的苯丙氨酸丙氨酸（Phe，F）是九种必需氨基酸之一，即，不被人体内源性合成。在其侧链中，该氨基酸具有表征其的非极性芳香族化合物。
苯丙氨酸，即β-苯基-α-氨基丙酸，最早是由科学家JH Schulze和M. Barbieri于1879年从Fabaceae家族的一种植物-黄羽扇豆或“黄色羽扇豆”中鉴定出来的。
氨基酸苯丙氨酸的化学结构（来源：Clavecin，来自Wikimedia Commons）
L-苯丙氨酸-L-天冬氨酰二肽被称为阿斯巴甜或“ NutraSweet”，它是一种合成生产的甜味剂，广泛用于饭店和咖啡馆，通常用于使咖啡，茶，柠檬水等饮料变甜。饮料。
在具有更年期特性的水果中，成熟时，L-苯丙氨酸向酚酯（例如丁子香酚及其甲基衍生物）的转化会产生香蕉和车前草果实特有的甜花香或蜂蜜般的气味。
根据形式，苯丙氨酸可以具有不同的风味。例如，L-苯丙氨酸形式具有甜的香气和味道，而D-苯丙氨酸则略带苦味并且通常是无味的。
由于苯丙氨酸具有很强的疏水性，因此它是自然界中许多树脂（例如聚苯乙烯）的主要成分之一。这些树脂在与水分子接触时会形成一种保护性或覆盖性结构，称为“ clathrate”。
植物学家把编码苯丙氨酸生物合成途径的基因用作进化钟，因为发现它们与陆地植物的形态多样化有关。
特点和
苯丙氨酸与所有氨基酸共享羧基（-COOH），氨基（-NH2）和氢原子（-H），这些碳原子连接到称为α-碳的中心碳原子上。另外，当然，它具有特征性的R基团或侧链。
苯丙氨酸是在侧链具有芳族或苯环作为取代基的三个氨基酸之一。这些化合物是非极性的，因此是高度疏水的。
所讨论的氨基酸特别是疏水的，因为与酪氨酸和色氨酸（其他两个带有芳香环的氨基酸）不同，它的苯环没有氨基或羟基。
苯丙氨酸的芳族，苯甲酸或芳烃基团具有苯的典型结构：环由6个碳原子构成，这些碳原子由于内部存在三个双键和三个单键而相互共振。
不同于酪氨酸和色氨酸，它们在碱性pH值下可以分别获取正电荷和负电荷，而苯丙氨酸保留其中性电荷，因为苯环不会离子化，并且羧基和氨基上的电荷会相互中和。
分类
根据氨基酸的侧链或R基团的特征，氨基酸可分为不同的组，因为它们的大小，结构，官能团甚至电荷均可变化。
如上所述，苯丙氨酸与酪氨酸和色氨酸一起被分类在芳香族氨基酸中。所有这些化合物在其结构中均具有芳环，但是，酪氨酸和色氨酸在其R基团的取代基中具有可电离的基团。
蛋白质在280 nm波长处的光吸收特性归因于存在于苯丙氨酸基团中的氨基酸，因为它们很容易通过其芳香环吸收紫外线。
但是，已经表明苯丙氨酸的吸收要比酪氨酸和色氨酸少得多，因此在分析某些蛋白质时，其吸收是可以预测的。
立体化学
所有氨基酸均具有手性中心碳，该碳具有四个不同的原子或基团连接，并且如上所述，该原子被标识为α-碳。基于该碳，可以发现每个氨基酸的至少两个立体异构体。
立体异构体是具有相同分子式但彼此不可重叠的镜像分子，例如手和脚。实验中将偏振光平面向右旋转的化合物用字母D表示，将左旋旋转的化合物用字母L表示。
重要的是要注意，D-苯丙氨酸和L-苯丙氨酸形式之间的区别是了解脊椎动物体内该氨基酸代谢的关键。
L-苯丙氨酸被代谢并用于细胞蛋白的构建，而D-苯丙氨酸已在血液中被发现作为抗活性氧（ROS）的保护剂。
特征
在1990年代，人们认为苯丙氨酸仅在某些植物物种中发现。但是，如今已知几乎存在于蛋白质的所有疏水域中，实际上，苯丙氨酸是蛋白质芳香族化学物质的主要成分。
在植物中，苯丙氨酸是所有蛋白质的必需成分。此外，它是防御分子，类黄酮，生物聚合物（例如木质素和木栓质）等次级代谢产物的前体之一，例如苯丙烷（是色素的一部分）。
苯丙氨酸是形成许多维持神经元稳态的分子的基本结构，包括诸如加压素，黑素和脑啡肽之类的肽。此外，该氨基酸直接参与促肾上腺皮质激素（ACTH）的合成。
像大部分蛋白质氨基酸一样，苯丙氨酸也是生酮和生糖氨基酸的一部分，因为它提供了克雷布斯循环中间体的碳骨架，这对于细胞和人体能量代谢是必不可少的。
当过量时，苯丙氨酸转化为酪氨酸，随后转化为富马酸酯，这是克雷布斯循环的中间产物。
生物合成
苯丙氨酸是大多数脊椎动物无法合成的少数氨基酸之一。目前，该氨基酸的生物合成途径仅在原核生物，酵母，植物和某些真菌种类中才知道。
负责合成途径的基因在植物和微生物之间是高度保守的，因此，几乎所有物种中的生物合成步骤都相似。甚至某些动物体内也存在该途径的某些酶，但是它们无法合成。
植物苯丙氨酸的生物合成
在植物物种中，苯丙氨酸是通过叶绿体中的内部代谢途径（称为“苯甲酸酯途径”）合成的。该途径通过L-芳族化合物（在后者期间产生的代谢产物之一）与“ sh草酸酯途径”代谢相关。
酯化酶脱水酶催化三步反应，其中将酯化物的芳环转化为苯丙氨酸的特征苯环。
该酶催化氨基转移，脱水和脱羧，以纯化芳族化合物的芳环并获得没有取代基的环。
该苯甲酸酯与积累在叶绿体内部（浅色）的苯丙酮酸一起，可以通过丙氨酸氨基转移酶催化的反应转化为苯丙氨酸，该酶将氨基转移到苯丙酮酸中，从而被纯净的脱水酶识别并掺入合成苯丙氨酸。
在某些假单胞菌属物种中，已描述了与丙酸假单胞菌的替代途径，该途径使用不同的酶，但其合成苯丙氨酸的底物也为苯甲酸酯和精氨酸。
降解
苯丙氨酸可以从食物中以多种方式代谢。然而，大多数研究集中于它们在中枢神经组织和肾脏组织细胞中的命运。
肝脏是苯丙氨酸分解或分解代谢的主要器官。肝细胞中存在一种称为苯丙氨酸羟化酶的酶，能够将苯丙氨酸转化为酪氨酸或化合物L-3,4-二羟基苯丙氨酸（L-DOPA）。
化合物L-DOPA是去甲肾上腺素，肾上腺素和其他在神经系统中具有活性的激素和肽的前体。
苯丙氨酸可被酪氨酸羟化酶在脑细胞中氧化，酪氨酸羟化酶负责催化L-抗坏血酸存在下苯丙氨酸向多巴色素的转化。
以前认为酪氨酸羟化酶仅使酪氨酸羟化，但是发现该羟化苯丙氨酸和酪氨酸的比例相同，并且苯丙氨酸的羟化抑制酪氨酸的羟化。
现在已知高水平的酪氨酸会抑制酪氨酸羟化酶的酶活性，但苯丙氨酸却并非如此。
富含苯丙氨酸的食物
每食用一份食物，所有富含蛋白质的食物的苯丙氨酸含量在400至700毫克之间。每食用一份食物，鳕鱼油，新鲜的金枪鱼，龙虾，牡蛎和其他双壳类动物等食品就含有1,000毫克以上。
牛肉和猪肉中苯丙氨酸的含量也很高。但是，它们不如海洋动物中的浓度高。例如，培根，牛肉，肝脏，鸡肉和奶制品每份食物中含有700-900毫克的苯丙氨酸。
诸如花生和核桃等各种坚果是富含苯丙氨酸的其他食物。每份大豆，鹰嘴豆和其他豆类等谷物可提供500-700毫克的苯丙氨酸。
作为替代来源，苯丙氨酸可从阿斯巴甜中的软饮料，口香糖，明胶和一些糖果或甜点中代谢，其中该二肽可用作甜味剂。
摄入的好处
我们吃的所有富含蛋白质的食物中都含有苯丙氨酸。成人平均体重和身高的最低每日消费量约为1000毫克，这是蛋白质，激素（如多巴胺），不同神经递质等的合成所必需的。
对于患有抑郁症，关节痛和皮肤疾病的人，建议摄入过量的这种氨基酸，因为其消耗会增加蛋白质的合成并传播诸如肾上腺素，去甲肾上腺素和多巴胺等生物分子。
一些研究表明，过量摄入的苯丙氨酸不会在任何这些疾病中产生显着改善，但是其转化为酪氨酸（也用于合成信号分子）可能解释了对神经系统细胞信号传导的积极作用。
抗便秘的药物具有由苯丙氨酸，酪氨酸和色氨酸构成的核。这些药物通常包含这三种氨基酸的L型和D型混合物。
缺乏症
血液中的苯丙氨酸水平对于维持适当的大脑功能很重要，因为苯丙氨酸，酪氨酸和色氨酸是组装不同神经递质的底物。
而是，某些疾病与该氨基酸的代谢缺陷有关，该氨基酸产生过量而不是缺陷。
苯丙酮尿症是女性中一种罕见的遗传性疾病，会影响苯丙氨酸的肝羟基化作用，并导致血浆中该氨基酸含量过高，从而导致神经元凋亡并影响正常的大脑发育。
如果患有苯丙酮尿症的妇女怀孕，胎儿可能会发展为所谓的“胎儿母体高苯丙氨酸血症综合征”。
这是因为胎儿的血液中苯丙氨酸浓度高（几乎是标准浓度的两倍），其起源与胎儿中缺乏肝苯丙氨酸羟化酶有关，直到怀孕26周才发育。
由母亲高苯丙氨酸血症引起的胎儿综合症会引起胎儿小头畸形，反复流产，心脏病，甚至肾脏畸形。
参考文献
- Biondi，R.，Brancorsini，S.，Poli，G.，Egidi，MG，Capodicasa，E.，Bottiglieri，L.，…&Micu，R.（2018）。通过人体液体中的D-苯丙氨酸羟基化来检测和清除羟基自由基。塔兰塔，181，172-181
- Cho，MH，Corea，OR，Yang，H。，Bedgar，DL，Laskar，DD，Anterola，AM，…和Kang，C。（2007）。拟南芥中苯丙氨酸的生物合成鉴定和表征Arateate脱水酶。Journal of Biological Chemistry，282（42），30827-30835。
- Fernstrom，JD和Fernstrom，MH（2007）。酪氨酸，苯丙氨酸和儿茶酚胺在大脑中的合成和功能。营养学杂志，137（6），1539S-1547S。
- Hou，J.，Vázquez-González，M.，Fadeev，M.，Liu X.，Lavi，R.，&Willner，I.（2018年）。纳米酶将1-酪氨酸和1-苯丙氨酸催化和电催化氧化成多巴色素。纳米字母18（6）4015-4022。
- 纳尔逊（DL）纳尔（Alhn Lehninger）和科克斯（MM）考克斯（2008）。Lehninger生物化学原理。麦克米伦。
- Perkins，R.，&Vaida，V.（2017年）。苯丙氨酸可增加膜的通透性。美国化学学会杂志，139（41），14388-14391。
- RHA普利默（1912）。蛋白质的化学组成（第1卷）。朗文，绿色。
- Tinsley，G.（2018年）。健康专线。从2018年9月5日从www.healthline.com/nutrition/phenylalanine检索
- Tohge，T.，Watanabe，M.，Hoefgen，R.，&Fernie，AR（2013）。ki草酸酯和苯丙氨酸在绿色谱系中的生物合成。植物科学前沿，4，62。