- 特点
- 组成
- 特征
- 种类
- 二糖
- 主要低聚糖
- 低聚果糖(FOS)
- 低聚半乳糖(GOS)
- 低聚木糖(XOS)
- 阿拉伯寡糖(OSA)
- 异麦芽低聚糖(IMO)
- 益生元在结肠癌中的应用
- 益生元在炎症性肠病中的应用
- 糖蛋白中的寡糖
- 寡糖在糖蛋白中的作用
- 参考文献
的寡糖(来自希腊语,低聚=小;查尔=糖)是两种组成的通过糖苷键连接在一起的10单糖残基的分子。寡糖来自多种食物,例如牛奶,西红柿,香蕉,红糖,洋葱,大麦,大豆,黑麦和大蒜。
在食品工业和农业中,寡糖作为益生元,不易消化的物质而受到广泛关注,这归功于选择性刺激结肠中细菌的生长和活性的有益作用。
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这些益生元是从天然来源或通过多糖水解获得的。植物中的寡糖是葡萄糖寡糖,半乳糖寡糖和蔗糖寡糖,后者是最丰富的。
还可以发现寡糖附着在蛋白质上,形成糖蛋白,其重量含量为1%至90%。糖蛋白在细胞识别,凝集素结合,细胞外基质形成,病毒感染,受体-底物识别和抗原决定簇中起重要作用。
糖蛋白具有可变的碳水化合物组成,这被称为微异质性。碳水化合物结构的表征是糖组学的目标之一。
特点
寡糖和其他碳水化合物一样,由单糖组成,单糖可以是酮糖(带有酮基)和醛糖(带有醛基)。两种类型的糖都具有许多羟基,即它们是多羟基化物质,其醇基可以是伯或仲。
组成寡糖的单糖的结构是环状的,它们可以是吡喃糖或呋喃糖类型。例如,葡萄糖是其环状结构为吡喃糖的醛糖。果糖是酮糖,其环状结构是呋喃糖。
组成寡糖的所有单糖均具有甘油醛的D构型。因此,葡萄糖是D-吡喃葡萄糖,果糖是D-吡喃葡萄糖。异头碳周围的构型(葡萄糖中的C1和果糖中的C2)决定了α或β构型。
糖的异头基团可以与醇缩合形成α-和β-葡萄糖苷键。
不可消化的低聚糖(OND)具有β构型,不能被肠和唾液中的消化酶水解。但是,它们对结肠中细菌酶的水解敏感。
组成
大多数寡糖具有3至10个单糖残基。菊粉是一个例外,菊粉是一种OND,具有超过10个单糖残基。残基一词是指在单糖之间形成葡糖苷键时,消除了水分子。
寡糖的组成将在后面有关寡糖的主要类型的部分中介绍。
特征
最常见的二糖(如蔗糖和乳糖)以三磷酸腺苷(ATP)的形式提供能量。
关于作为益生元的OND的健康特性的已发表科学文章稳步增长。
益生元OND的某些功能是促进双歧杆菌属细菌的生长并降低胆固醇。OND用作人造甜味剂,在骨质疏松症和控制糖尿病2中起作用,促进肠道菌群的生长。
此外,OND具有归因于诸如减少致病菌群和增强免疫系统反应等降低感染和腹泻风险的特性。
种类
寡糖可分为普通寡糖和稀有寡糖。前者是二糖,例如蔗糖和乳糖。后者具有三个或更多个单糖残基,并且大多数存在于植物中。
自然界中发现的寡糖在组成它们的单糖方面有所不同。
以这种方式,发现以下寡糖:低聚果糖(FOS),低聚半乳糖(GOS);源自低聚半乳糖(LDGOS)的乳低聚糖;低聚木糖(XOS); 阿拉伯低聚糖(OSA); 源自海藻(ADMO)。
其他低聚糖包括果胶衍生酸(pAOS),金属低聚糖(MOS),环糊精(CD),异麦芽低聚糖(IMO)和人乳低聚糖(HMO)。
分类寡糖的另一种方法是将其分为两类:1)在植物中发现的初级寡糖,根据葡萄糖和蔗糖分为两种类型;2)由初级寡糖形成的次级寡糖。
初级寡糖是由单糖或寡糖与糖基供体通过糖基转移酶合成的那些。例如蔗糖。
次级寡糖是通过大寡糖,多糖,糖蛋白和糖脂的水解在体内或体外形成的那些。
二糖
植物中最丰富的二糖是蔗糖,由葡萄糖和果糖组成。它的系统名称是O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1-2)-β-D-果糖呋喃糖苷。因为葡萄糖中的C1和果糖中的C2参与糖苷键,所以蔗糖不是还原糖。
乳糖由半乳糖和葡萄糖组成,仅存在于牛奶中。根据哺乳动物的种类,其浓度从0到7%不等。乳糖O-β-D-吡喃半乳糖-(1-4)-D-吡喃葡萄糖的系统名称。
主要低聚糖
低聚果糖(FOS)
低聚果糖一词经常用于1 F(1-β-D- 果糖呋喃糖基)n-蔗糖,其中n为2至10个果糖单元。例如,两个果糖单元形成1-basketose;三个单位组成1-nistosa;和四个单元形成1-果糖呋喃糖基-Nistose。
FOS是可溶且微甜的纤维,形成凝胶,对消化中涉及的酶(例如α-淀粉酶,蔗糖酶和麦芽糖酶)具有抵抗力。它们存在于谷物,水果和蔬菜中。它们也可以通过酶促反应从各种来源中提取。
在健康方面的好处包括预防肠道和呼吸道感染,增加免疫系统的反应,刺激乳酸杆菌和双歧杆菌物种的生长以及增加矿物质的吸收。
低聚半乳糖(GOS)
低聚半乳糖也称为反式低聚半乳糖。通常,GOS分子可以表示为:Gal X(Gal)n Y Glc。
其中Gal是半乳糖,n是连接半乳糖残基的β-1,4键。此外,该公式表明β-半乳糖苷酶还合成其他键:β-(1-3)和β-(1-6)。
GOS由乳糖通过β-半乳糖苷酶催化的半乳糖基化作用产生。哺乳动物的牛奶是GOS的天然来源。GOS促进双歧杆菌的生长。
GOS以商品名Oligomate 55进行商业生产,它是基于米曲霉和嗜热链球菌的β-半乳糖苷酶的制剂。它包含36%的三,四,五和六半乳糖低聚糖,16%的二糖半乳糖基葡萄糖和半乳糖基半乳糖,38%的单糖和10%的乳糖。
尽管商业上生产的GOS的组成可以根据它们使用的β-半乳糖苷酶的来源而变化。FrieslandCampina和Nissin Sugar公司分别使用了来自圆形芽孢杆菌和劳氏隐球菌的酶。
食用GOS的好处包括肠道菌群的重新排列,肠道免疫系统的调节和肠道屏障的增强。
寡糖乳果糖,塔格糖和乳糖酸也可以通过使用氧化还原酶从乳糖获得。
低聚木糖(XOS)
XOS由通过β-(1-4)键连接的木糖单元组成。在两个到十个单糖之间聚合。某些XOS可能具有阿拉伯糖基,乙酰基或葡萄糖醛酸基序。
XOS是通过从桦树皮,燕麦,玉米仁或玉米的不可食用部分中水解木聚糖而以酶促方式生产的。XOS主要在日本使用,经过FOSHU(特殊保健食品)的批准。
阿魏酰木寡糖或寡糖存在于小麦面包,大麦壳,杏仁壳,竹子和玉米粒,玉米的不可食用部分中。XOS可以通过木聚糖的酶降解来提取。
这些低聚糖具有降低2型糖尿病,结肠癌患者总胆固醇的特性。它们是双歧的。
阿拉伯寡糖(OSA)
OSA是通过水解具有L-阿拉伯呋喃糖的α-(1-3)和α-(1-5)键的阿拉伯聚糖多糖而获得的。阿拉伯糖存在于阿拉伯糖,阿拉伯半乳聚糖或阿拉伯木聚糖中,它们是植物细胞壁的组成部分。AOS链接的类型取决于源。
OSA可以减轻溃疡性结肠炎患者的炎症,还可以刺激双歧杆菌和乳杆菌的生长。
异麦芽低聚糖(IMO)
IMO的结构由通过α-(1-6)键与麦芽糖或异麦芽糖连接的糖基残基组成,最丰富的是棉子糖和水苏糖。
IMO在工业上以Isomalto-900的名称生产,其由将α-淀粉酶,支链淀粉酶和α-葡萄糖苷酶与玉米淀粉一起孵育组成。所得混合物中的主要寡糖是异麦芽糖(Gluα-1-6 Glu),异麦芽三糖(Gluα-1-6-Gluα-1-6 Glu)和潘糖(Gluα-1-6 -Gluα-1-4)胶)。
对健康有益的是减少含氮产品。它们具有抗糖尿病作用。它们改善脂质代谢。
益生元在结肠癌中的应用
据估计,影响该疾病外观的因素中有15%与生活方式有关。这些因素之一是饮食,众所周知,肉和酒精会增加罹患这种疾病的风险,而富含纤维和牛奶的饮食则会降低这种疾病的风险。
已经显示肠细菌的代谢活性与肿瘤形成之间存在密切的关系。益生元的合理使用是基于以下观察结果:双歧杆菌和乳杆菌不会产生致癌化合物。
在动物模型中有许多研究,而在人类中却很少。在人类中,类似于动物模型,已证明食用益生元会显着减少结肠细胞和遗传毒性,并增加肠屏障的功能。
益生元在炎症性肠病中的应用
炎症性肠病的特征在于胃肠道的不受控制的炎症。有两个相关的状况,即:克罗恩氏病和溃疡性结肠炎。
使用溃疡性结肠炎的动物模型,已证明使用广谱抗生素可预防疾病的发展。必须强调的是,健康个体的微生物群与炎症性肠病的个体不同。
因此,对使用益生元减少炎症状况特别感兴趣。在动物模型中进行的研究表明,食用FOS和菊粉会大大降低动物的促炎性免疫标记。
糖蛋白中的寡糖
血浆中的蛋白质,许多牛奶和鸡蛋蛋白质,粘蛋白,结缔组织成分,一些激素,完整的质膜蛋白以及许多酶都是糖蛋白(GP)。通常,GP中的寡糖平均具有15个单糖单元。
寡糖通过N-糖苷键或O-糖苷键与蛋白质连接。N-糖苷键由N-乙酰基-葡萄糖胺(GlcNAc)与氨基酸残基天冬酰胺(Asn)的酰胺基团的氮原子之间形成的共价键组成,通常以Asn-X- Ser或Asn-X-Thr。
蛋白质的糖基化,寡糖与蛋白质的结合与蛋白质的生物合成同时发生。该过程的确切步骤随糖蛋白的身份而变化,但所有N-连接的寡糖都具有一个共同的五肽结构:GlcNAcβ(1-4)GlcNAcβ(1-4)Man 2。
O-糖苷结合由二糖β-半乳糖基-(1-3)-α-N-乙酰基半乳糖胺与丝氨酸(Ser)或苏氨酸(Thr)的OH基的结合组成。O-连接的寡糖的大小各不相同,例如,它们在蛋白聚糖中最多可以达到1000个二糖单元。
寡糖在糖蛋白中的作用
GP中的碳水化合物成分可调节许多过程。例如,在受精过程中精子与卵之间的相互作用。成熟的卵子被称为透明带(Zona pellucida,ZP)的细胞外层包围。精子表面的受体识别连接到GP的ZP的寡糖。
精子受体与ZP寡糖的相互作用导致蛋白酶和透明质酸酶的释放。这些酶溶解ZP。这样,精子可以穿透卵。
第二个例子是寡糖作为抗原决定簇。ABO血型抗原是个体细胞表面的糖蛋白寡糖和糖脂。具有A型细胞的个体的细胞表面具有A抗原,并且血液中携带抗B抗体。
具有B型细胞的个体携带B抗原并携带抗A抗体。具有AB型细胞的个体具有A和B抗原,并且没有抗A或抗B抗体。
O型个体的细胞不具有任何抗原,并具有抗A和抗B抗体。该信息是进行输血的关键。
参考文献
- Belorkar,SA,AK,Gupta,2016年。寡糖:天然书桌带来的好处。AMB Express,6,82,DOI 10.1186 / s13568-016-0253-5。
- Eggleston,G.,Côté,GL2003。粮食和农业中的寡糖。华盛顿美国化学学会。
- Gänzle,MG,Follador,R.,2012年。乳酸菌中寡糖和淀粉的代谢:综述。微生物学前沿,DOI:10.3389 / fmicb.2012.00340。
- Kim,SK,2011年。几丁质,壳聚糖,低聚糖及其衍生物的生物活性和应用。CRC出版社,博卡拉顿。
- Liptak,A.,Szurmai,Z.,Fügedi,P.,Harangi,J.1991。CRC寡糖手册:第III卷:高级寡糖。CRC出版社,博卡拉顿。
- Moreno,FJ,Sanz,ML食品寡糖:生产,分析和生物活性。威彻斯特,奇切斯特。
- Mussatto,SI,Mancilha,IM2007。非消化性低聚糖:综述。碳水化合物聚合物,68,587–597。
- 纳尔逊(Nelson),DL,考克斯(Cox),MM,2017年。WH Freeman,纽约。
- 奥利维拉(DL),威尔比(A.),格兰迪森(Grandison)。AS,Roseiro,LB牛奶低聚糖:综述。国际乳业技术杂志,68,305–321。
- Rastall,RA2010。功能性低聚糖:应用和制造。食品科学与技术年度评论,第1,305-339页。
- Sinnott,ML,2007年。碳水化合物化学与生物化学的结构与机理。剑桥皇家化学学会。
- Stick,RV,Williams,SJ,2009。碳水化合物:生命必不可少的分子。阿姆斯特丹,爱思唯尔。
- Tomasik,P.2004。食品糖的化学和功能特性。CRC出版社,博卡拉顿。
- Voet,D.,Voet,JG,Pratt,CW2008。生物化学基础-分子水平上的生命。威利,霍博肯。