所述烷基卤化物是其中碳原子sp杂化的有机化合物3是共价结合于卤素（F，氯，溴，I）。从另一个角度来看，简化一下就可以方便地假定它们是卤代烷烃。这些是一些氢原子已被卤素原子取代的烷烃。
同样，顾名思义，卤原子必须与烷基R相连，才能被认为是这种卤化物。尽管在结构上它们可以被取代或支化并且具有芳环，并且仍然保留烷基卤。
1-氯丁烷分子，卤代烷的一个例子。资料来源：加布里埃尔·玻利瓦尔（GabrielBolívar）。
上面是1-氯丁烷分子，它对应于最简单的烷基卤化物之一。可以看出，其所有碳原子都具有单键，并且还具有sp 3杂交。因此，对应于Cl原子的绿色球与衍生自烷烃丁烷的骨架相连。
比1-氯丁烷更简单的例子是衍生自甲烷气体的那些物质：甲烷是最小的烃。
H原子可以从其CH 4分子被碘取代。如果取代H，则将具有CH 3 I（碘甲烷或甲基碘）。通过取代两个H，您将得到CH 2 I 2（二碘甲烷或亚甲基碘）。然后最后，Is取代所有的Hs，得到CHI 3（碘仿）和CI 4（四碘化碳）。
烷基卤化物的特征是具有很高的反应性，并且由于它们在元素周期表中具有最大的负电性原子，人们怀疑它们通过无穷的机制对生物基质产生了影响。
卤代烷的性质
该化合物家族的性质取决于其分子结构。但是，与其衍生的烷烃相比，由于具有CX键（X =卤素原子）的简单事实，可以观察到显着差异。
即，CX键负责一个或多个烷基卤之间的任何差异或相似性。
首先，由于C和H之间的电负性差异很小，因此CH键几乎是非极性的。相反，由于卤素比碳（尤其是氟）更具负电性，因此CX键呈现出永久的偶极矩。
另一方面，一些卤素是轻的（F和Cl），而另一些是重的（Br和I）。它们的原子质量也会影响CX键内的差异。进而直接影响卤化物的性质。
因此，向烃中添加卤素等于增加其极性和分子量。它等于使其挥发度降低（达到某一点），不易燃并且增加其沸点或熔点。
沸点和熔点
综上所述，不同卤素的大小和重量以升序显示：
F <Cl <Br <I
因此，可以预期含有F原子的卤代烷比含有Br或I原子的卤代烷更轻。
例如，考虑了一些源自甲烷的卤化物：
CH 3 F <CH 3 Cl <CH 3 Br <CH 3 I
CH 2 F 2 <CH 2 Cl 2 <CH 2 Br 2 <CH 2 I 2
以此类推，卤化度更高的其他衍生物产品也是如此。请注意，要保持顺序：氟卤化物比碘卤化物轻。不仅如此，它们的沸点和熔点也服从该顺序。RF的沸腾温度低于RI（在这种情况下，R = CH 3）。
同样，所有这些液体都是无色的，因为其CX键中的电子无法吸收或释放光子以转移其他能级。但是，当它们变重时，它们会结晶并显示颜色（碘仿，CHI 3也是如此）。
极性
CX键的极性不同，但顺序相反：
CF> C-Cl> C-Br> CI
因此，CF键比CI键极性更大。RF卤化物极性更强，倾向于通过偶极-偶极力相互作用。同时，在RBr或RI卤化物中，它们的偶极矩较弱，并且由伦敦色散力控制的相互作用获得了更大的强度。
溶剂功率
由于卤代烷比其衍生的烷烃更具极性，因此它们增加了溶解更多有机化合物的能力。因此，它们往往是更好的溶剂。但是，这并不意味着它们可以在所有应用中取代烷烃。
存在技术，经济，生态和性能标准，以卤代溶剂优先于烷烃。
命名法
卤代烷的命名有两种方法：以通用名称或系统名称（IUPAC）命名。当RX很简单时，通用名称通常更方便使用：
氯仿3
氯仿：俗称
三氯化甲基或三氯甲烷：IUPAC名称。
但是，当您具有分支结构时，最好使用系统名称（也是唯一的选择）。具有讽刺意味的是，当结构过于复杂时，通用名称会再次派上用场（就像您在上一节中看到的那样）。
根据IUPAC系统对化合物进行命名的规则与对醇的命名规则相同：识别出主链，该链最长或分支最多。然后从最接近取代基或分支的末端开始列出碳，按字母顺序命名。
例
为了说明，我们有以下示例：
烷基卤作为命名法的一个例子。资料来源：加布里埃尔·玻利瓦尔（GabrielBolívar）。
第一个分支是C-4处的甲基；但是，由于存在双键，因此它比上述规则具有更高的优先级。因此，最长的链从右边开始列出，以与两个卤素Cl和Br连接的碳原子为首。
对于枚举，取代基按字母顺序命名：
1-溴-1-氯-4-甲基-2-己烯。
取得
为了获得卤代烷，必须对分子进行卤化处理。也就是说，将卤素原子特别是具有碳sp 3的原子结合到它们的结构中。
有两种获得或合成它们的方法：通过自由基机理的紫外线辐射，或通过添加酸或卤素。
光或紫外线辐射卤化
首先，最不适合且性能最差的是在卤素存在下用紫外线（hv）照射烷烃。例如，显示了甲烷氯化的方程式：
CH 4 + Cl 2 => CH 3 Cl + HCl（在紫外线下）
CH 3 Cl + Cl 2 => CH 2 Cl 2 + HCl
CH 2 Cl 2 + Cl 2 => CHCl 3 + HCl
CHCl 3 + Cl 2 => CCl 4 + HCl
形成了四种化合物（CH 3 Cl，CH 2 Cl 2，CHCl 3和CCl 4），因此存在可以进行分馏的混合物。然而，该方法是不切实际的，并且优选使用有机合成。
另一个例子是正己烷的溴化：
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 + Br 2 => CH 3（Br）CHCH 2 CH 2 CH 2 CH 3 + HBr
同样，在该反应中，使用光或紫外线辐射来促进自由基的形成。溴是一种深红色液体，反应时会变色，因此观察到形成2-溴己烷时颜色从红色变为无色。
在烯烃中加氢键或卤素
获得卤代烷的第二种方法是用醇酸处理醇（ROH）或烯烃（R 2 C = CR 2）。氢氧化物的通式为HX（HF，HCl，HBr和HI）。将显示一个使用乙醇的示例：
CH 3 CH 2 OH + HF => CH 3 CH 2 F + H 2 O
CH 3 CH 2 OH + HCl => CH 3 CH 2 Cl + H 2 O
CH 3 CH 2 OH + HBr => CH 3 CH 2 Br + H 2 O
CH 3 CH 2 OH + HI => CH 3 CH 2 I + H 2 O
同样，烯烃可以将HX分子加到其双键上，形成仲烷基卤化物。
CH 2 = CH-CH 3 + HBr => BrCH 2 -CH 2 -CH 3 + CH 3 -CHBr-CH 3
产物BrCH 2 -CH 2 -CH 3是1-溴丙烷，而CH 3 -CHBr-CH 3是 2-溴丙烷。第二个是多数产品，因为它是稳定性最高的产品，而第一个则以较小的比例生产，因为它比较不稳定。这是因为CH 3 CHBrCH 3是仲烷基卤。
当添加到烯烃中的是X 2分子时，会发生非常相似的事情：
CH 2 = CH-CH 3 + Br 2 => BrCH 2 -CHBr-CH 3
但是，得到的卤代烷具有两个与相邻碳原子相连的溴原子；邻烷基卤化物。另一方面，如果您将两个溴连接到相同的碳上，则您将拥有双子烷基卤化物，如下所示：
溴2 CH-CH 2 -CH 3
反应
亲核取代
卤代烷的反应性基于CX键的脆性或强度。卤素越重，键越弱，因此它越容易断裂。在化学反应中，键断裂并形成新键；CX键断裂，形成CG键（G =新基团）。
在更合适的术语中，在亲核取代反应中，X充当离去基团，G充当进入基团。为什么会发生这种反应？由于X的负电性比碳强，因此“窃取”了电子密度，使其缺少电子不足，可以转换为正的部分电荷：
Ç δ+ -X δ-
如果得到否定的（：g ^ - ）或中性物种具有一对可用电子的（：G），能够形成更稳定的CG键，围绕该附近，X将最终由G的被替换以上可以由以下等式来表示化学：
RX +：g ^ - => RG + X -
CX或RX键越弱，其反应性或被亲核试剂（或亲核试剂）G取代的趋势就越大；也就是说，原子核或正电荷的恋人。
例子
以下是卤代烷可以经历的一系列亲核取代的通用方程式：
RX + OH - => ROH + X - （醇）
+ OR '- => ROR '（醚，威廉姆森合成）
+ I - => RI（烷基碘）
+ CN - => RCN（腈）
+ R'COO - => RCOOR'（酯）
+ NH 3 => RNH 2（胺）
+ P（C 6 H ^ 5）3 => RP（C 6 H ^ 5）3 + X - （鏻盐）
+ SH - => RSH（硫醇）
从这些例子中，人们已经可以怀疑烷基卤对于有机合成有多有价值。仍有待提及的众多替代方法之一是用于“租用”芳族环的Friedel Crafts反应：
RX + ArH + AlCl 3 => ArR
在该反应中，芳环的H被来自RX的R基团取代。
消除
卤代烷可以通过消除反应释放HX分子。具体来说，是脱卤化氢：
R 2 CH-CXR 2 + OH - => R 2 C = CR 2 + HX
据说发生脱氢卤化是因为H和X都丢失在同一HX分子中。
格氏试剂的合成
卤代烷可以与某些金属反应形成格氏试剂，用于将R基团添加到其他分子上。其综合的一般公式如下：
RX +镁=> RMgX
例子
在整个章节中已经提到了卤代烷的几个例子。其他一些简单的是：
-氯乙烷，CH 3 CH 2 Cl
-氟化异丙酯（CH 3）2 CH 2 F
-2-甲基-3-氯戊烷，CH 3 -CH（CH 3）-CHCl-CH 2 CH 3
-仲丁基碘化物，CH 3 CH 2 CH 2 I-CH 3
-3-溴-6-碘庚烷，CH 3 -CH 2 -CHBr-CH 2 -CH 2 -CH 2 I
-3,4-二溴-1-戊烯，CH 3 -CHBr-CHBr-CH = CH 2
应用领域
溶剂
在前面的部分中，提到了卤代烷的溶剂容量。工业上已经利用该特性将它们用作清洁剂，无论是用于纺织材料，电子元件还是用于清除清漆污渍。
同样，它们也用作油漆的溶剂，或用于无数类型的分析测试的有机或油腻样品。
有机合成
烷基卤对于将芳环“烷基化”非常有用，同时又是合成几乎所有其他有机化合物族的起始来源。合成地，RX被认为是R基团或链的来源，可能需要将其掺入高度芳族化合物中。
制药业
在一开始就提到卤素原子与生物基质相互作用，因此在我们的有机体中，如果不产生正负变化，它们就不会被忽视。如果药物对具有卤原子的人体产生积极影响，则这种作用可能会或可能不会增加。
然后，如果X通过sp 3杂交直接与碳相连，则您将具有烷基卤而不是卤代衍生物。下面的一系列图像显示了一些此类卤化物：
苯氧基苯甲胺，一种用于治疗嗜铬细胞瘤患者血压的药物。资料来源：Utent：Mark Pea。
异氟烷，一种吸入麻醉剂。资料来源：Benjah-bmm27。
克林霉素，一种抗生素。资料来源：M mitcheltree。
吡美莫司，用于治疗特应性皮炎。你能找到氯原子吗？资料来源：MarinaVladivostok。
Halomon（可能的抗肿瘤剂）和海藻Porteeria hornemannii（一种天然来源）的烷基卤化物。资料来源：朱
注意，在这五种药物中，至少有一个CH 2 -X或CH-X 键；也就是说，卤素附着在sp 3碳上。
制冷剂
像其他氟代烷烃或氢氟碳化合物一样，著名的制冷剂氟利昂12（CHCIF 2）代替了氨气和氯氟烃（CFC），因为尽管它们是非挥发性和无毒物质，但它们会破坏臭氧层；而反应性更高的氟利昂12则在达到这种高度之前被摧毁。
参考文献
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