的马尿酸是化学式的有机化合物Ç 6 ħ 5 CONHCH 2 COOH。它是通过苯甲酸C 6 H 5 COOH与甘氨酸NH 2 CH 2 COOH 的共轭形成的。
马尿酸是无色结晶固体。它来自诸如人,马,牛和啮齿动物等哺乳动物体内芳香有机化合物的代谢。
首先从马尿中分离出马尿酸。在中。资料来源:Wikipedia Commons。
它的生物合成发生在肝细胞或肾细胞的线粒体中,从苯甲酸开始。一旦产生,马尿酸会从尿液中排出。实际上,“ hippuric”这个名字来自河马,这是希腊语,意为马,因为它是首次从马尿中分离出来的。
人肠中某些有益微生物的存在会导致某些有机化合物不被吸收,这取决于以后是否产生更多或更少的马尿酸。
它已被用来确定使用溶剂的人接触甲苯的程度。它可用作慢性肾病患者心脏损害的指标。它还在专用光学设备中具有潜在用途。
结构体
马尿酸分子由苯甲酰基C 6 H 5 –C = O和–CH 2 –COOH基团组成,它们均与氨基–NH–连接。
马尿酸分子的结构。用户:Edgar181。资料来源:Wikipedia Commons。
命名法
-马尿酸
-N-苄基甘氨酸
-2-苯甲酰氨基乙酸
-苯甲酰氨基乙酸
-2-苯基甲酰胺基乙酸
-苯基羰基氨基乙酸
-N-(苯基羰基)甘氨酸
-马尿酸盐(盐形式,例如马尿酸钠或马尿酸钾)
物产
物理状态
具有斜方晶结构的无色结晶固体。
分子量
179.17克/摩尔
熔点
187-191摄氏度
沸点
210ºC(开始分解)
密度
1.38克/厘米3
溶解度
微溶于水:3.75 g / L
自然环境
它是人尿中的正常成分,因为它来自代谢食物中摄取的芳香有机化合物。
马尿酸是人类和草食性哺乳动物尿液的正常成分。作者:Plume Ploume。资料来源:
这些化合物中的一些是多酚,存在于饮料中,例如茶,咖啡,葡萄酒和果汁。
多酚(例如绿原酸,肉桂酸,奎尼酸和(+)-儿茶素)转化为苯甲酸,苯甲酸转化为马尿酸并在尿液中排泄。
也产生苯甲酸并因此产生马尿酸的其他化合物是苯丙氨酸和sh草酸或精神酸。
苯甲酸还用作食品防腐剂,因此马尿酸也来自这些食品。
有些饮料的摄入会增加马尿酸的排泄,例如苹果酒,银杏叶,洋甘菊输液或诸如蓝莓,桃子和李子之类的水果。
喝苹果汁会增加马尿酸的排泄。作者:Rawpixel出处:Pixabay。
还发现在草食性哺乳动物的尿液中,例如牛和马,啮齿动物,大鼠,兔子,猫以及某些类型的猴子。
由于它是首次从马尿中分离出来的,因此在希腊语“河马”一词中将马的名字命名为“ Hippuric”。
生物合成
它的生物合成发生在肝或肾细胞的线粒体内,并且基本上来自苯甲酸。它需要两个步骤。
第一步是将苯甲酸转化为苯甲酰亚油酸酯。该步骤由苯甲酰辅酶A合成酶催化。
在第二步中,甘氨酸穿过线粒体膜并与苯甲酰化合反应,生成马尿酸酯。这是由苯甲酰辅酶A-甘氨酸N-酰基转移酶催化的。
肠道菌群的重要性
有证据表明高分子量的多酚类化合物在人的肠道中不能很好地吸收。人肠中多酚的代谢是通过自然定殖的微生物(称为微生物群)来进行的。
微生物群通过各种类型的反应起作用,例如脱羟基,还原,水解,脱羧和脱甲基。
例如,微生物将儿茶素环断裂为戊内酯,然后将其转化为苯丙酸。它被肠吸收并在肝脏中代谢,生成苯甲酸。
其他研究表明,肠道菌群水解绿原酸会产生咖啡酸和奎尼酸。将咖啡酸还原为3,4-二羟基-苯基丙酸,然后脱羟基为3-羟基-苯基丙酸。
然后将后者和奎宁酸转化为苯甲酸,然后将其转化为马尿酸。
某些研究表明,某种类型的肠道菌群的存在对于食物中酚类成分的代谢至关重要,因此对于生产马尿酸盐也必不可少。
并且已经发现,通过改变饮食类型,肠道微生物群可以改变,这可以刺激或多或少地产生马尿酸。
应用领域
在职业医学中
在对空气中高浓度甲苯的职业接触进行生物监测中,使用马尿酸作为生物标记。
通过吸入吸收后,人体中的甲苯通过苯甲酸代谢为马尿酸。
尽管缺乏对甲苯的特异性,但已发现工作环境中的空气中甲苯浓度与尿液中马尿酸水平之间存在良好的相关性。
它是监测裸露工人中甲苯的最常用指标。
暴露的工人产生的马尿酸最重要的来源是甲苯和食物对环境的污染。
制鞋业的工人暴露于有机溶剂,尤其是甲苯。使用油基涂料的人也会暴露于溶剂的甲苯中。
急性和慢性甲苯暴露会对人体造成多种影响,因为它影响神经,胃肠道,肾脏和心血管系统。
出于这些原因,对这些甲苯接触工人的尿液中的马尿酸进行监测非常重要。
抗菌作用
某些信息来源报告说,尿液中马尿酸浓度的增加可能具有抗菌作用。
潜在用途
作为慢性肾脏疾病的生物标志物
一些研究人员发现,消除马尿酸的主要途径是肾小管的肾分泌,破坏该机制会导致其在血液中的积累。
接受血液透析多年的慢性肾脏病患者血清中的马尿酸浓度与此类患者心脏左心室肥大有关。
由于这个原因,已经提出将其作为确定心脏左心室超负荷的生物标志物或方法,这与慢性肾脏病最后阶段患者死亡的风险增加有关。
作为非线性光学材料
已经研究了马尿酸作为非线性光学材料。
非线性光学材料可用于电信,光学计算和光学数据存储领域。
研究了氯化钠NaCl和氯化钾KCl掺杂的马尿酸晶体的光学性质。这意味着马尿酸已经在其晶体结构中与非常少量的这些盐一起结晶。
已经观察到掺杂盐可提高二次谐波产生效率,这是非线性光学材料的重要性能。它们还提高了马尿酸晶体的热稳定性和显微硬度。
此外,在紫外可见区域的研究证实,掺杂的晶体在波长为300至1200 nm的光学窗口中可能非常有用。
所有这些优点证实了掺有NaCl和KCl的马尿酸可用于制造非线性光学器件。
减少温室效应
一些研究人员表明,在牛的尿液中将马尿酸增加高达12.6%可以使放牧土壤中向大气中排放的N 2 O 气体减少65%。
N 2 O是一种温室气体,比CO 2具有更大的潜在危险。
反刍动物沉积的尿液是世界上最重要的N 2 O 来源之一,因为它来自尿素的转化,尿素是尿中存在的一种氮化合物。
反刍动物的饮食对其尿液中的马尿酸含量有很大的影响。
因此,改变放牧动物的饮食以使其尿液中获得更高含量的马尿酸可以帮助减轻温室效应。
牛饲养。作者:MatthiasBöckel。资料来源:
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