所述酚酞为有机染料，其本身就是一种弱酸二元，在许多滴定测定为酸碱指示剂使用。也就是说，如果它是双质子酸，则在溶液中会损失两个H +离子，并且作为指示剂，它必须具有在所评估的pH范围内呈彩色的性质。
在碱性介质（pH> 8）中，酚酞为粉红色，可增强为紫红色（如下图所示）。要用作酸碱指示剂，它与介质中的OH的反应不得快于待测分析物。
此外，因为它是一种非常弱的酸，所以排除了-COOH基团的存在，因此，酸性质子的来源是与两个芳环相连的两个OH基团。
式
酚酞是一种有机化合物，其缩合化学式为C 20 H 14 O 4。尽管可能不足以发现其具有的有机基团，但可以从公式中计算不饱和度，以便开始阐明其骨架。
化学结构
酚酞的结构是动态的，这意味着它会根据环境的pH值而发生变化。上图显示了酚酞在0范围内的结构
五角形环经历了最大的修饰。例如，在碱性介质中，当酚环的OH基团中的一个被去质子化，其负电荷（-O - ）由芳香环，“开口”在其键的新安排五边形环吸引。
在这里，新的负电荷位于-COO - ，这是从五角环“沾边”。
然后，在增加了介质的碱性之后，酚环的第二个OH基团被去质子化，所得电荷在整个分子结构中被离域化。
下图总结了在基本介质中两次去质子的结果。正是这种结构导致了酚酞的熟悉的粉红色。
“穿过”共轭π系统（由共振双键表示）的电子在可见光谱中吸收，特别是在黄色波长处吸收，从而反射到达观看者眼睛的粉红色。
酚酞共有四个结构。实际上，前两个是最重要的，缩写为：H 2 In和In 2-。
应用领域
指标功能
酚酞在化学分析中用作确定中和反应或酸碱滴定中的当量点的可视指示剂。这些酸碱滴定的试剂是将1％的溶解在90％的乙醇中制成的。
酚酞有4种状态：
-在强酸性介质中，它呈橙色（H 3 In +）。
-随着pH的增加并变为碱性，溶液变为无色（H 2 In）。
-在阴离子形式下，当第二个质子丢失时，溶液中的颜色将从无色变为紫红色（In 2-），这是pH值在8.0至9.6之间增加的结果。
-在强碱性介质（pH> 13）中，着色是无色的（In（OH）3-）。
这种行为允许使用酚酞作为混凝土碳化的指示，这会导致pH值在8.5至9之间变化。
另外，颜色变化非常突然。也就是说，粉红色阴离子In 2-是高速产生的。因此，这使得它可以在许多体积测定中作为指标的候选物。例如，弱酸（乙酸）或强酸（盐酸）的酸。
医药用途
酚酞用作泻药。但是，有科学文献表明，某些含有酚酞作为有效成分的泻药可能会产生负面影响，这些泻药通过抑制大肠中水和电解质的吸收，促进排空来发挥作用。
这些含有酚酞的药物的长期使用与肠道功能，胰腺炎甚至癌症的各种疾病的发生有关，这些疾病主要发生在妇女和用于该化合物药理研究的动物模型中。
经过化学修饰的酚酞（后来将其转化为还原态）在法医测试中用作试剂，可以确定样品中是否存在血红蛋白（Kastle-Meyer测试），由于存在假阳性，因此尚无定论。
制备
它是由邻苯二甲酸酐与苯酚在浓硫酸存在下的缩合反应，以及由铝和氯化锌的混合物作为反应催化剂而形成的：
芳香亲电取代是控制该反应的机理。它由什么组成？酚环（左侧的分子）由于富含电子的氧原子而带负电，该氧原子能够使它们中的任何自由对通过环的“电子电路”。
另一方面，由于邻苯二甲酸环和氧原子减去电子密度，从而带有正的部分电荷，邻苯二甲酸酐的C ＝ O基团的碳高度未被保护。富含电子的酚环攻击该电子贫乏的碳，将第一个环结合到结构中。
这种攻击优先发生在与OH基相连的碳的另一端；这是位置-停止。
第二个环也发生同样的情况：它攻击相同的碳，并释放出由于酸性介质而产生的水分子。
以此方式，酚酞仅是在其羰基之一（C ＝ O）中结合了两个酚环的邻苯二甲酸酐分子。
物产
它的物理外观是带有三斜晶的白色固体，通常会聚结或呈菱形针状。它是无味的，比液态水（32ºC下为1.277 g / mL）致密，并且挥发性极低（估计蒸气压：6.7 x 10 -13 mmHg）。
它微溶于水（400 mg / l），但微溶于醇和醚。因此，建议在使用前将其在乙醇中稀释。
它不溶于芳族溶剂（如苯和甲苯）或脂族烃（如正己烷）中。
它在262.5ºC时熔化，在大气压下，液体的沸点为557.8±50.0ºC。这些值表示强烈的分子间相互作用。这是由于氢键以及环之间的正面相互作用。
它在25ºC时的pKa为9.7。这转化为在水介质中解离的可能性非常低：
H 2 In（水溶液）+ 2H 2 O（l）<=> In 2-（水溶液）+ 2H 3 O +
这是在水性介质中的平衡。然而，增加OH -离子在溶液中降低H的量3 Ò +本。
因此，平衡向右移动，产生更多的H 3 O +。这样，您的最初损失得到了回报。
随着添加更多的碱，平衡继续向右移动，依此类推，直到H 2 In 物种中没有剩余。此时，In 2-物种将溶液着色为粉红色。
最后，酚酞在加热时会分解，散发出刺鼻的刺激性烟雾。
参考文献
- Fitzgerald，Lawrence J.；Gerkin，Roger E.Acta Crystallographica Section C（1998）54，535-539。取自2018年4月13日，来自：crystallography-online.com
- 埃雷拉（Herrera D.），费尔南德斯（Fernández）c。等（2015）。酚酞泻药及其与癌症发展的关系。于2018年4月13日检索自：uv.mx
- Pan Reac应用化学。（2015）。取自2018年4月13日，来自：applichem.com
- 维基百科。Kastle-Meyer检验（2017）。于2018年4月13日从es.wikipedia.org检索
- Patricia F.Coogan，Lynn Rosenberg，Julie R.Palmer，Brian L.Strom，Ann G.Zauber，Paul D.Stolley，Samuel Shapiro; 酚酞泻药和癌症风险，JNCI：《国家癌症研究所杂志》，第92卷，第23期，2000年12月6日，第1943–1944页，doi.org
- 维基百科。（2018）。酚酞。检索于2018年4月13日，来自：en.wikipedia.org
- LHcheM。（2012年5月10日）。固体酚酞样品。。于2018年4月13日检索自：commons.wikimedia.org