对于属于具有一个或多个-SO 3 H 的有机酸家族的任何化合物,其称为磺酸。一些作者指出,母体化合物为H-S(= O)2 -OH或H-SO 3 H被某些“磺酸”称为,但尚未证明其存在,也没有证明其互变异构体HO – S(= O)–OH被称为“亚硫酸”(H 2 SO 3),也未在溶液中也不是固态。
后者是由于这样的事实,二氧化硫气体(IV)(SO 2在水溶液中)被转换成亚硫酸氢根离子(HSO 3 - )和焦亚硫酸盐(š 2 ö 5 2 - ),而不是至H - S(= O )2 -OH和HO-S(= O)-OH,这已经被许多化学研究人员证明。
磺酰基。崔子 资料来源:Wikipedia Commons
在磺酸的化学式R-SO 3 H中,基团R可表示烃骨架,例如烷烃,烯烃,炔烃和/或芳烃。这些可以包含次级官能团,例如酯,醚,酮,氨基,酰胺基,羟基,羧基和酚基等等。
磺酸是强酸,可与硫酸(H 2 SO 4)相提并论。但是,其其余性质在很大程度上取决于R基团的性质。
一些具有在高温下脱磺酸的趋势。这意味着失去-SO 3 H基团,尤其是当R为芳烃,即具有苯环时。
磺酸根据其化学式有许多用途。它们被用于制造着色剂,油墨,聚合物,洗涤剂,表面活性剂,以及作为催化剂,以及许多其他应用。
结构体
磺酸具有以下一般结构:
磺酸的通式。本杰bmm27。资料来源:Wikipedia Commons
命名法
-磺酰基:–SO 3 H
-烷基或芳基磺酸:R – SO 3 H
物产
取决于R基团,它们是固体或液体,气态磺酸是未知的。
它们的物理和化学性质取决于R基团的性质,作为比较,列出了各种磺酸的一些物理性质,其中pf是熔点,而pe是在1 mm Hg压力下的沸点:
-甲磺酸:mp 20°C; 沸点122°C
-乙磺酸:mp -17℃;沸点123°C
-丙磺酸:mp -37°C; 沸点159°C
-丁磺酸:mp -15°C;沸点149°C
-戊磺酸:mp -16°C; 沸点163°C
-己磺酸:mp 16°C; 沸点174°C
-苯磺酸:mp 44°C; bp 172°C(在0.1 mm Hg时)
-对甲苯磺酸:mp 106℃;bp 182°C(在0.1毫米汞柱下)
-1-萘磺酸:mp 78°C; pe分解
-2-萘磺酸:mp 91°C; pe分解
-三氟甲磺酸:mp无;bp 162°C(在760 mm Hg时)
大多数都非常溶于水。
磺酸比羧酸的酸性更高。它们的酸度类似于硫酸。它们溶于氢氧化钠水溶液和碳酸氢盐水溶液。
它们易于发生热分解,引起脱硫。但是,几种链烷磺酸是热稳定的。特别是三氟甲磺酸或三氟甲磺酸是最强和最稳定的酸之一。
取得
芳基磺酸
芳基磺酸通常通过磺化过程获得,该过程包括将过量的发烟硫酸(H 2 SO 4 + SO 3)添加到我们希望进行磺化的有机化合物中。例如,对于苯:
C 6 H 6 + H 2 SO 4 <---> C 6 H 5 SO 3 H + H 2 O
ArH + H 2 SO 4 <---> ArSO 3 H + H 2 O
磺化反应是可逆的,因为如果我们向苯磺酸中加入稀酸并使蒸汽通过混合物,则会生成SO 3消除反应,并且苯会通过蒸汽挥发而蒸馏,从而使平衡向着脱硫。
磺化剂也可以是氯硫酸,氨基磺酸或亚硫酸根离子。
烷基磺酸
这些通常通过磺化氧化制备,即用二氧化硫SO 2和氧O 2或直接用三氧化硫SO 3处理烷基化合物。
RH + 2SO 2 + O 2 + H 2 O <----> R-SO 3 H + H 2 SO 4
应用领域
用于表面活性剂和洗涤剂的磺酸
烷基苯磺酸用于制造洗涤剂,是最广泛的用途之一。
对甲基苯磺酸。他的无G。来源=自制。*日期= 2006年8月21日。*使用ChemDraw制造。资料来源:Wikipedia Commons。
它们用于粉末和液体洗涤剂,重垢或轻垢洗涤剂,洗手液和洗发水。
活性成分通常是直链烷基苯磺酸盐和磺化脂肪酯。
常见的表面活性剂是α-烯烃磺酸盐,磺基甜菜碱,磺基琥珀酸酯和烷基二苯醚二磺酸盐,所有这些均源自磺酸。
这些表面活性剂可用于家用清洁产品,化妆品,乳液聚合和农用化学品的生产中。
木质素磺酸盐是木质素的木质素的磺化衍生物,并用作分散剂,湿润剂,路面的粘合剂,混凝土外加剂和动物饲料中的添加剂。
2-萘磺酸的衍生物用于增加水泥的流动性和强度。
磺酸基染料
这些通常以包含偶氮基团(R – N = N – R)为特征。
酸性红染料。熏脚。资料来源:Wikipedia Commons。
衍生自磺酸的染料可用于造纸业,油墨(如喷墨印刷),纺织品(如棉和羊毛),化妆品,肥皂,洗涤剂,食品和皮革。
2-萘磺酸的衍生物也用作聚酯纤维和皮革鞣制染料的成分。
磺酸基酰胺
丙烯酰胺基磺酸在该应用中脱颖而出,可用于聚合物,金属的电沉积,表面活性剂和透明的防雾涂料中。
它们还用于提高采收率,作为去污剂,水硬性水泥混合物和氨基塑料树脂固化促进剂。
一些磺酰胺也用于杀虫剂配方中。
氟和氯氟磺酸
在这一组中,三氟甲磺酸(CF 3 SO 3 H)(也称为三氟甲磺酸)脱颖而出。该化合物可用于有机合成和聚合反应的催化。
三氟甲磺酸。卡帕乔 资料来源:Wikipedia Commons。
例如,它用于芳族烯烃的聚合和制备具有高辛烷值的高度支化的链烷烃,用作燃料添加剂。
它的另一个应用是通过掺杂聚乙炔来合成导电聚合物,从而生产出例如p型半导体。
五氟乙烷磺酸(CF 3 CF 2 SO 3 H),称为五羧酸,用作有机催化剂。
三氟甲磺酸与五氟化锑(SbF 5)反应生成所谓的“魔术酸”,一种用于烷基化和聚合的超酸催化剂。
Nafion-H是全氟聚合物磺酸的离子交换树脂。它具有对强酸,强碱和还原剂或氧化剂呈惰性的特性。
在生物应用中
在自然界中发现的少数磺酸之一是2-氨基乙烷磺酸,更好地称为牛磺酸,是一种特别用于猫的必需氨基酸。
合成牛磺酸和天然牛磺酸被用作宠物食品和药品的补充剂。
牛磺酸分子。哈尔滨 资料来源:Wikipedia Commons
牛磺胆酸是胆汁的成分,参与脂肪的消化。8-氨基--1-萘磺酸是一种合成化合物,用于蛋白质研究。
脲和联苯二磺酸的共聚物已经用作单纯疱疹病毒的抑制剂。
某些磺酸衍生物,如磺化聚苯乙烯和某些偶氮化合物,已显示出对人免疫缺陷病毒或HIV的抑制特性,而对宿主细胞无过度毒性。
在石油工业
石油衍生物的某些混合物(包括芳香族化合物,石蜡和多核芳香族化合物的各种组合)可以被磺化,然后适当地中和,生成所谓的石油磺酸盐。
这些石油磺酸盐具有降低石油在水中的表面张力的性质。另外,其生产成本非常低。
因此,将石油磺酸盐注入现有的油井中,有助于回收被困在地表以下岩石之间的原油。
在润滑剂和防腐剂的配方中
磺酸镁盐广泛用作润滑剂配方中的洗涤剂-分散剂添加剂并防止磨损。
磺酸钡用于高速应用中的减摩轴承润滑剂。磺酸钠和磺酸钙用于齿轮润滑剂和油脂中,以改善极压性能。
磺酸镁盐也可用于防腐蚀应用,例如涂料,油脂和树脂。
参考文献
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