丙酮酸：性质，合成，生物学作用，应用 - 化学 - 2025

的丙酮酸或丙酮酸是最简单的酮酸。它具有一个三碳分子，其羧基与酮碳相邻。该化合物是糖酵解的终产物，并构成了许多代谢过程发展的十字路口。

糖酵解是分解葡萄糖的代谢途径。它由十个步骤组成，其中一个葡萄糖分子转化为两个丙酮酸分子，并净产生两个ATP分子。

丙酮酸分子的骨架。资料来源：LukášMižoch

在糖酵解的前五个步骤中，要消耗两个ATP分子来生产磷酸糖：6-磷酸葡萄糖和1,6-双磷酸果糖。在糖酵解的最后五个反应中，产生了能量和四个ATP分子。

丙酮酸是由丙酮酸丙酮酸激酶催化的反应，由磷酸烯醇丙酮酸或磷酸烯醇丙酮酸产生的。一种需要Mg ²⁺和K ⁺的酶。在反应期间，发生ATP分子的产生。

产生的丙酮酸可用于不同的生化事件。取决于糖酵解是在有氧条件下还是在无氧条件下进行的。

在有氧条件下，丙酮酸转化为乙酰辅酶A，并将其掺入克雷布斯循环或三羧酸中。葡萄糖最终在电子运输链（糖酵解后发生的过程）中转化为二氧化碳和水。

在厌氧条件下，丙酮酸通过乳酸脱氢酶的作用转化为乳酸。这发生在高等生物中，包括哺乳动物和牛奶中的细菌。

然而，酵母通过丙酮酸脱羧酶的作用将丙酮酸发酵成乙醛。随后将乙醛转化为乙醇。

物产

分子式

C ₃ H ₄ O ₃

化学名称

-丙酮酸

-焦油酸和

-2-氧代丙酸（IUPAC名称）。

摩尔质量

88.062克/摩尔

物理描述

无色液体，也可以是淡黄色或琥珀色。

气味

刺激性气味类似于乙酸。

沸点

54℃。

熔点

13.8°摄氏度

密度

在20°C下为1.272 g / cm ³

水溶性

20°C时10 ⁶ mg / L; 或相同，则生成摩尔浓度为11.36 M的溶液。

蒸汽压力

129毫米汞柱。

辛醇/水分配系数

对数P = -0.5

酸度

在25ºC时pKa = 2.45

折光率

η20D= 1.428

贮存温度

2-8摄氏度

pH值

1.2在20ºC下水的浓度为90 g / L。

稳定性

稳定，但可燃。与强氧化剂和强碱不相容。如果容器不能保护其免受空气和光线照射，它会在存储过程中发生聚合和分解。

风味阈值

5 ppm。

合成

它是通过将酒石酸与熔融硫酸氢钾（KHSO ₄）在210°C-220°C的温度下加热而制备的。通过减压分馏来纯化反应产物。

硫胺素营养缺陷型酵母在甘油和丙酸中生长时能够合成丙酮酸。丙酮酸的甘油收率为71％。

丙酮酸还可以通过用氧化剂（如高锰酸钾）氧化丙二醇来生产。

生物作用

目的地

丙酮酸不是必需的营养素，因为它在所有活生物体中都会产生。例如，一个红苹果含有450毫克的这种化合物，它构成了各种代谢过程发展的十字路口。

当它在糖酵解过程中形成时，它可能具有多个目标：成为在克雷布斯循环中使用的乙酰辅酶A；转化为乳酸；或氨基酸中。

此外，丙酮酸可以通过无血管反应途径掺入克雷布斯循环中，而无需转化为乙酰辅酶A。

转换为乙酰辅酶A

在丙酮酸向乙酰辅酶A的转化中，丙酮酸发生脱羧，并且剩余的乙酰基与辅酶A结合形成乙酰辅酶A。这是丙酮酸脱氢酶催化的复杂过程。

该酶与其他两种酶形成复合物以催化乙酰辅酶A的合成：二氢脂酰胺转乙酰酶和二氢脂酰胺脱氢酶。另外，五种辅酶参与了合成：硫胺焦磷酸盐，硫辛酸，FADH ₂，NADH和CoA。

如果缺乏维生素B ₁（硫胺素），丙酮酸会堆积在神经结构中。除了源自丙酮酸的乙酰基辅酶A，在克雷布斯循环中还使用了一种来自氨基酸代谢和脂肪酸的β-氧化的乙酰辅酶A。

两碳乙酰基CoA与四碳草酰乙酸结合形成六碳柠檬酸盐。该事件之后是一系列反应，这些反应统称为克雷布斯循环或三羧酸循环。

克雷布斯循环

在克雷布斯（Krebs）循环中，产生了辅酶NADH和FADH ₂，它们被用于一系列反应中，其中涉及称为细胞色素的蛋白质。这组反应称为电子运输链。

电子传输链与氧化磷酸化偶联，氧化磷酸化是其中产生ATP的代谢活性。对于通过糖酵解，电子传输链和氧化磷酸化代谢的每个葡萄糖分子，总共产生36个ATP分子。

转化为草酰乙酸

在丙酮酸反应中，丙酮酸被羧化为草酰乙酸酯，加入了克雷布斯循环。动脉粥样硬化反应提供了代谢循环的成分，从而防止了它们的疲劳。丙酮酸向草酰乙酸的转化取决于ATP。

这种过早反应主要发生在动物的肝脏中。在使用NADPH作为辅酶的苹果酸酶催化的促反应中，丙酮酸也被掺入Krebs循环中，转化为苹果酸。

转化为丙氨酸

饥饿条件下的丙酮酸在肌肉中会从谷氨酸引入一个氨基，从而将其转化为氨基酸丙氨酸。该反应由丙氨酸氨基转移酶催化。

丙氨酸进入血液，逆过程在肝脏中发生，将丙氨酸转化为丙酮酸，进而产生葡萄糖。这一系列事件称为Cahill循环。

转化为乳酸

在具有高糖酵解速率的需氧细胞中，合成的NADH分子在线粒体氧化中不能充分转化为NAD分子。因此，在这种情况下，与厌氧细胞一样，丙酮酸还原为乳酸。

上面解释了在剧烈运动期间会发生什么，在此期间糖酵解作用和NADH的产生被激活，其中该NADH用于将丙酮酸还原为乳酸。这会导致肌肉中乳酸的堆积，从而引起疼痛。

这也发生在真核细胞中，例如乳酸菌。乳酸菌就是这种情况。丙酮酸向乳酸的转化是通过使用NADH作为辅酶的乳酸脱氢酶来催化的。

酒精发酵

除其他目的地外，丙酮酸还进行酒精发酵。第一步，丙酮酸进行脱羧，生成乙醛化合物。丙酮酸脱羧酶催化该反应。

随后，在使用NADH作为辅酶的酒精脱氢酶催化的反应中，乙醛转化为乙醇。

抗氧化功能

丙酮酸具有抗氧化功能，从而消除了活性氧，例如过氧化氢和脂质过氧化物。丙酮酸的超生理水平可以增加细胞还原型谷胱甘肽的浓度。

应用领域

医疗用途

丙酮酸对心肌具有正性肌力作用，因此通过冠状动脉内途径注射或输注会增加肌肉的收缩力或强度。

但是，必须考虑该方法的某些毒性作用，因为静脉注射丙酮酸治疗限制性心肌病的儿童导致死亡。

解释丙酮酸的正性肌力作用的可能机制包括增加ATP的产生和增加ATP的磷酸化电位。另一个解释是丙酮酸脱氢酶的激活。

丙酮酸长期以来一直作为减肥的有用化合物出售。但是，在一些研究中表明，尽管它对减轻体重有影响，但是它很小，因此不建议将其用于此目的。

此外，有证据表明每天摄入五克丙酮酸对消化系统有有害影响，腹部不适和腹部变形，气体和腹泻证明了这一点。

还观察到低密度脂蛋白（LDL）胆固醇的增加，被认为是“坏胆固醇”。

其他用途

丙酮酸用作食品调味剂。它也是各种行业合成L-色氨酸，L-酪氨酸和3,4-二氢苯丙氨酸的原料。

参考文献

1. Mathews，CK，Van Holde，KE和Ahern，KG（2004）。生物化学。第三版。皮尔逊教育出版社，南非
2. 国家生物技术信息中心。（2019）。丙酮酸。PubChem数据库。CID = 1060。从以下地址恢复：pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. 化学书。（2017）。丙酮酸。摘自：chemicalbook.com
4. 大英百科全书的编辑。（2018年8月16日）。丙酮酸。不列颠百科全书。从以下位置恢复：britannica.com
5. 药库。（2019）。丙酮酸。从以下网站恢复：drugbank.ca
6. 维基百科。（2019）。丙酮酸。从以下位置恢复：en.wikipedia.org