的二苯胺是具有化学式的有机化合物(C 6 H ^ 5)2 NH。它的名字很清楚地表明它是一种胺,并且其式(-NH 2)也很清楚。另一方面,术语“二苯基”是指存在两个与氮连接的芳环。因此,二苯胺是芳族胺。
在有机化合物的世界中,“芳香”一词不一定与它们的气味有关,而是与定义其对某些物种的化学行为的特性有关。
在二苯胺的情况下,其芳香性和其固体具有独特香气的事实是重合的。但是,控制其化学反应的基础或机理可以通过其芳香特性来解释,而不能通过其令人愉快的香气来解释。
其化学结构,碱性,芳香性和分子间相互作用是决定其性能的变量:从其晶体的颜色到其作为抗氧化剂的适用性。
化学结构
上图中显示了二苯胺的化学结构。黑色球对应于碳原子,白色球对应于氢原子,蓝色球对应于氮原子。
两种图像之间的区别在于它们如何以图形方式表示分子的模型。下部的环用黑色虚线突出显示了环的芳香性,同样,这些环的平面几何形状也很明显。
这两幅图均未显示氮原子上孤对的未共享电子。这些电子通过环中双键的共轭π系统“徘徊”。该系统形成一种允许分子间相互作用的循环云。也就是说,与另一个分子的其他环。
这意味着未共享的一对氮穿过两个环,均匀分布其电子密度,然后它们返回氮,再次重复该循环。
在此过程中,这些电子的可利用性降低,导致二苯胺的碱度降低(其将电子作为路易斯碱的趋势)。
应用领域
二苯胺是一种能够履行一系列功能的氧化剂,其中包括:
-在储存过程中,苹果和梨会经历称为烫伤的生理过程,这与共轭三烯的产生有关,这会损害水果的皮肤。二苯胺的作用可以延长贮藏时间,将果实的损害减少到不存在果实时的损害的10%。
-通过防止氧化,二苯胺及其衍生物可防止废油变稠,从而扩展了发动机的运行。
-二苯胺用于限制橡胶生产中臭氧的作用。
-二苯胺在分析化学用于检测硝酸盐(NO 3 - ),氯酸盐(CLO 3 - )和其它氧化剂。
-它是用于硝酸盐中毒筛查测试的指标。
-RNA水解一小时后,它与二苯胺反应;这可以对其进行量化。
-在兽药中,二苯胺局部用于预防和治疗养殖动物中的of虫表现。
-一些二苯胺衍生物属于非甾体类抗炎药。同样,它们可以具有药理和治疗作用,例如抗微生物,止痛,抗惊厥和抗癌活性。
制备
二苯胺天然存在于洋葱,香菜,绿茶和红茶以及柑橘类果皮中。综合而言,有多种途径可以导致这种化合物,例如:
苯胺热脱氨
它是通过在氧化催化剂的存在下对苯胺(C 6 H 5 NH 2)进行热脱氨基反应而制备的。
如果该反应中的苯胺未在其结构中掺入氧原子,为什么会被氧化?由于芳环是一个吸引电子的基团,与H原子不同,后者将其低电子密度提供给分子中的氮。
2C 6 H 5 NH 2 =>(C 5 H 5)2 NH + NH 3
此外,苯胺可以与苯胺盐酸盐盐反应(C 6 H ^ 5 NH 3 +氯- )在230℃下加热20小时下。
C 6 H 5 NH 2 + C 6 H 5 NH 3 + Cl - =>(C 5 H 5)2 NH
与吩噻嗪反应
与不同的试剂结合使用时,二苯胺会产生多种衍生物。其中的一种是吩噻嗪,当与硫合成时,它是具有药物作用的衍生物的前体。
(C 6 H 5)2 NH + 2S => S(C 6 H 4)NH + H 2 S
物产
二苯胺是一种白色结晶固体,根据其杂质的不同,可以获得青铜色,琥珀色或黄色调。它具有宜人的花香,分子量为169.23 g / mol,密度为1.2 g / mL。
这些固体的分子通过范德华力相互作用,其中包括由氮原子(NH-NH)形成的氢键和芳香环的堆积,它们的“电子云”相互靠在一起。 。
由于芳环占据大量空间,因此它们阻碍了氢键,而没有考虑N环键的旋转。这意味着该固体没有很高的熔点(53℃)。
然而,在液态下,分子彼此分开并且氢键的效率提高。同样,二苯胺相对较重,需要大量热量才能进入气相(302℃,其沸点)。这也部分是由于芳环的重量和相互作用。
溶解度和碱性
由于其芳香环的疏水性,它非常不溶于水(0.03 g / 100 g的水)。相反,它非常溶于有机溶剂,例如苯,四氯化碳(CCl 4),丙酮,乙醇,吡啶,乙酸等。
其酸度常数(pKa)为0.79,是指其共轭酸(C 6 H 5 NH 3 +)的酸度。加入到氮中的质子有脱离的趋势,因为与其键合的电子对可以穿过芳环。因此,高不稳定性C 6 H 5 NH 3 +反映了二苯胺的低碱性。
参考文献
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