的柠檬酸是由一种弱酸，其化学式为的有机化合物Ç 6 ħ 8 ö 7。顾名思义，其主要天然来源之一是柑橘类水果，它也源于拉丁语“柑橘”，意为苦味。
它不仅是弱酸，而且还是多质子。也就是说，它可以释放一个以上的氢离子H +。正是三羧酸，因此它具有三个提供H +离子的–COOH基团。他们每个人都有将自己释放到环境中的倾向。
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因此，其结构式更好地定义为C 3 H 5 O（COOH）3。这是其有助于例如橙色段的特征风味的化学原因。尽管它来自水果，但直到1784年才从英格兰的柠檬汁中分离出晶体。
它占一些柑橘类水果（例如柠檬和葡萄柚）的质量约8％。在辣椒，西红柿，朝鲜蓟和其他食物中也可以找到它。
在哪里发现柠檬酸？
它在所有动植物中的含量均较低，是生物的代谢产物。它是三羧酸循环或柠檬酸循环中有氧代谢的中间化合物。在生物学或生物化学中，该循环也称为克雷布斯循环（一种新陈代谢的代谢途径）。
除了天然存在于动植物中外，这种酸还可以通过发酵大规模合成获得。
它被广泛用于食品工业，制药和化学药品，并具有天然防腐剂的作用。它和它的衍生物在工业水平上被大量生产以调味固体和液体食品。
在各种皮肤美容产品中用作添加剂；它也用作螯合，酸化和抗氧化剂。但是，不建议以高浓度或纯净浓度使用它。因为它会引起刺激，过敏甚至癌症。
柠檬酸结构
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在上图中，柠檬酸的结构用球体和条形模型表示。如果仔细观察，您会发现只有三个碳的骨架：丙烷。
中心的碳原子与-OH基团连接，该基团在存在羧基-COOH的情况下采用术语“羟基”。三个–COOH基团在结构的左右端以及结构顶部很容易辨认；正是这些释放了H +。
另一方面，–OH基团也能够失去酸性质子，因此总共不会有三个H +，而是四个。然而，后者需要相当强的碱，因此，与-COOH基团相比，后者对柠檬酸的酸度特性的贡献要低得多。
根据以上所有内容，柠檬酸也可以被称为：2-羟基-1，2，3-三羧酸丙烷。
C-2中有一个–OH基团，该基团与–COOH基团相邻（从结构的上部中央看）。因此，柠檬酸也属于α-羟基酸的分类。其中α表示“相邻”，即只有一个碳原子分隔–COOH和–OH。
分子间相互作用
可以理解，柠檬酸结构具有高的供体和接受氢键的能力。这使得它与水非常相关，也是使其很容易形成一水合固体，菱形晶体的原因。
这些氢键也负责建立柠檬酸的无色单斜晶体。在热水中形成无水晶体（无水），然后完全蒸发。
物理和化学特性
分子量
210.14 g / mol。
外观
无色无味的酸性晶体。
味道
酸和苦。
熔点
153℃。
沸点
175℃。
密度
1.66克/毫升。
溶解度
在水中是高度可溶的化合物。它也非常易溶于其他极性溶剂，例如乙醇和乙酸乙酯。在非极性和芳族溶剂（如苯，甲苯，氯仿和二甲苯）中，它不溶。
钾
-3.1
-4.7
-6.4
这些是三个-COOH基团各自的pKa值。请注意，第三个pKa（6,4）几乎没有酸性，因此几乎不离解。
分解
在极端或高于175°C的温度下，分解会释放CO 2和水。因此，液体首先分解就不会沸腾。
衍生品
当它失去H +时，其他阳离子取代了它，但是以离子的方式出现了。即，-COO的负电荷-基团吸引其它物质的正电荷，如Na +。柠檬酸的质子化程度越高，其衍生物称为柠檬酸盐的阳离子就会越多。
柠檬酸钠就是一个例子，它作为凝结剂具有非常有用的螯合作用。这些柠檬酸盐因此可以与溶液中的金属络合。
另一方面，–COOH基团的H +甚至可以被其他共价连接的物种取代，例如R侧链，从而产生柠檬酸酯：C 3 H 5 O（COOR）3。
多样性非常好，因为并非所有的H都必须被R取代，而且也必须被阳离子取代。
生产
柠檬酸可以天然产生，并且可以通过碳水化合物的发酵来商业获得。它的生产也已经使用当今不太流行的化学方法进行了合成。
由于该化合物在世界范围内有很高的需求，因此已使用了几种生物技术工艺进行生产。
化学或合成合成
-这些化学合成方法之一是在高压条件下由异柠檬酸钙盐进行的。从柑桔类水果中提取的汁液用氢氧化钙处理，得到柠檬酸钙。
然后提取该盐，并与稀硫酸溶液反应，该稀硫酸溶液的功能是将柠檬酸盐质子化为其原始酸形式。
-柠檬酸也由甘油通过用羧基取代其组分而合成。如前所述，这些方法对于大规模柠檬酸生产而言不是最佳的。
自然
在体内，柠檬酸是在有氧代谢中自然产生的：三羧酸循环。当乙酰辅酶A（乙酰辅酶A）进入循环时，它与草酰乙酸结合，形成柠檬酸。
乙酰辅酶A来自哪里？
在脂肪酸，碳水化合物等底物的分解代谢反应中，在O 2的存在下会生成乙酰辅酶A。其形成为脂肪酸β-氧化，糖酵解中产生的丙酮酸转化的产物。
在克雷布斯循环或柠檬酸循环中形成的柠檬酸将被氧化为α-酮戊二酸。该过程代表了一种两性氧化还原途径，从该途径产生的等价物随后将产生能量或ATP。
然而，作为有氧代谢的中间体的柠檬酸的商业生产也没有获利或令人满意。只有在有机失衡的条件下，这种代谢产物的浓度才能提高，这对于微生物是不可行的。
通过发酵
微生物，例如真菌和细菌，通过发酵糖产生柠檬酸。
与通过化学合成获得柠檬酸相比，通过微生物发酵生产柠檬酸产生了更好的结果。已经开发了与这种大规模商业生产方法相关的研究线，这提供了巨大的经济优势。
随着时间的流逝，工业水平上的耕作技术已经发生了变化。已经使用了用于表面和深层发酵的培养物。淹没式培养是微生物从液体培养基中所含的底物产生发酵的培养基。
通过淹没式发酵在无氧条件下生产柠檬酸的工艺是最佳的。
一些真菌（如黑曲霉，葡萄球菌）和细菌（如地衣芽孢杆菌）可以通过这种类型的发酵获得高产量。
由于糖蜜和淀粉的发酵，诸如黑曲霉或念珠菌等的真菌产生柠檬酸。甘蔗，玉米和甜菜糖等也用作发酵基质。
应用领域
柠檬酸被广泛用于食品工业，药品生产中。它也用于无数的化学和生物技术过程中。
在食品行业
-柠檬酸主要用于食品工业，因为它使它们具有令人愉悦的酸味。它非常易溶于水，因此可以添加到饮料，糖果，糖果，果冻和冷冻水果中。同样，它也用于制备葡萄酒，啤酒以及其他饮料。
-除了添加酸味外，它还可以使微量元素失活，从而保护抗坏血酸或维生素C。它还可以在冰淇淋和奶酪中用作乳化剂。它通过降低食品的pH值而使氧化酶失活。
-增加添加到食品中的防腐剂的有效性。通过提供较低的pH值，可降低微生物在加工食品中存活的可能性，从而延长其保质期。
-在油脂中，柠檬酸用于增强这种营养素可能具有的（所有脂肪成分）协同抗氧化作用。
在制药行业
-柠檬酸也被广泛用作制药工业中的赋形剂，以改善药物的味道和溶解度。
-与碳酸氢盐组合，将柠檬酸加入粉状和片剂产品中，使其起泡。
-柠檬酸的盐可以用作抗凝剂，因为它具有螯合钙的能力。柠檬酸以矿物质补充剂例如柠檬酸盐的形式施用。
-柠檬酸通过在肠道水平上酸化吸收过程的介质，可以优化维生素和某些药物的吸收。它的无水形式可与其他药物一起溶解结石。
-它也用作酸化剂，收敛剂，促进各种药物活性成分溶解的试剂。
在化妆品行业和一般情况下
-在洗护用品和化妆品中，柠檬酸用作金属离子的螯合剂。
-通常用于清洁和抛光金属，去除覆盖金属的氧化物。
-低浓度时，可作为对环境和自然有益的生态清洁产品的添加剂。
-用途广泛：用于照相试剂，纺织品，皮革鞣制中。
-添加到印刷油墨中。
毒性
关于其毒性的报道与高浓度的柠檬酸，暴露时间，杂质等有关。
稀释的柠檬酸溶液不会对健康造成任何危险。但是，纯柠檬酸或浓柠檬酸确实会造成安全隐患，因此不应食用。
纯净或浓缩，与眼睛，鼻子和喉咙的皮肤和粘膜接触会产生腐蚀性和刺激性。食入可能引起皮肤过敏反应和急性中毒。
吸入纯柠檬酸粉尘也会影响呼吸道的粘膜。吸入会导致呼吸急促，过敏，呼吸道粘膜致敏，甚至会引发哮喘。
据报道有生殖毒性作用。柠檬酸会引起遗传缺陷，引起生殖细胞突变。
最后，它被认为对水生生物有危险或有毒，通常浓柠檬酸会腐蚀金属。
参考文献
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