的岩藻糖(Fuc的缩写),或6-脱氧-L-半乳糖是部分脱氧六个碳的(脱氧糖)与单糖的经验式C 6 H ^ 12 ö 5。像其他单糖一样,它是一种多元糖。
当羟基被氢原子取代时,得到脱氧糖。尽管从理论上讲这种取代可以影响任何单糖的任何羟基,但实际上脱氧糖种类很少。
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一些脱氧糖是:1)脱氧核糖(2-脱氧-D-核糖),衍生自D-核糖,它是DNA的一部分;2)鼠李糖(6-D-脱氧甘露糖),衍生自D-甘露糖;3)岩藻糖,衍生自L-半乳糖。后者比衍生自D-半乳糖的D-岩藻糖更常见。
特征与结构
岩藻糖也被称为6-脱氧-半乳糖己糖,岩藻糖,半乳糖甲基糖和鼠李糖。
虽然通常在形成多糖和糖蛋白时发现,但以单糖形式分离,但它比半乳糖甜。这是由于以下事实:氢原子取代羟基会增加疏水性,从而提高分子的甜度。
岩藻糖的羟基可与其他糖发生相同的反应,生成各种缩醛,糖苷,醚和酯。
岩藻糖基化的生物分子是通过岩藻糖基转移酶的作用,通过糖苷键连接岩藻糖分子的生物分子。当通过岩藻糖苷酶的作用发生糖苷键的水解,从而分离出岩藻糖时,据称该生物分子已被岩藻糖基化。
当葡聚糖被岩藻糖基化时,会生成更复杂的称为岩藻聚糖的葡聚糖,其可能是或可能不是糖蛋白的一部分。硫酸化岩藻糖聚糖定义为含有硫酸化的L-岩藻糖残基的多糖。它们是褐藻的典型代表。实例包括抗坏血酸,马鞭草和骨盆素。
研究最多的岩藻聚糖之一是岩藻依聚糖,它是从褐藻岩藻Fucus vesiculosus购得的,该藻已经上市了几十年(Sigma-Aldrich Chemical Company)。
自然分布
D-岩藻糖存在于微生物产生的抗生素物质中,并存在于植物糖苷中,例如卷积蛋白,黄连蛋白,ledienoside和keirotoxin。
L-岩藻糖是藻类,李子叶,亚麻,大豆和油菜籽,黄aga胶,马铃薯细胞壁,木薯块茎,猕猴桃,木棉的树皮和玉米cal的粘胶以及其他植物。
L-岩藻糖还存在于海胆蛋和保护青蛙蛋的明胶中。
在哺乳动物中,具有L-岩藻糖的岩藻糖聚糖可形成配体,这些配体可作用于选择素介导的白细胞-内皮粘附,并参与众多的个体发育事件。
L-岩藻糖在胃肠道上皮和骨髓的岩藻糖脂中含量丰富,并在软骨和角质结构中少量出现。
在人类中,L-岩藻糖岩藻聚糖是唾液和胃液中糖蛋白的一部分。它们也是定义ABO血型的抗原的一部分。它们存在于母乳中的各种低聚糖中。
岩藻糖代谢
岩藻糖基转移酶使用岩藻糖的核苷酸活化形式GDP-岩藻糖作为岩藻糖基化寡糖的岩藻糖供体。
GDP-岩藻糖是通过两种酶的连续作用而从GDP-甘露糖衍生而来的:GDP-甘露糖4,6-脱水酶和GDP-4-酮-6-脱氧甘露糖3,5-表异构酶-4-还原酶。
使用NADP +辅因子,第一种酶催化GDP-甘露糖的脱水。位置6的还原和位置4的氧化产生GDP-6-脱氧-4-酮-甘露糖(反应期间,杂化物从糖的位置4转移到6)。
第二种酶是NADPH依赖性的,催化GDP-6-脱氧-4-酮-甘露糖的3和5位差向异构化和4-酮基的还原。
利用岩藻糖作为碳和能量的唯一来源,细菌可以通过岩藻糖诱导型操纵子来生长,该操纵子编码该糖的分解代谢酶。
以上过程涉及:1)游离岩藻糖通过渗透酶介导进入细胞壁。2)将岩藻糖(醛糖)异构化形成岩藻糖(酮症);3)将果糖磷酸化形成1-磷酸果糖;4)醛缩酶反应,由1-磷酸岩藻糖形成乳醛和磷酸二羟基丙酮。
特征
在癌症中的作用
在许多类型的癌性肿瘤的症状中,存在葡聚糖结合蛋白,其特征在于寡糖组成发生了变化。这些异常的葡聚糖的存在,其中以岩藻聚糖最为突出,与这些肿瘤的恶性和转移潜力有关。
在乳腺癌中,肿瘤细胞将岩藻糖掺入糖蛋白和糖脂中。岩藻糖促进了这种癌症的发展,有利于癌症干细胞的活化,造血转移和通过细胞外基质对肿瘤的侵袭。
在肺癌和肝癌发生中,岩藻糖表达的增加与转移潜能高和生存可能性低有关。
相比之下,一些硫酸化岩藻聚糖是治疗癌症的有前途的物质,这已通过对癌细胞系的众多体外研究确定,包括引起乳腺癌,肺癌,前列腺癌,胃癌,结肠癌和直肠癌的癌细胞系。
在其他疾病中的作用
岩藻聚糖在血清免疫球蛋白中的表达增加与青少年和成人类风湿性关节炎有关。
白细胞粘附缺乏症II是一种罕见的先天性疾病,原因是突变会改变位于高尔基体中的FDP-岩藻糖转运蛋白的活性。
患者患有精神和精神运动发育迟滞,并反复出现细菌感染。该疾病对口服岩藻糖反应良好。
生物医学潜力
从褐藻中获得的硫酸化岩藻聚糖是具有治疗潜力的重要化合物库。
它们具有抗炎和抗氧化的特性,可抑制淋巴细胞在感染部位的迁移,并促进细胞因子的释放。它们通过激活淋巴细胞和巨噬细胞来增强免疫反应。
它们具有抗凝特性。口服,已显示它们可抑制人类患者的血小板聚集。
它们具有抗生素和抗寄生虫的潜力,并抑制胃病原性细菌幽门螺杆菌的生长。杀死疟原虫。(疟疾的致病因子)和Leishmania donovani(美国内脏性利什曼病的致病因子)。
最后,它们具有强大的抗病毒特性,可抑制几种对人类健康至关重要的病毒进入细胞,其中包括小病毒,巨细胞病毒,汉坦病毒,肝炎病毒,HIV,单纯疱疹病毒和流感病毒。
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