没食子酸：结构，性质，获得，用途 - 化学 - 2025

的没食子酸是分子式C的有机化合物₆ ħ ₂（OH）₃ COOH属于多酚的类别。公认是白色至浅黄色的结晶性粉末。

它是由苯环形成的三羟基苯甲酸，该苯环上连接有位于环的3、4和5位的酸性羧基（-COOH）和3个羟基（-OH）。

没食子酸（3,4,5-三羟基苯甲酸）的分子结构。Vchorozopoulos。资料来源：Wikipedia Commons

在自然界中，它是广泛传播的，因为它是在植物和真菌中大量形成的产品。它自由存在或附着在大多数植物的单宁上，其中核桃，葡萄，divi-divi植物，橡树皮，石榴或其根，漆树植物和茶尤为突出。

橡树皮。罗伯·米切尔（Rob Mitchell）。资料来源：Wikipedia Commons

它也存在于蜂蜜，可可，各种浆果，芒果以及其他水果和蔬菜中，以及在某些饮料中（例如葡萄酒和茶）。

在植物组织中，其形式为酯或没食子酸酯。发现的量取决于外部刺激，例如植物接受的紫外线辐射量，化学胁迫和微生物感染。

就葡萄和葡萄酒而言，这取决于葡萄的品种，加工和储藏。在绿茶中，没食子酸的含量很高，但可可粉所含的含量超过绿茶和红酒。

化学上，它起还原剂的作用。它是收敛剂和抗氧化剂。它也已用于蓝色书写油墨中，并通常用于制药行业。

由于没食子酸及其衍生物的多重性质使其成为预防医学中有希望的治疗剂，因此它在医疗应用中具有广阔的潜力。

结构体

没食子酸从无水甲醇或氯仿中以白色针状结晶。它在水中从一水合物中以丝状针状结晶。

命名法

-没食子酸。

-3,4,5-三羟基苯甲酸。

物产

物理状态

固体结晶针。

分子量

170.12克/摩尔

熔点

在235-240ºC时分解，生成邻苯三酚和CO ₂

密度

1.694克/厘米³

溶解度

溶于水：中度溶解。

-在87毫升水中1克

-3毫升沸水中1克

在乙醇中：1克溶于6毫升酒精。

在乙醚中：1克溶于100毫升乙醚。

在甘油中：在10毫升甘油中为1克。

在丙酮中：1克溶于5毫升丙酮。

几乎不溶于苯，氯仿和石油醚。

离解常数

K ₁ 4.63 x 10 ^-3（在30°C时）。

K ₂ 1.41 x 10 ^-9

化学性质

没食子酸溶液，特别是碱金属盐，在暴露于空气时会吸收氧气并变成褐色。

没食子酸是一种强还原剂，可以将金盐或银盐还原为金属。通常它与氯酸盐，高锰酸盐，氨，乙酸铅，碱金属氢氧化物，碱金属碳酸盐，银盐和氧化剂不相容。

没食子酸与铁（II）盐形成深蓝色络合物。

在没食子酸中，在4位的羟基（-OH）具有最高的化学反应性。

其他性质

必须保护它免受光照射，因为它会发生光化学降解。

这是一种轻微的局部刺激物。吸入灰尘会影响鼻子和喉咙，并与眼睛和皮肤接触会引起刺激。

小鼠毒性研究表明，没食子酸摄入至5000 mg / kg的水平对这些动物无毒。它被认为是低毒的，证实了其使用的安全性。

取得

没食子酸是通过对富含这些化合物的坚果或植物材料的单宁酸进行碱或酸水解而获得的。

也可以使用霉菌培养肉汤，例如青霉青霉菌或黑曲霉，以酶法进行水解，所述肉汤培养物含有鞣酸酶，所述鞣酸酶是一种破坏或切割单宁分子的酶。

另一种获得没食子酸的方法是通过磺化和碱熔融从对羟基苯甲酸中获得，在分子中另外两个-OH基团的加成。

应用领域

-在油墨和着色剂中

没食子酸用于生产蒽醌和邻苯三酚，它们是着色剂，例如花青素和galoflavin生产中的中间体。反过来，它也是合成恶嗪衍生物的原料，恶嗪衍生物也用作着色剂。

没食子酸与铁形成蓝色络合物，因此在书写墨水的生产中非常重要。这些油墨主要包含没食子酸，硫酸亚铁（FeSO ₄）和阿拉伯树胶的混合物。

没食子酸铁油墨已成为书写文件，绘制图纸和准备书面材料的必不可少的材料。

蓝色墨水笔。蝴蝶午餐。资料来源：Wikipedia Commons

-在医疗应用中

它用作肠收敛剂和止血剂（止血剂）。没食子酸是获得抗衰老剂rufigalol的原料。

由于没食子酸的化学还原能力，其被用于制造医药产品。

-在潜在的医疗应用中

对抗癌症

没食子酸被认为是导致各种植物提取物抗癌特性的主要原因。

与它特定的抗氧化作用相反，已发现它可以在诱导癌细胞凋亡中表现出前氧化特性。凋亡是由同一生物导致的受损细胞的有序破坏。

细胞凋亡。Ltumanovskaya V.Nagibin。资料来源：Wikipedia Commons

有证据表明，没食子酸和没食子酸酯在迅速生长的肿瘤细胞中诱导选择性凋亡，使健康细胞完整无损。另外，据报道其减缓了血管生成，因此减缓了癌症的侵袭和转移。

没食子酸的抗癌活性已在白血病，前列腺癌，肺癌，胃癌，胰腺癌和结肠癌，乳腺癌，宫颈癌和食道癌中发现。

针对各种病理

在几项研究中，它具有抗真菌，抗菌，抗病毒，抗过敏，抗炎，抗诱变，抗胆固醇，抗肥胖和免疫调节活性。

没食子酸是控制牙周疾病（牙龈疾病）的良好候选者。

它还具有神经保护，心脏保护，肝保护和肾保护的潜力。例如，对大鼠心脏组织的各种研究已经证实，没食子酸对心肌具有抗氧化应激的保护作用。

作为细胞抗衰老剂

没食子酸提供对抗由常用于生物系统中，例如羟基自由基发现反应性物质的氧化性损伤有效的保护（OH ^。），超氧化物（O ₂ ^。）和过氧化氢（ROO ^。）。

已经发现它比大多数多酚更快地被消化道吸收。它是抗氧化能力最高的产品之一。

此外，一些研究人员声称，没食子酸可以通过脂质体转运，以增强其抗衰老活性。脂质体是一种分子系统，可控制需要它的药物在体内的释放。

这些特性使其具有抗细胞老化的高潜力。

-兽医用途

它已被用作动物的肠收敛剂。

-在各种应用中

没食子酸用于制造其酯，例如没食子酸甲酯，没食子酸丙酯，没食子酸辛酯和没食子酸月桂酯。

这些衍生物被广泛用作加工食品，食品包装材料中的抗氧化剂和防腐剂，以防止酸败和氧化变质。提及的衍生物也用于化妆品中。

没食子酸被用作照相显影剂和用于造纸。另外，它在皮革鞣制过程中广泛用于稳定胶原蛋白。

作为分析试剂，没食子酸是确定植物提取物中酚含量的理想标准，其结果以没食子酸当量表示。

它也用于测定游离无机酸，二羟基丙酮和生物碱的测试。

-在天然水生环境中的有用性

天然存在于植物含水层中的没食子酸是负责水生生物生长所需的Fe（II）的营养供应的那些之一。

这是因为它在有氧条件下能够保持高水平的溶解铁（II）浓度。这是因为它与抗氧化的Fe（II）形成了络合物。

水生物种：鳟鱼。图片由John French提供。资料来源：

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