的丁糖是单糖四个碳的,与所述经验式C 4 H ^ 8 Ò 4。tetroses有两种类型:醛糖(它们具有一个末端醛基,碳1或C-1)和酮糖(它们具有一个在碳2,C-2上的酮基)。
未发现四色体是天然产物,但有可能以还原形式发现它们,例如赤藓糖醇(一种四羟基醇)。在地衣中,赤藓糖醇是通过D-阿拉伯糖酸的脱羧作用合成的。
资料来源:Ed(Edgar181)
Treoses不是生物的结构部分。但是,在代谢途径中发现了赤藓糖等赤藓糖。
特点
在醛糖苷中,有两个手性碳原子C-2和C-3,以及碳6(C-6)。而在酮酮玫瑰中,只有一个手性碳原子,即碳3(C-3)。
具有D构型的糖,例如四糖,比具有L构型的糖更丰富。
有两种具有D构型的Aldotetrose(D-赤藓糖和D-苏糖)和一种具有D构型的酮戊二酸(D-赤藓糖)。
费歇尔投影是通过使分子在与上面的醛基呈暗影构象的情况下取向而制成的。四个碳原子定义了突出部分的主链,垂直排列。水平链接指向外,垂直链接指向后。
与具有五个或五个以上碳原子的单糖不同,它们经过分子内反应形成半缩醛和半缩醛,而四糖不能形成环状结构。
赤藓糖代谢
赤藓糖是在许多生物的代谢中发现的唯一的蔗糖。发现它的代谢途径是:
-磷酸戊糖途径
-加尔文周期
-必需氨基酸和芳香族氨基酸的生物合成途径。
在所有这些代谢途径中,赤藓糖作为磷酸酯,赤藓糖4-磷酸参与。磷酸赤藓糖在这些途径中的作用描述如下。
磷酸戊糖途径和卡尔文循环中的赤藓糖
两种代谢途径在转酮醇酶和转醛缩酶的参与下,都具有4-磷酸赤藓糖的生物合成。
两种酶均催化小碳片段从供体酮病向受体醛糖的转移,从而产生新的短链醛糖和长链酮糖。
在戊糖磷酸途径中,赤藓糖4磷酸的生物合成是通过两种底物进行的,即七庚酮七糖(一种酮庚糖)和3-磷酸甘油醛(一种醛三糖),它们被转化为赤藓糖4。磷酸,一种醛糖和一个果糖6-磷酸,一种酮己糖,通过反式醛缩酶的催化作用。
在加尔文循环中,赤藓糖4磷酸的生物合成发生在两种底物上,即果糖6磷酸,酮己糖和3-磷酸甘油醛,以及醛糖。通过转酮醇酶的催化,将它们转化为赤藓糖4-磷酸酯,醛糖和木酮糖5-磷酸酯,酮戊糖。
磷酸戊糖途径中的磷酸4-赤藓糖的生物合成针对于可以通过糖异生途径和磷酸戊糖途径而继续进行的3-磷酸甘油醛和6-磷酸果糖的生物合成。在Calvin循环中生物合成4磷酸赤藓糖可以替换1,5双磷酸核糖,从而重新启动CO 2固定的循环。
赤藓糖:必需氨基酸和芳香族氨基酸的生物合成
在细菌,真菌和植物中,芳香族氨基酸苯丙氨酸,酪氨酸和色氨酸的生物合成始于磷酸烯醇丙酮酸和4-磷酸赤藓糖的前体。这些前体首先转化为sh草酸酯,然后转化为分支酸酯,这是酶催化的七步序列。
从皮质有一个分叉。一方面,一条途径最终导致色氨酸的生物合成,另一方面,分支酸产生酪氨酸和苯丙氨酸。
由于芳香族氨基酸的生物合成仅发生在植物和微生物中,因此该途径是除草剂(例如草甘膦)的目标,而草甘膦是RoundUp中的活性成分。后者是孟山都公司的商业产品,孟山都公司目前由拜耳公司拥有。
草甘膦是5-烯丙基丙酮酸shi草酸酯3-磷酸合酶(EPSP)反应中磷酸烯醇丙酮酸的竞争性抑制剂。
赤藓糖醇是赤藓糖的衍生物
赤藓糖醇是赤藓糖的还原形式,并与其他多元醇具有功能特性,例如在酸性和碱性环境中的相对稳定性,高的热稳定性,类似于蔗糖的味道(低热量),没有致癌性,以及其他功能。
赤藓糖醇能够抑制有害细菌并减少牙菌斑。与其他多元醇(包括山梨糖醇和木糖醇)不同,赤藓糖醇会从小肠迅速吸收,不会被代谢,并会从尿液中排出。频繁食用赤藓糖醇可减少蛀牙的发生并恢复牙齿表面。
对赤藓糖醇,木糖醇和山梨糖醇的研究表明,这些糖对蛀牙的功效不同。木糖醇和山梨糖醇在预防蛀牙和牙周疾病方面效果较差。
益生元合成四糖
在益生元世界中,单糖的合成必须在生命起源中起着至关重要的作用,因为这些化合物是能量的来源和其他生物分子的组成部分。
甲醛(CH 2 = O),最简单的碳水化合物,是〜140个已知的星际分子中含量最高的一种。在原始地球的大气中,它是由电离辐射,紫外线和甲烷,氨和水分子上的放电作用产生的。
甲醛会从大气中沉淀出来,并汇入热水流(60–80°C),该水流会侵蚀地球的岩石,并携带钙离子。
这些离子将催化将甲醛分子和质子化甲醛分子(CH 2 = OH +)转化为质子化乙醇醛(HOCH2CH = OH +)中的一种的反应。
质子化的乙醇醛会与甲醛发生相互作用,生成三糖+,而甘油三酸酯再与甲醛发生相互作用,生成四糖+。这种自催化的重复将产生具有更高碳数的单糖。
四聚体和其他单糖的手性可以反映存在于水性介质中的氨基酸的手性,这也可以作为形成单糖的催化剂。
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