅酶A(乙酰辅酶A),因此,由于它可以进入葡萄糖形成循环,因此被称为一种称为糖原的氨基酸。
已经报道了各种研究,这些研究与使用色氨酸作为膳食补充剂来治疗某些疾病(例如抑郁症和某些睡眠障碍)有关,引起了争议。
氨基酸代谢中有一些与先天缺陷有关的疾病。就色氨酸而言,由于色氨酸-2,3-单加氧酶的缺乏,可以命名为哈特纳普氏病,一种隐性遗传性疾病,其特征在于智力低下和类似糙皮病的皮肤疾病。
特点
色氨酸与苯丙氨酸和酪氨酸一起在芳香族和疏水性氨基酸中。
然而,色氨酸的特征在于是略微疏水的氨基酸,因为其极性基团由于其芳族侧链减弱了该疏水性。
因为它们具有共轭环,所以它们在紫外线附近的光谱区域具有很强的光吸收能力,并且该特性经常用于蛋白质的结构分析。
它吸收紫外线(在250至290 nm之间),尽管该氨基酸在人体大多数蛋白质的结构中并不十分丰富,但它的存在代表了对人体中光吸收能力的重要贡献。大多数蛋白质的280 nm区域。
每日色氨酸需求随年龄而变化。在4到6个月之间的婴儿中,平均需求量约为每天每公斤体重17毫克;10至12岁的儿童每天每公斤体重3.3毫克,成人每天每公斤体重3.5毫克。
色氨酸通过肠道吸收,同时是生酮和生糖氨基酸。
由于色氨酸是血清素(一种重要的神经递质)的前体,因此色氨酸必须到达中枢神经系统(CNS),为此,它必须穿过血脑屏障,为此存在特定的主动转运机制。
结构体
色氨酸的分子式为C11H12N2O2,该必需氨基酸具有芳族侧链。
像所有氨基酸一样,色氨酸具有一个碳原子,该碳原子与一个氨基(NH2),一个氢原子(H),一个羧基(COOH)和一个由杂环结构形成的侧链(R)相连,吲哚类。
它的化学名称是2-氨基-3-吲哚基丙酸,分子量为204.23 g / mol。它在20°C下的溶解度为100克水中1.06克,密度为1.34克/立方厘米。
特征
在人类中,色氨酸用于蛋白质合成,对于形成5-羟色胺(5-羟色胺),强大的血管收缩剂,平滑肌收缩的刺激剂(特别是在小肠中)和神经递质具有重要意义。产生精神刺激,抗击抑郁并调节焦虑。
色氨酸是褪黑激素合成的前体,因此对睡眠觉醒周期有影响。
所述氨基酸在形成辅因子NAD的三种途径之一中用作前体,辅因子NAD是非常重要的辅因子,其参与与氧化还原事件有关的多种酶促反应。
色氨酸及其某些前体用于形成称为生长素(吲哚-3-乙酸)的植物激素。生长素是调节植物生长,发育和许多其他生理功能的植物激素。
生物合成
在能够合成它的生物中,色氨酸的碳骨架衍生自磷酸烯醇式丙酮酸和4-磷酸赤藓糖。这些又由克雷布斯循环的中间产物:草酰乙酸形成。
磷酸烯醇丙酮酸和-4-磷酸赤藓糖被用于通过七步酶促途径合成分支酸。磷酸烯醇丙酮酸(PEP)是糖酵解和戊糖磷酸途径的赤藓糖-4-磷酸的产物。
分支酸的合成途径是什么样的?
分支酸合成的第一步是PEP与赤藓糖-4-磷酸酯的结合,形成2-酮基-3-脱氧-D-阿拉伯糖-庚二酸酯-7-磷酸酯(DAHP)。
该反应是由2-酮基-3-脱氧-D-阿拉伯糖-庚二酸-7-磷酸合酶(DAHP合酶)催化的,该酶被分支酸盐抑制。
第二个反应涉及脱氢奎宁酸合酶对DAHP的环化,脱氢奎宁合酶是一种需要辅因子NAD的酶,在此反应中会被还原。结果产生了5-脱氢奎宁酸酯。
该途径的第三步涉及从5-脱氢奎宁酸盐中消除水分子,该反应由脱氢奎宁酸盐脱水酶催化,其最终产物相当于5-脱氢to草酸酯。
该分子的酮基被还原成羟基,结果形成sh草酸酯。催化该反应的酶是NADPH依赖性sh草酸脱氢酶。
该路线的第五步涉及形成5磷酸sh草酸酯,并通过一种称为shikimate激酶的酶消耗ATP分子,该酶负责5号iki草酸酯的磷酸化。
随后,由sh草酸酯5-磷酸酯并通过3-烯丙基丙酮酸sh草酸酯-5-磷酸合酶的作用,产生3-烯丙基丙酮酸sh草酸酯5-磷酸酯。提及的酶通过5-磷酸sh草酸酯的5位上的碳的羟基促进PEP第二分子的磷酸基的置换。
第七个也是最后一个反应是由分支酸酯合酶催化的,它从3-烯醇丙酮酸sh草酸酯5-磷酸酯中除去磷酸盐并将其转化为分支酸酯。
在真菌N. crassa中,单个多功能酶复合物催化该途径中七个反应中的五个,并且向该复合物中添加了其他三种酶,最终生成色氨酸。
细菌中色氨酸的合成
在大肠杆菌中,从分支酸到色氨酸的转化涉及一个具有五个附加酶促步骤的途径:
首先,酶邻氨基苯甲酸合酶将分支酸酯转化为邻氨基苯甲酸。谷氨酰胺分子参与该反应,该反应提供了与色氨酸的吲哚环结合并被转化为谷氨酸的氨基。
第二步由邻氨基苯甲酸酯磷酸核糖基转移酶催化。在该反应中,焦磷酸分子从富含能量的代谢物5-磷酸核糖基-1-焦磷酸(PRPP)置换而形成N-(5'-磷酸核糖基)-邻氨基苯甲酸。
该色氨酸合成途径中的第三反应涉及磷酸核糖基-邻氨基苯甲酸酯异构酶的参与。在此,N-(5'-磷酸核糖基)-邻氨基苯甲酸酯的呋喃环被打开,并且通过互变异构形成1-(邻-羧基苯基氨基)-1-脱氧核糖5-磷酸。
之后,在吲哚-3-甘油磷酸合酶催化的反应中形成吲哚-3-甘油磷酸酯,其中释放出CO 2和H 2 O分子,并且使1-(邻-羧基苯基氨基)-1-环化。脱氧核糖5-磷酸。
当色氨酸合酶催化磷酸吲哚-3-甘油与PLP(磷酸吡rid醛)分子和另一种丝氨酸分子的反应时,该途径的最后反应最终形成色氨酸,从而释放3-磷酸甘油醛并形成色氨酸。
降解
在哺乳动物中,色氨酸在肝脏中被分解为乙酰辅酶A,该途径涉及十二个酶促步骤:八种达到α-酮己二酸,另外四步将α-酮己二酸转化为乙酰辅酶A。
降解为α-酮己二酸酯的顺序为:
色氨酸→N-甲酰基奎宁宁→奎宁宁→3-羟基奎宁宁→3-羟基邻氨基苯甲酸酯→ε-半醛2-氨基-3-羧基粘康酸→ε-半醛α-氨基粘康糖→2-氨基粘康酸酯→α-酮己二酸酯。
催化这些反应的酶分别是:
色氨酸2-3-二加氧酶,基尿嘧啶甲酰胺酶,NADPH依赖性单加氧酶,尿激酶,3-羟基邻氨基苯甲酸酯加氧酶,脱羧酶,NAD依赖性ε-半醛α-氨基核糖核酸脱氢酶和α-氨基粘康酸还原酶NADPH依赖。
一旦生成α-酮己二酸酯,就通过氧化脱羧形成戊二酰辅酶A。通过ß氧化,它形成了葡糖醇基-CoA,它以碳酸氢盐(HCO3-)的形式失去了一个碳原子,获得了水分子,最终成为巴豆酰-CoA。
巴豆酰辅酶A,也通过β-氧化,产生乙酰辅酶A。根据需要,这种乙酰基-CoA可以遵循几种途径,特别是糖异生,形成葡萄糖,克雷布斯循环,形成ATP。
但是,该分子也可以直接用于酮体的形成,而酮体最终可以用作能源。
富含色氨酸的食物
通常,红肉,鸡肉和鱼类(尤其是油性鱼类,如鲑鱼和金枪鱼)的色氨酸特别丰富。牛奶及其衍生物,鸡蛋,尤其是蛋黄,也是色氨酸含量丰富的食品。
可以作为这种氨基酸天然来源的其他食品包括:
-干果,如核桃,杏仁,开心果和腰果等。
-米糊。
-干粮,例如豆,扁豆,鹰嘴豆,大豆,藜麦等。
-啤酒酵母和新鲜豆类,香蕉和大蕉,菠萝或菠萝,鳄梨,李子,豆瓣菜,西兰花,菠菜和巧克力。
摄入的好处
色氨酸的消耗对于合成所有包含其结构的蛋白质是绝对必要的,并且通过其不同的功能,它可以调节情绪,睡眠和唤醒周期以及NAD参与的多种生化过程。 。
除了对情绪的已知影响外,血清素(源自色氨酸)还涉及与学习和记忆有关的多种认知功能,因此也与色氨酸有关。
有数据显示,情绪,5-羟色胺和胃肠道轴之间的关系是大脑情感和认知中心与消化道外围功能之间的双向影响系统。
它作为饮食补充剂来治疗某些疾病,尤其是与中枢神经系统疾病有关的疾病一直引起争议,因为它与丰富得多的中性氨基酸的竞争性运输使其难以实现显着和持续的增加。口服后的色氨酸。
尽管存在这些争议,但已假定其在以下方面可作为佐剂使用:
-疼痛治疗
- 睡眠障碍
-抑郁症的治疗
-躁狂症的治疗
-食欲下降
缺乏症
中枢色氨酸的消除或缺乏与抑郁,注意力不集中,记忆力减退,睡眠障碍和焦虑症有关。
在抑郁和自杀患者中,血液和脑脊液中色氨酸的浓度发生了变化。另外,一些神经性厌食症患者的血清色氨酸水平较低。
一些失去维生素B6和锌的多尿症患者经常出现恐惧症和焦虑症,并通过富含色氨酸的膳食补充剂来改善病情。
类癌综合症的特征是小肠肿瘤的存在引起腹泻,血管疾病和支气管狭窄,并与烟酸和色氨酸缺乏有关
糙皮病是一种伴随腹泻,痴呆,皮炎并可能导致死亡的病理状况,还可以使用烟酸和色氨酸补充剂治疗。
Hartnup病必须与某些氨基酸(包括色氨酸)的代谢缺陷有关。
在色氨酸-2,3-单加氧酶缺乏的情况下,这是一种隐性遗传性疾病,其特征在于智力低下和类似糙皮病的皮肤疾病。
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