乙二醇：性质，化学结构，用途 - 化学

的乙二醇是家庭二醇的最简单的有机化合物。化学式为C ₂ H ₆ O ₂，结构式为HOCH ₂ -CH ₂ OH。二醇是特征在于具有两个羟基（OH）连接在脂族链中的两个相邻碳原子上的醇。

乙二醇是一种透明，无色和无味的液体。在下面的图像中，您在罐子中有他的样品。另外，它具有甜味并且非常吸湿。它是一种低挥发性液体，这就是为什么它施加非常小的蒸气压的原因，蒸气的密度大于空气的密度。

装有乙二醇的瓶子。资料来源：Σ64

乙二醇是一种除与许多有机化合物混溶外，在水中具有很高溶解度的化合物。如短链脂族醇，丙酮，甘油等。这是由于它们能够从质子溶剂（具有H）中提供和接受氢键的能力。

乙二醇聚合成许多化合物，其名称通常缩写为PEG，并用数字表示其近似分子量。例如，PEG 400是相对较小的液体聚合物。同时，大的PEG是白色固体，具有油腻的外观。

乙二醇具有降低水的熔点和增加水的沸点的特性，因此可以在车辆，飞机和计算机设备中用作冷却剂和抗凝剂。

物产

名字

乙烷1,2-二醇（IUPAC），乙二醇，单乙二醇（MEG），1-2-二羟基乙烷。

摩尔质量

62.068克/摩尔

外观

透明，无色粘稠液体。

气味

厕所

味道

甜

密度

1.1132克/厘米³

熔点

-12.9摄氏度

沸点

197.3摄氏度

水溶性

与水混溶，非常吸湿的化合物。

在其他溶剂中的溶解度

与低级脂肪醇（甲醇和乙醇），甘油，乙酸，丙酮和类似的酮，醛，吡啶，煤焦油碱混溶，并溶于乙醚。几乎不溶于苯及其同系物，氯代烃，石油醚和油。

燃点

111度

蒸气密度

2.14相对于空气为1。

蒸汽压力

在25°C时为0.092 mmHg（通过外推法）。

分解

当加热分解时，它会散发出刺激性和刺激性的烟雾。

贮存温度

2-8摄氏度

燃烧热

1,189.2 kJ /摩尔

汽化热

50.5 kJ /摩尔

表面张力

在25°C下47.99 mN / m

折光率

在20ºC时为1.4318

离解常数

在25ºC时pKa = 14.22

pH值

20ºC时6至7.5（100 g / L水）

辛醇/水分配系数

对数P =-1.69

化学结构

乙二醇的分子结构。资料来源：本·米尔斯（Wiki）。

在上图中，我们有一个以球形和条形模型表示的乙二醇分子。黑色球形对应于碳原子，碳原子构成其CC骨架，在它们的末端，我们分别有红色和白色球形的氧原子和氢原子。

它是一个对称分子，乍一看可以认为它具有永久性的偶极矩。但是，它们的C-OH键旋转，这有利于偶极子。它也是一个动态分子，它经受恒定的旋转和振动，并且由于其两个OH基团而能够形成或接受氢键。

实际上，这些相互作用是造成如此高沸点（197℃）的乙二醇的原因。

当温度下降到-13°C时，分子在正交晶体中聚结，其中旋转异构体起着重要的作用。也就是说，有一些分子的OH基团指向不同的方向。

生产

乙烯氧化

乙二醇合成的第一步是将乙烯氧化为环氧乙烷。过去，乙烯与次氯酸反应生成氯醇。然后将其用氢氧化钙处理以产生环氧乙烷。

氯醇法不是很有利可图，使用氧化银作为催化剂，转换了在空气或氧气存在下直接氧化乙烯的方法。

环氧乙烷水解

环氧乙烷（EO）在压力下用水水解会生成粗混合物。将水-乙二醇混合物蒸发并再循环，通过分馏将单乙二醇与二甘醇和三甘醇分离。

环氧乙烷的水解反应可概述如下：

C ₂ H ₄ O + H ₂ O => OH-CH ₂ -CH ₂ -OH（乙二醇或单乙二醇）

三菱化学开发了一种通过使用磷将环氧乙烷转化为单乙二醇的催化方法。

欧米茄工艺

在Omega工艺中，环氧乙烷通过与二氧化碳（CO ₂）的反应最初转化为碳酸亚乙酯。然后，将碳酸亚乙酯进行催化水解，以98％的选择性获得单乙二醇。

有一种相对较新的合成乙二醇的方法。这包括甲醇的氧化羰基化为草酸二甲酯（DMO），然后将其氢化为乙二醇。

应用领域

冷却液和防冻剂

乙二醇与水的混合物可降低凝固点，并提高沸点，从而使汽车发动机在冬天不会冻结，在夏天不会过热。

当乙二醇与水的混合物的百分比达到70％时，凝固点为-55ºC，因此乙二醇-水的混合物可用作冷却液，并在其中防止冻结它可能发生的条件。

乙二醇溶液的低冷冻温度使其可以用作汽车发动机的防冻剂。飞机机翼除冰；并在挡风玻璃上除冰。

它也可用于保存低温保存的生物样品，从而避免形成会损坏样品结构的晶体。

高沸点使乙二醇溶液可用于在运行时产生热量的设备或装置中保持低温，例如：汽车，计算机设备，空调等。

脱水

乙二醇是一种非常吸湿的化合物，已被用于处理从地下土壤中提取的，水蒸气含量高的气体。从天然气中消除水有利于它们在各自的工业过程中的有效利用。

聚合物制造

乙二醇用于合成聚合物，例如聚乙二醇（PEG），聚对苯二甲酸乙二醇酯（PET）和聚氨酯。PEG是一类聚合物，可用于以下领域：食品增稠，便秘，化妆品等。

PET用于生产各种一次性容器，这些容器用于不同类型的饮料和食品。聚氨酯在冰箱中用作绝热材料，并在不同类型的家具中用作填充剂。

炸药

它用于炸药的生产，可以降低硝酸甘油的凝固点，从而降低风险。

木材保护

乙二醇用于处理木材，以保护其免受真菌作用产生的腐烂。这对于保存博物馆中的艺术品很重要。

其他应用

乙二醇存在于用于悬浮电解电容器和大豆泡沫稳定剂中的导电盐的介质中。它还用于制造增塑剂，弹性体和合成蜡。

乙二醇用于分离芳香烃和链烷烃。另外，它还用于制造清洁设备用的洗涤剂。它增加了粘度并减少了墨水的挥发性，这使其更易于使用。

同样，乙二醇可用于型砂铸造中，并在玻璃和水泥的研磨过程中用作润滑剂。它也用作液压制动液的成分，并用作酯，醚，聚酯纤维和树脂合成的中间体。

在以乙二醇为原料的树脂中，醇酸树脂是用作醇酸涂料的基础，用于汽车和建筑涂料。

中毒与风险

暴露症状

乙二醇与皮肤接触或吸入时，急性毒性低。但是，它的毒性在摄入时已充分表现出来，表示为1.5 g / kg体重的乙二醇致命剂量，对于70公斤的成年人为100 mL。

急性接触乙二醇会产生以下症状：吸入会引起咳嗽，头晕和头痛。通过与乙二醇接触，在皮肤上会发生干燥。同时，在眼睛中会产生红肿和疼痛。

摄入损害

腹痛，恶心，神志不清和呕吐表现为乙二醇的摄入。过量摄入乙二醇会对中枢神经系统（CNS），心血管功能以及肾脏的形态和生理造成损害。

由于中枢神经系统功能障碍，会出现瘫痪或不规则眼球运动（眼球震颤）。在心肺系统中，会发生高血压，心动过速和可能的心力衰竭。肾脏中有严重的改变，这是乙二醇中毒的产物。

肾小管发生扩张，变性和草酸钙沉积。后者通过以下机理解释：乙二醇通过乳酸脱氢酶代谢产生糖醛。

乙醇醛产生乙醇酸，乙醛酸和草酸。草酸与钙迅速沉淀形成草酸钙，草酸钙的不溶性晶体沉积在肾小管中，在肾小管中产生形态学改变和功能障碍，可导致肾衰竭。

由于乙二醇的毒性，在某些应用中已逐渐被丙二醇替代。

乙二醇的生态后果

在除冰过程中，飞机释放出大量的乙二醇，这些乙二醇最终积聚在起落跑道上，当冲洗时，这会导致水将乙二醇通过排水系统转移到河流，在河水中，其毒性会影响其使用寿命。鱼。

但是，乙二醇本身的毒性不是造成生态破坏的主要原因。在需氧生物降解过程中，大量的氧气被消耗，导致其地表水减少。

另一方面，其厌氧生物降解可释放对鱼类有毒的物质，例如乙醛，乙醇，乙酸盐和甲烷。

参考文献

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