的硝基呋喃类是具有抗微生物合成的广谱的化学化合物。这些通常用于控制出于商业利益而饲养的动物中的细菌感染。
目前，对它们的使用有严格的控制，因为已经表明它们对人细胞内的DNA具有潜在的致癌性和致突变性。
硝酸叶硝酮的化学骨架化学图（来源：疫苗接种者，来自Wikimedia Commons）
甚至禁止将其用作为食品生产和肉食饲养的动物的预防和治疗方法。欧盟控制并检查肉，鱼，虾，牛奶和鸡蛋中是否存在基于硝基呋喃的抗生素。
关于硝基呋喃及其衍生物的抗菌作用的第一份报告可以追溯到1940年代，这是在1944年，由于其抗菌作用，它们开始广泛用于制备肥皂，外用剂，除臭剂和防腐剂。等
尽管有大量关于硝基呋喃及其衍生物的书面文献，但是对于这些化合物的作用机理知之甚少，尽管已显示硝基呋喃的代谢产物比原始化合物本身更具毒性。 。
硝基呋喃的特征
这些化合物的特征是由四个碳原子和一个氧组成的杂环。取代基是连接在碳2上的偶氮甲碱基团（-CH = N-）和连接在碳5上的硝基基团（NO2）。
1944年，多德和斯蒂尔曼（Dodd and Stillmanl）测试了42种呋喃衍生物，发现呋喃西林（第一个硝基呋喃）的侧链含有甲亚胺基（-CH = N-），该化合物用作抗菌剂时非常有效。外用。
另外，Dodd和Stillmanl声称自然界中没有发现硝基呋喃化合物。如今仍然如此，所有硝基呋喃都是在实验室合成的。
硝基呋喃最初被定义为化学治疗性化合物，因为它们控制细菌感染并且显然不会“伤害”摄入它们的患者。
在1944年至1960年之间，已合成和研究了450多种与呋喃西林类似的化合物，以确定它们的抗菌性能，但目前只有六种在商业上使用，它们是：
-硝基呋喃酮
-呋喃肟
-盐酸鸟嘌呤
-呋喃妥因
-呋喃唑酮
-Panazona
这些化合物大多数都难溶于水，而有些化合物则通过形成盐而仅溶于酸性溶液。但是，它们都容易溶于聚乙二醇和二甲基甲酰胺。
行动机制
尽管已经有人提出硝基呋喃在生物体内的作用方式尚不十分清楚，但已表明它们的作用机理与硝基呋喃环的分解有关。
这会分解并在含药个体内分离。支链的硝基穿过血液，并通过共价键嵌入细菌，真菌和其他病原体的组织和细胞壁中。
此外，由于这些化合物在摄入后在体内迅速代谢，它们形成与组织蛋白结合的代谢产物，并在患者和病原体的内部组织结构中产生不稳定和虚弱。
尼呋特尔（一种抗真菌化合物）的化学骨架的图解图（来源：Vaccinationist Via Wkimedia Commons）
硝基呋喃的化合物和不同的衍生物在每种细菌，原生动物和真菌中显示出不同的效力。然而，在低浓度下，大多数硝基呋喃可作为抑菌化合物。
尽管具有抑菌作用，但当以稍高的浓度施用化合物时，它们仍具有杀菌作用。有些甚至具有最小抑菌浓度的杀菌作用。
硝基呋喃具有以残留方式转移至次要物种的能力，这通过以下实验得到证明：
猪用碳14（C14）标记的硝基呋喃处理。然后给一组大鼠喂食这种肉，随后发现，标记和施用给肉的硝基呋喃总量的约41％在大鼠体内。
分类
硝基呋喃通常分为两类：A类和B类。
A类包括由所谓的“式I”代表的较简单的硝基呋喃，其中R基团为烷基，酰基，羟烷基或羧基，以及酯和某些衍生物。
A类或“式I”的某些化合物为：硝基糠醛及其二乙酸酯，甲基硝基糠基酮，硝基硅氧烷（5-硝基-2-甲基呋喃），硝基糠醇及其酯和其他具有类似结构的化合物。
B类是普通羰基化合物的衍生物，如半卡巴zone，肟和迄今为止在实验室内制备的更复杂的类似物。这些化合物称为“式II”。
两种类别均在体外具有显着的抗微生物活性，但某些B类成员在体内的活性优于任何属于A类的化合物。
硝基呋喃代谢物
欧盟禁止在药理学上使用硝基呋喃，因为即使呋喃及其衍生物被患者的新陈代谢迅速吸收，它们也会产生一系列与组织结合的稳定代谢产物，并有可能有毒的。
这些代谢物由于硝基呋喃在酸性pH下的溶解性而易于释放。
因此，在动物和用硝基呋喃治疗的患者的胃中发生的酸水解产生许多能够与组织大分子例如蛋白质，脂质等共价结合的反应性代谢产物。
在所有食用动物中，这些代谢物的半衰期都非常长。当它们作为食物食用时，这些代谢物可以释放出来，否则，它们的侧链就会释放出来。
当前，正在使用高效液相色谱仪（名称来自英语高效液相色谱法）对动物源性食品进行严格的测试，以检测至少5种硝基呋喃及其衍生物的代谢物，它们是：
-3-氨基-2-恶唑烷酮
-3-氨基-5-甲基吗啉代-2-恶唑烷酮
-1-氨基乙内酰脲
-氨基脲
-3,5-二硝基水杨酸酰肼
所有这些作为硝基呋喃化学试剂的代谢产物释放的化合物都可能对DNA致癌和致突变。此外，这些化合物可在酸水解过程中释放其自身的代谢产物。
这表明每种化合物在胃酸水解后对个体而言都是潜在的有毒代谢物。
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