的酯是具有一个羧酸成分和另一种醇的有机化合物。它的化学通式为RCO 2 R '或RCOOR '。右边的RCOO对应于羧基,而右边的OR '是醇。两者共享一个氧原子,并与醚(ROR')相似。
因此,最简单的酯乙酸乙酯,即CH 3 COOCH 2 CH 3,被认为是乙酸或醋的醚,因此在词源上被称为“酯”。因此,酯由来自醇的烷基取代COOH基团的酸性氢组成。
资料来源:
在哪里找到酯?从土壤到有机化学,其天然来源很多。诸如香蕉,梨和苹果等水果的令人愉悦的气味是酯与许多其他成分相互作用的产物。它们也以甘油三酸酯的形式存在于油脂中。
我们的身体由具有长碳链的脂肪酸和甘油醇制造甘油三酸酯。一些酯与其他酯的区别在于酸组分的链R和醇组分的链R'。
低分子量酯在R和R'中必须具有很少的碳,而其他蜡(如蜡)尤其是在R'(醇组分)中具有很多碳,因此分子量很高。
但是,并非所有酯都严格是有机的。如果羰基的碳原子被磷之一取代,那么我们将得到RPOOR'。这被称为磷酸酯,它们在DNA结构中至关重要。
因此,只要原子能够有效地键合到碳或氧上,例如硫(RSOOR'),其结果就可以形成无机酯。
物产
酯既不是酸也不是醇,因此它们的行为不一样。例如,它们的熔点和沸点低于具有相似分子量的熔点和沸点,但其值更接近于醛和酮的熔点和沸点。
丁酸CH 3 CH 2 CH 2 COOH的沸点为164°C,而乙酸乙酯CH 3 COOCH 2 CH 3的沸点为77.1 °C。
除了最近的例子,还包括2-甲基丁烷,CH 3 CH(CH 3)CH 2 CH 3,乙酸甲酯,CH 3 COOCH 3和2-丁醇,CH 3,CH(OH)CH 的沸点。2 CH 3如下:28、57和99°C。所有这三种化合物的分子量分别为72和74 g / mol。
低分子量酯往往易挥发并具有令人愉悦的气味,这就是为什么它们在水果中的含量为其赋予它们熟悉的香味的原因。另一方面,当它们的分子量高时,它们是无色无味的结晶固体,或者取决于它们的结构,显示出油腻的特性。
水溶性
羧酸和醇通常可溶于水,除非它们的分子结构具有高度疏水性。酯也是如此。当R或R'为短链时,酯可通过偶极-偶极力和伦敦力与水分子相互作用。
这是因为酯是氢键受体。怎么样?通过其两个氧原子RCOOR'。水分子与任何这些氧形成氢键。但是,当R或R'链很长时,它们会排斥周围环境中的水,使其无法溶解。
一个明显的例子就是甘油三酸酯。它的侧链很长,会使油脂不溶于水,除非它们与极性更弱的溶剂接触,而极性更弱的溶剂与这些链更相关。
水解反应
酯还可以与水分子发生水解反应。但是,它们需要足够的酸性或碱性介质来促进所述反应的机理:
RCOOR'+ H 2 O <=> RCO OH + R'O H
(酸性介质)
水分子加到羰基上,C =O。酸水解总结为醇成分中的每个R'被水中的OH取代。还要注意,酯是如何“分解”为两个组分的:羧酸RCOOH和醇R'OH。
RCOOR“+ OH - => RCO ø - + R'O ħ
(基本介质)
当在碱性介质中进行水解时,发生称为皂化的不可逆反应。这被广泛使用,是手工或工业肥皂生产的基石。
RCOO -是稳定羧酸根阴离子,其静电与培养基中的主要阳离子同伙。
如果使用的碱是NaOH,则会形成RCOONa盐。当该酯是甘油三酸酯时,根据定义,该甘油三酸酯具有三个R侧链,则形成三种脂肪酸盐RCOONa和醇甘油酯。
还原反应
酯是高度氧化的化合物。这是什么意思?这意味着它与氧具有多个共价键。通过消除CO键,发生断裂,最终分离出酸性和醇性组分。而且,酸被还原成氧化程度较低的形式,变成醇:
RCOOR'=> RCH 2 OH + R'OH
这是还原反应。它需要强还原剂,例如氢化铝锂,LiAlH 4和促进电子迁移的酸性介质。酒精是最小的形式,即与氧的共价键最少的形式(只有一种:C – OH)。
RCH 2 OH + R'OH 这两种醇分别来自原始RCOOR'酯的两条链。这是一种由其酯合成增值醇的方法。例如,如果您想从奇特的酯源中制取醇,这将是实现该目的的一条好途径。
酯交换反应
如果酯在酸性或碱性环境中与醇反应,则它们可以转化为其他酯:
RCOOR'+ R''OH <=> RCO OR'' + R'O H
结构体
资料来源:本·米尔斯(Wiki)
上面的图像代表所有有机酯的一般结构。注意,R,羰基C = O,和OR′,形成一个平坦的三角形,是中心碳原子的sp 2杂交的产物。但是,其他原子可以采用其他几何形状,并且它们的结构取决于R或R'的固有性质。
如果R或R'是例如(CH 2)n CH 3类型的简单烷基链,它们将在空间中呈锯齿形。丁酸戊酯就是这种情况,CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3。
但是,在这些链的任何碳中都可以发现支链或不饱和键(C = C,C≡C),这会改变酯的整体结构。因此,每种化合物的物理性质(例如溶解度,沸点和熔点)都会变化。
例如,不饱和脂肪在其R链中具有双键,这会对分子间的相互作用产生负面影响。结果,它们的熔点下降,直到它们在室温下为液体或油为止。
氢键受体
尽管酯骨架的三角形在图像中更为突出,但R和R'链是其结构多样性的原因。
但是,三角形确实应具有酯的结构特征:它们是氢键受体。怎么样?通过羰基和醇盐基团的氧(-OR')。
它们具有成对的自由电子,可以吸引水分子中部分带正电的氢原子。
因此,它是偶极-偶极相互作用的一种特殊类型。水分子接近酯(如果未被R或R'链阻止),并形成C = OH 2 O或OH 2 -O-R' 桥。
命名法
酯如何命名?要正确命名酯,必须考虑R和R'链的碳原子数。同样,任何可能的分支,取代基或不饱和基团。
完成此操作后,在醇盐基团-OR'的每个R'的名称后添加后缀-yl,而在羧基-COOR的链R中添加后缀-ate。首先提到支路R,然后是单词'of',然后是支路R'的名称。
例如,CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3在右侧具有五个碳,即,它们对应于R'。在左侧有四个碳原子(包括羰基C = O)。因此,R'是戊基,R'是丁烷(包括羰基并考虑主链)。
然后,要给出化合物名称,只需按适当的顺序添加后缀和名称:丁烷ato pent yl。
如何命名以下化合物:CH 3 CH 2 COOC(CH 3)3?链-C(CH 3)3对应于叔丁基烷基取代基。由于左侧有三个碳原子,因此它是“丙烷”。他的名字,然后它是:丙烷ATO叔,但基。
它们是如何形成的?
酯化
有许多合成酯的途径,其中一些甚至可能是新颖的。但是,它们都基于必须形成结构图像的三角形即CO-O键这一事实。为此,您必须从以前具有羰基的化合物开始:例如羧酸。
羧酸应与什么结合?对于醇,否则它将不具有表征酯的醇成分。然而,羧酸需要热量和酸度以允许反应机理进行。以下化学方程式表示上述含义:
RCOOH + R'OH <=> RCOOR'+ H 2 O
(酸性介质)
这被称为酯化反应。
例如,脂肪酸可以用甲醇CH 3 OH 酯化,用甲基取代其H酸,因此该反应也可以视为甲基化。这是确定某些油脂的脂肪酸谱的重要步骤。
酰氯酯
合成酯的另一种方法是酰氯RCOCl。在它们中,Cl原子取代取代OH羟基:
RCOCl + R'OH => RCOOR'+ HCl
并且与羧酸的酯化不同,不释放水而是释放盐酸。
有机化学领域还可以使用其他方法,例如使用过氧酸(RCOOOH)的Baeyer-Villiger氧化法。
应用领域
资料来源:Pixnio
酯的主要用途是:
-在制作蜡烛或锥度时,如上图所示。为此,使用了很长的侧链酯。
-作为药品或食品的防腐剂。这是由于对羟基苯甲酸酯的作用,而对羟基苯甲酸酯不过是对羟基苯甲酸的酯。尽管它们保留了产品的质量,但是有研究质疑其对身体的积极影响。
-用于制造人造香料,该人造香料模仿许多水果或花朵的气味和味道。因此,酯存在于糖果,冰淇淋,香水,化妆品,肥皂,洗发剂以及其他具有诱人香气或风味的商业产品中。
-酯也可以具有积极的药理作用。因此,制药工业致力于合成由人体中存在的酸衍生的酯,以评估疾病治疗方面的任何可能改善。阿司匹林是这些酯最简单的例子之一。
-液体酯,例如乙酸乙酯,是某些类型的聚合物,例如硝化纤维素和各种树脂的合适溶剂。
例子
酯的其他一些例子如下:
-丁酸戊酯,CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3,闻起来有杏和梨的味道。
- 乙酸乙烯酯,CH 3 COOCH 2= CH 2,由此生产乙酸乙烯酯聚合物。
-戊酸异戊酯,CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH(CH 3)2,模仿苹果的味道。
-丙酸乙酯,CH 3 CH 2 COOCH 2 CH 3。
-甲磺酸丙酯,HCOOCH 2 CH 2 CH 3。
参考文献
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