甲外消旋混合物或外消旋物在等份两种对映体组成的一个，并且因此这是不旋光。这种光学活动是指您的解决方案能够顺时针或逆时针旋转一束偏振光的能力，该光束沿一个方向传播。
对映体具有将偏振光旋转到左侧（左旋）的能力，因此其纯溶液将具有光学活性。但是，如果将向右旋转光的对映体（右旋）开始添加到其中，则其光学活性将降低，直到被灭活。
葡萄簇，与词源以外的外消旋混合物有血缘关系。资料来源：Pexels。
当发生这种情况时，据说左旋和右旋对映异构体的量相等。如果一个分子将偏振光向左旋转，当它“遇到”另一个使它向右旋转的分子时，其作用将立即被抵消。等等。因此，我们将得到外消旋混合物。
对映异构现象是法国化学家路易斯·巴斯德（Louis Pasteur）于1848年首次发现的，当时他正在研究酒石酸（当时称为外消旋酸）的对映体晶体混合物。由于这种酸来自用于酿酒的葡萄，因此这种混合物最终以通用方式应用于所有分子。
鞋子和手性
首先，要有外消旋混合物，通常必须有两个对映异构体，这意味着两个分子都是手性的，并且它们的镜像不可重叠。一双鞋完美地说明了这一点：无论您多么努力地将左脚的鞋子叠放在右边，它们都永远不会合脚。
换句话说，右鞋将偏光偏转到左侧；左鞋向右移动。在假设鞋子是分子的解决方案中，如果只有平直的手性鞋子，则它将具有光学活性。如果解决方案中只剩下鞋子，则会发生同样的情况。
但是，如果有一千双左脚的鞋子与一千双右脚的鞋子混合在一起，那么就会存在一种消旋混合物，该混合物也具有光学惰性，因为光在其内部经历的偏差会相互抵消。
如果不是鞋子而是球，而是非手性的物体，则不可能存在外消旋混合物，因为它们甚至不能以对映体形式存在。
例子
酒石酸
酒石酸的对映体。资料来源：Dschanz
回到酒石酸，它的外消旋混合物是第一个被知道的。上图显示了它的两个对映异构体，每个对映异构体都能形成具有“左”或“右”形态面的晶体。巴斯德用显微镜和严格的努力成功地将这些对映体晶体彼此分离。
L（+）和D（-）对映体的晶体分别通过将偏振光向右或向左偏转而显示出光学活性。如果两个等摩尔比例的晶体都溶解在水中，则将获得光学惰性的外消旋混合物。
注意，两种对映异构体均具有两个手性碳（具有四个不同的取代基）。在L（+）中，OH位于由碳骨架和COOH基形成的平面的后面；而在D（-）中，这些OH在上述平面上方。
合成酒石酸的人会得到外消旋混合物。为了从D（-）分离L（+）对映异构体，手性拆分是必要的，其中该混合物与手性碱反应生成非对映异构体盐，能够通过分步结晶进行分离。
奎宁
奎宁分子的结构骨架。资料来源：Benjah-bmm27。
在上面的例子中，指的是酒石酸的外消旋混合物，通常写为（±）-酒石酸。因此，在奎宁（上图）的情况下，将是（±）-kinine。
奎宁的异构体很复杂：它具有四个手性碳，产生十六种非对映异构体。有趣的是，它的两个对映异构体（一个在平面上的OH，另一个在其下面的OH）实际上是非对映异构体，因为它们的其他手性碳（双环带有N原子的手性）的构型不同。
现在，很难确定奎宁的哪个立体异构体会将偏振光偏转到右侧或左侧。
沙利度胺
沙利度胺对映异构体。资料来源：疫苗接种者
沙利度胺的对映体如上所示。它只有一个手性碳：一个与连接两个环的氮相连的碳（一个邻苯二甲酰亚胺和另一个戊二酰胺）。
在R对映异构体（具有镇静特性）中，邻苯二甲酰亚胺环（左侧的一个）定向在平面上方；而在S对映异构体中（具有诱变特性）如下。
眼睛百分比不知道两者中的哪一个将光向左或向右偏转。已知两种对映异构体的1∶1或50％的混合物形成外消旋混合物（±）-他利度胺。
如果您只想将沙利度胺作为催眠镇静剂销售，则必须使外消旋混合物经受已提及的手性拆分，这样才能获得纯R对映体。
1,2-环氧丙烷
1,2-环氧丙烷对映异构体。资料来源：加布里埃尔·玻利瓦尔（GabrielBolívar）。
在上图中，您有1,2-环氧丙烷的对映体对。R对映体将偏振光向右偏转，而S对映体将偏振光向左偏转；即，第一个是（R）-（+）-1,2-环氧丙烷，第二个是（S）-（-）-1,2-环氧丙烷。
两者的外消旋混合物再次以1：1或50％的比例变为（±）-1,2-环氧丙烷。
1-苯乙胺
1-苯乙胺的对映体。资料来源：加布里埃尔·玻利瓦尔（GabrielBolívar）。
上面显示的是由1-苯基乙胺的两个对映异构体形成的另一种外消旋混合物。R对映异构体为（R）-（+）-1-苯乙胺，S对映异构体为（S）-（-）-1-苯乙胺；一个具有从芳香环平面伸出的甲基CH 3，另一个位于其下方。
注意，当构型为R时，有时与对映异构体将偏振光向右旋转的事实相吻合。但是，它并不总是适用，因此不能作为一般规则。
最后评论
比外消旋混合物的存在与否更重要的是它们的手性拆分。这尤其适用于具有取决于所述立体异构性的药理作用的化合物。也就是说，一种对映体可能对患者有益，而另一种对映体可能会对其产生影响。
这就是为什么使用这些手性拆分物将外消旋混合物分离成它们的成分，从而能够将它们作为不含有害杂质的纯药物销售。
参考文献
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