所述肉桂酸是一种有机化合物,其化学式为C 6 H ^ 5 CHCHCOOH。它是一元羧酸。它的名字来自肉桂肉桂植物,它的皮像肉桂植物一样香。
其他名称是3-苯基-2-丙烯酸和β-苯基丙烯酸。已经获得了肉桂酸的许多衍生物,其表现出治疗特性。
肉桂决明子植物。洪明俊 维基共享资源。
由于C = C双键,肉桂酸分子具有两个异构体:顺式和反式。反式是自然界中最丰富的形式。反式肉桂酸是肉桂,罗勒,红茶树或白千层,可可,托鲁香脂,高良姜或高良姜和菠菜叶精油的成分。顺式肉桂酸已经发现在马鞭草植物中。
在19世纪末20世纪初,肉桂酸被研究并用于治疗各种疾病。但是,它的使用已中止,几年前恢复了研究,产生了可喜的结果。
结构体
肉桂酸分子包含苯基,丙烯基(具有C = C双键的丙烷)和与后者连接的羧基-COOH基团。它就像在第三碳上带有苯基的丙烯酸。
由于其双键,该分子可以呈顺式或反式形式。在反式形式中,C 6 H 5-和-COOH基团与C = C双键对角地发现。这些基团以顺式形式位于同一侧(C = C双键的每个碳原子上的一个)。
肉桂酸的异构体。作者:MarilúStea。
命名法
-肉桂酸
-3-苯基-2-丙酸
-β-苯基丙烯酸
-苯丙酸
-苯丙烯酸
物产
物理状态
白色结晶固体,具有单斜棱柱结构。
肉桂酸 Aleksander Sobolewski通过Wikimedia Commons获得。资料来源:Wikipedia Commons。
分子量
148.16克/摩尔
熔点
顺式异构体:68ºC
反式异构体:133ºC
沸点
顺式异构体:125°C在19毫米汞柱
反式异构体:300ºC
溶解度
微溶于水:在25ºC下为0.546 g / L。
易溶于乙醚。
化学性质
肉桂酸分子具有三个反应性位点:苯环中的取代,不饱和基团的加成(C = C双键)和羧基–COOH的反应。
这使得可以从肉桂酸获得许多衍生物,肉桂酸引起了研究者的特别兴趣,特别是在医学领域。
分子中存在苯环和不饱和短链使其极性低,因此在水中的溶解度低。
肉桂酸盐或碱金属肉桂酸盐可溶于水。
在自然中的作用
肉桂酸在植物的新陈代谢中具有特殊的作用,因为它分布在整个植物界。
肉桂皮。三十 资料来源:Wikipedia Commons。
它是类黄酮,生物碱,香豆素和木质素的前体,木质素是植物的结构成分。
它属于生长素的类别,生长素是调节植物细胞生长的激素。
取得
在自然界中,肉桂酸的反式异构体来自苯丙氨酸(一种氨基酸)中氨的去除,这是由于苯丙氨酸-氨裂合酶的出现。该酶存在于高等植物,真菌和酵母菌中。
肉桂酸通常与氨基酸和糖酸缀合。例如,肉桂甘氨酸存在于植物中,但可能是动物新陈代谢的产物。它在加拿大海狸的气味腺中发现,但您很可能是从食物中获得的。
用于医疗应用
抗癌作用
肉桂酸已经存在了数百年的历史,因为它是玄参的一部分。玄参是玄参科家族中一种草本植物的根。
在19世纪末和20世纪初,它被用于治疗癌症,但直到几十年前才继续进行研究。
尽管其作用尚不清楚,但最近已证实其对骨癌(骨肉瘤)的有效性。
还发现其对结肠腺癌,黑素瘤,前列腺癌和肺癌的恶性细胞具有抗增殖作用。
根据一些经验,用肉桂酸处理黑色素瘤细胞3天会导致侵袭力损失75-95%,即降解和穿越组织屏障的能力。这归因于它对参与肿瘤转移的基因的调控。
此外,已经发现肉桂酸是一种酶的有效抑制剂,该酶影响激素依赖性癌症的发展,例如前列腺癌,乳腺癌和子宫内膜癌。
另外,衍生自肉桂酸的无数化合物具有抗癌特性。
抗胰岛素抵抗和糖尿病的积极作用
一些研究人员发现肉桂酸可以减轻胰岛素抵抗。
该疾病由胰岛素作用的无效或不能实现细胞对葡萄糖吸收的正常反应组成。
因此,细胞无法吸收残留在血液中的葡萄糖,从而导致血液中的高血糖症或葡萄糖过多。然后称该细胞对胰岛素具有抗性。
不治疗胰岛素抵抗的后果是2型糖尿病。
肉桂酸具有改善胰岛素效力的作用机制,这转化为胰岛素抵抗细胞摄取葡萄糖增加和疾病缓解。
肉桂酸的几种多酚衍生物也可用于治疗这些疾病,但由于其生物利用度低,肉桂酸及其衍生物仍在研究中。
正在努力开发这些化合物的各种给药形式,例如纳米颗粒,包囊剂和乳剂。
抗结核作用
反式肉桂酸及其衍生物在1894年左右被用作抗结核药。但是,直到最近才为此目的对其进行了重新研究。
目前,已发现它们与其他抗结核药物一起使用具有协同作用,即使那些结核分枝杆菌已对之产生耐药性的药物,也能增强该药物的作用。
结核分枝杆菌。图片来源:Janice Carr内容提供者:CDC / Ray Butler博士;珍妮丝·卡尔(Janice Carr)。资料来源:Wikipedia Commons。
各种有益效果
肉桂酸及其许多衍生物对心血管系统具有保肝,抗疟,抗氧化和保护作用。
同样,其许多多酚衍生物也具有抗菌,抗病毒和抗真菌作用。
在食品工业中的使用
肉桂酸及其几种衍生物用于调味某些食品。
特别是对于肉桂酸,根据欧洲理事会的标准,每日摄入量限制或ADI(可接受的每日摄入量)为每天1.25 mg / kg。
新的应用
最近(2019),发现顺式肉桂酸有利于拟南芥植物的生长,该植物是白菜和芥末的近缘种。
科学家得出结论,顺式肉桂酸作为促进农业化学物质生长的植物具有很高的潜力。
参考文献
- 霍斯金斯,JA(1984)。肉桂酸及相关化合物的发生,代谢和毒性。《应用毒理学杂志》,第4卷,第6期,1984年。摘自onlinelibrary.wiley.com。
- 美国国家医学图书馆。(2019)。肉桂酸。从以下地址恢复:pubchem.ncbi.nlm.nih.gov。
- 黄大伟 等。(2009)。咖啡酸和肉桂酸对胰岛素抵抗小鼠肝细胞葡萄糖摄取的影响。农业 食品化学.2009,57,7687-7692。从pubs.acs.org中恢复。
- De,P.等。(2011)。肉桂酸衍生物作为抗癌剂-综述。药物化学,2011,18,1672-1703。从eurekaselect.com恢复。
- De,P.等。(2012)。肉桂酸衍生物在结核,疟疾和心血管疾病中的作用-综述。现行有机化学,2012,16,747-768。从eurekaselect.com恢复。
- Sova,M.(2012年)。肉桂酸衍生物的抗氧化和抗菌活性。药物化学简评,2012,12,749-767。从ncbi.nlm.nih.org中恢复。
- Adisakwattana,S.(2017年)。肉桂酸及其衍生物:预防和管理糖尿病及其并发症的机制。营养物2017,9,163.摘自ncbi.nlm.nih.gov。
- Steenackers,W。等。(2019)。顺式肉桂酸是天然的促进植物生长的化合物。实验机器人 2019年8月30日。从ncbi.nlm.nih.gov恢复。