富马酸：结构，性质，用途和风险 - 化学 - 2025

的富马酸或参与TCA循环的弱transbutenodioico二羧酸（或周期的三羧酸）和尿素循环。其分子结构为HOOCCH ＝ CHCOOH，其缩合分子式为C ₄ H ₄ O ₄。富马酸的盐和酯称为富马酸酯。

它是在克雷布斯循环中由琥珀酸生成的，使用FAD（黄素腺嘌呤二核苷酸）作为辅酶，通过琥珀酸脱氢酶的作用被氧化成富马酸盐。而FAD减少为FADH ₂。随后，在富马酸酶的作用下将富马酸酯水合为L-苹果酸。

来源：Ben Mills，来自Wikimedia Commons

在尿素循环中，通过精氨酸琥珀酸酯裂解酶的作用，精氨酸琥珀酸酯转化为富马酸酯。富马酸酯通过胞质富马酸酯转化为苹果酸。

富马酸可以在真菌黑根霉菌介导的过程中由葡萄糖制得。富马酸也可以通过马来酸的热量异构化而获得。它也可以通过在五氧化二钒存在下用氯酸钠氧化糠醛来合成。

富马酸有许多用途。作为食品添加剂，树脂生产以及治疗某些疾病，例如牛皮癣和多发性硬化症。但是，它确实存在一些必须考虑的健康风险。

化学结构

上图显示了富马酸的分子结构。黑色球形对应于构成其疏水性骨架的碳原子，而红色球形属于两个羧基COOH。因此，两个COOH基团仅被两个通过双键连接的碳隔开，C =C。

富马酸的结构可以说具有线性几何形状。这是因为其碳酸盐骨架的所有原子都具有sp ²杂化，因此，除了两个中心氢原子（两个白色球体，一个朝上，另一个朝下）之外，它们都位于同一平面上。 ）。

从该平面（且几乎没有陡峭的角度）突出的两个原子是COOH基团的两个酸质子（侧面为白色球体）。当富马酸完全去质子化时，它会获得两个在其末端共振的负电荷，从而成为二元阴离子。

几何异构

富马酸的结构具有反式（或E）异构体。这位于双键取代基的相对空间位置。两个小的氢原子与两个COOH基团指向相反的方向。

这使富马酸具有“ Z字形”骨架。对于其其他几何异构体顺式（或Z），仅是马来酸，它却具有“ C”形的弯曲骨架。该曲率是两个COOH基团和两个H在相同方向上的正面相遇的结果：

来源：Ninomy，来自维基共享资源

物理和化学特性

分子式

C ₄ H ₄ O ₄。

分子量

116.072克/摩尔

外观

无色结晶固体。晶体是单斜晶体，针状。

白色结晶性粉末或颗粒。

气味

厕所。

味道

柑橘类水果。

沸点

在1.7 mmmHg（522°C）的压力下为329°F。在200ºC（392ºF）时升华，在287ºC时分解。

熔点

572°F至576°F（287°C）。

闪点

273ºC（开玻璃）。230ºC（密闭玻璃）。

水溶性

在25ºC时为7,000 mg / l。

在其他液体中的溶解度

-溶于乙醇和浓硫酸。与乙醇不同，它可以形成氢键，与水分子不同，乙醇的氢键与其结构的有机骨架之间具有更高的亲和力。

-微溶于乙酯和丙酮。

密度

1635克/厘米³在68ºF.1635克/厘米³在20°C.

蒸汽压力

在25ºC下为1.54 x 10 ^-4 mmHg。

稳定性

尽管它可以被好氧和厌氧微生物降解，但它是稳定的。

当富马酸在密闭的容器中用水在150ºC至170ºC之间加热时，会形成DL-苹果酸。

自燃

1,634°F（375°C）。

燃烧热

2,760卡路里/克

pH值

3.0-3.2（在25°C时为0.05％溶液）。该值取决于两个质子的解离程度，因为它是二羧酸，因此是二质子。

分解

加热时分解，产生腐蚀性气体。与强氧化剂激烈反应，产生易燃和有毒气体，可能引起燃烧甚至爆炸。

在部分燃烧下，富马酸转化为刺激性的马来酸酐。

应用领域

在食物中

-在食品中用作酸化剂，实现酸度调节功能。为此，它也可以代替酒石酸和柠檬酸。此外，它还用作食品防腐剂。

-在食品工业中，富马酸用作酸味剂，适用于汽水，西式葡萄酒，冷饮，浓缩果汁，水果罐头，咸菜，冰淇淋和汽水。

-富马酸用于日常饮料，例如巧克力牛奶，蛋酒，可可和炼乳。富马酸也被添加到奶酪中，包括加工奶酪和奶酪替代品。

-布丁，调味酸奶和冰糕等甜点可能含有富马酸。这种酸可以保存鸡蛋和蛋c等蛋基甜点。

食品工业中的其他用途

-富马酸有助于稳定食物并为其增香。培根和罐头食品也添加了这种化合物。

-它与苯甲酸酯和硼酸结合使用可有效防止肉，鱼和贝类的降解。

-它具有抗氧化性能，因此被用于黄油，奶酪和奶粉的防腐。

-使面粉面团更容易处理，使其更容易加工。

-在增重，改善消化活性和减少消化系统中的病原细菌方面，已成功用于猪的饮食。

在树脂生产中

-富马酸用于生产不饱和聚酯树脂。该树脂具有优异的耐化学腐蚀和耐热性。此外，它还用于制造醇酸树脂，酚醛树脂和弹性体（橡胶）。

-富马酸和乙酸乙烯酯的共聚物是一种高质量的粘合剂。富马酸与苯乙烯的共聚物是制造玻璃纤维的原料。

-已用于生产多元醇和着色剂。

在医学上

-富马酸钠可与硫酸亚铁反应形成富马酸铁凝胶，该药物起源于Fersamal。这也用于治疗儿童贫血。

-富马酸二甲酯已被用于治疗多发性硬化症，从而降低了残疾的进展。

-富马酸的几种酯已用于治疗牛皮癣。富马酸化合物将通过其免疫调节和免疫抑制作用发挥治疗作用。

-紫红色的植物天然含有富马酸，在牛皮癣的治疗中已经使用了数十年。

然而，已观察到富马酸治疗牛皮癣的患者出现肾功能衰竭，肝功能受损，胃肠道不适和潮红。该疾病被诊断为急性肾小管坏死。

用这种化合物进行实验

-在一项每天给予8 mg富马酸的人类中进行的一年实验中，没有一个参与者表现出肝损伤。

-富马酸已用于抑制硫代乙酰胺诱导的小鼠肝肿瘤。

-已用于丝裂霉素C的小鼠中。该药物引起肝脏异常，包括各种细胞学变化，例如核周不规则，染色质聚集和细胞质细胞器异常。富马酸还降低了这些变化的发生率。

-在大鼠实验中，富马酸对食管乳头状瘤，脑神经胶质瘤和肾间质瘤的发展具有抑制作用。

-有实验表明富马酸对癌性肿瘤有相反的作用。最近已将其鉴定为能引起癌症的代谢代谢物或内源性代谢物。肿瘤和肿瘤周围的液体中富马酸含量很高。

风险性

-富马酸粉与眼睛接触会引起刺激，表现为发红，流泪和疼痛。

-与皮肤接触会引起刺激和发红。

-吸入会刺激鼻腔，喉和喉的粘膜。它还可能导致咳嗽或呼吸急促。

-另一方面，富马酸摄入时不显示毒性。

参考文献

1. 史蒂文·哈丁格（2017）。有机化学词汇表：富马酸。摘自：chem.ucla.edu
2. Transmerquim集团。（2014年8月）。富马酸。。来自：gtm.net
3. 维基百科。（2018）。富马酸。摘自：en.wikipedia.org/wiki/Fumaric_acid
4. PubChem。（2018）。富马酸。摘自：pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. 皇家化学学会。（2015）。富马酸。摘自：chemspider.com
6. ChemicalBook。（2017）。富马酸。摘自：chemicalbook.com