氢氰酸：分子结构，性质，用途 - 化学 - 2025

的氢氰酸或氰化氢是一种有机化合物，其化学式为HCN。尽管实际上这是另一种化合物，但它也被称为甲腈或甲腈，直到几年前仍被称为普鲁斯酸。

氢氰酸是一种剧毒的无色气体，通过用酸处理氰化物获得。这种酸是在桃子的种子中发现的，桃子在许多地方也被称为桃子。

桃籽，其中含有氢氰酸或氰化氢，HCN。哈哈 资料来源：Wikipedia Commons。

在低于25ºC的环境温度下，它是液体，而在该温度以上，则是气体。在这两种情况下，它对人类，动物乃至大多数不适应它的微生物都有剧毒。它是离子的良好溶剂。它非常不稳定，因为它易于聚合。

在掺入某些糖苷分子的植物界中发现，因为当这些糖苷被植物的酶水解时，会获得HCN，葡萄糖和苯甲醛。

这些糖苷存在于某些水果的种子中，例如桃子，杏子，樱桃，李子和苦杏仁中，因此切勿食用。

在植物糖苷（例如某些类型的高粱）中也发现了它。另外，一些细菌在其代谢过程中也会产生这种细菌。它主要用于聚合物的生产和某些冶金工艺中。

HCN是通过吸入，食入和接触引起的致命毒物。它存在于香烟烟雾中，以及来自含有碳和氮的塑料和材料燃烧产生的烟雾中。它被认为是一种大气污染物，因为它是在行星大面积区域内有机材料燃烧过程中产生的。

分子结构和电子构型

氰化氢或氰化氢是具有一个氢，一个碳和一个氮原子的共价分子化合物。

碳原子和氮原子共享3对电子，因此它们形成一个三键。氢与碳键合，碳通过该键的化合价为4且具有完整的电子字节。

氮的化合价为5，为了完成其八位位组，它具有一对位于侧面的不成对或孤立的电子。

因此，HCN是一个完全线性的分子，在氮的侧面有一对不成对的电子。

氢氰酸的Lewis表示，其中观察到每个键共享的电子和氮的孤电子对。作者：MarilúStea。

氢氰酸或氰化氢的结构，其中观察到碳和氮之间的三键。作者：MarilúStea。

命名法

-氢氰酸

- 氰化氢

-甲腈

-甲腈

-氢氰酸

物产

物理状态

低于25.6ºC，如果是无水且稳定的，它是无色或浅蓝色液体，非常不稳定且有毒。如果高于该温度，则它是极有毒的无色气体。

分子量

27.03克/摩尔

熔点

-13.28摄氏度

沸点

25.63ºC（注意，沸点刚好高于室温）。

闪点

-18ºC（闭杯法）

自燃温度

538摄氏度

密度

0.6875克/厘米³在20℃

溶解度

与水，乙醇和乙醚完全混溶。

离解常数

K = 2.1 x 10 ^-9

pK _a = 9.2（这是一种非常弱的酸）

一些化学性质

HCN具有很高的介电常数（107至25ºC）。这是因为其分子非常极性，并且像水H ₂ O 一样通过氢键缔合。

由于HCN具有很高的介电常数，因此它是一种良好的电离溶剂。

液态无水HCN非常不稳定，它倾向于剧烈聚合。为了避免这种情况，添加了稳定剂，例如少量的H ₂ SO ₄。

在水溶液中，在有氨水和高压的情况下，它会形成腺嘌呤，这是DNA和RNA的一部分，即生物学上重要的分子。

它是一种非常弱的酸，因为它的电离常数是非常小的，因此它仅部分地在水中离子化，给氰化物阴离子CN ^- 。它与碱形成盐，但不与碳酸盐形成盐。

其不受光保护的水溶液缓慢分解，生成甲酸铵HCOONH ₄。

溶液中有淡淡的杏仁味。

腐蚀性

由于它是一种弱酸，因此通常没有腐蚀性。

但是，含有硫酸作为稳定剂的HCN水溶液在40℃以上的温度下会强烈腐蚀钢，在80℃以上的温度下会腐蚀不锈钢。

此外，即使在室温下，稀的HCN水溶液也会对碳钢造成应力。

它还会侵蚀某些类型的橡胶，塑料和涂料。

自然环境

在植物界中发现其作为糖苷的一部分相对丰富。

例如，其由苦杏仁中存在的化合物苦杏仁苷C ₆ H ₅ -CH（-CN）-O-葡萄糖-O-葡萄糖产生。苦杏仁苷是一种氰基β-葡萄糖苷，水解后会形成两个葡萄糖分子，一个是苯甲醛，另一个是HCN。释放它们的酶是β-葡糖苷酶。

苦杏仁苷可以在桃子，杏子，苦杏仁，樱桃和李子的种子中找到。

某些类型的高粱植物含有称为durrin的氰基葡萄糖苷（即，对羟基-（S）-扁桃腈-β-D-葡萄糖苷）。该化合物可以通过两步酶促水解来降解。

首先，在高粱植物中内源的杜林蛋白酶将其水解为葡萄糖和对羟基-（S）-扁桃腈。然后将后者迅速转化为游离的HCN和对羟基苯甲醛。

高浓度都灵的高粱植物。没有提供机器可读的作者。Pethan假定（基于版权主张）。。资料来源：Wikipedia Commons。

HCN负责高粱植物对病虫害和病原体的抗性。

这可以通过以下事实来解释：杜林蛋白和杜林酶在这些植物中具有不同的位置，只有在组织受到损伤或破坏时才接触，释放HCN并保护植物免受可能穿透受伤部位的感染。 。

观察到三重CN键的Durrin分子，通过酶促水解产生HCN。埃德加181。资料来源：Wikipedia Commons。

另外，一些人类致病细菌如铜绿假单胞菌和牙龈假单胞菌在它们的代谢活动期间产生它。

应用领域

在制备其他化合物和聚合物时

涉及工业水平生产的大多数HCN的用途是制备有机合成中间体。

用于合成己二腈NC-（CH ₂）₄ -CN，用于制备尼龙或尼龙聚酰胺。它还用于制备丙烯腈或氰基乙烯CH ₂ = CH-CN，用于制备丙烯酸纤维和塑料。

其衍生物氰化钠NaCN用于在开采这种金属时回收金。

它的另一种衍生物氯化氰ClCN用于农药配方。

HCN用于制备螯合剂，例如EDTA（乙二胺四乙酸酯）。

它用于生产亚铁氰化物和某些医药产品。

多种用途

HCN气体已被用作熏蒸船和建筑物的杀虫剂，杀真菌剂和消毒剂。还可以熏蒸家具以使其恢复原状。

HCN已用于金属抛光，金属电沉积，照相过程和冶金过程。

由于其极高的毒性，它被指定为化学战剂。

在农业中

它已在果园中用作除草剂和农药。它曾被用来控制柑橘树上的鳞片和其他病原体，但其中一些害虫已对HCN产生抗性。

它也已被用来排烟粮仓。现场制备的HCN气体已用于熏蒸小麦籽粒，以保护它们免受害虫（如昆虫，真菌和啮齿动物）的伤害。对于这种用途，必须对熏蒸的种子耐受杀虫剂。

通过向小麦种子喷洒HCN进行了测试，发现它不会负面影响其发芽潜力，但似乎对其有利。

但是，高剂量的HCN可以显着减少从种子发芽的小叶子的长度。

另一方面，由于它是有效的杀线虫剂，并且一些高粱植物在其组织中具有杀线虫剂的事实，因此正在研究将高粱植物用作杀生物绿肥的潜力。

它的使用将改善土壤，抑制杂草并控制由植物寄生线虫引起的疾病和损害。

风险性

对于人类而言，HCN在所有途径上都是致命的毒物：吸入，食入和接触。

作者：Clker-Free-Vector-Images。资料来源：

吸入可能致命。据估计，当HCN在空气中浓度为1-5 ppm时，大约60-70％的人群可以检测到HCN的苦杏仁味。

但是，即使在致死浓度下，也有20％的人口无法检测到它，因为他们在基因上无法检测到。

食入是急性和即时作用的毒物。

如果它们的溶液与皮肤接触，则相关的氰化物可能致命。

HCN存在于香烟烟雾中，是在燃烧含氮塑料时产生的。

体内致死作用的机制

它是一种化学窒息剂，毒性迅速，经常导致死亡。进入人体后，它与金属酶（包含金属离子的酶）结合，使它们失活。对人体各器官有毒

它的主要毒性作用在于抑制细胞的呼吸作用，因为它会使影响线粒体磷酸化的酶失活，而线粒体是除其他因素外还参与细胞呼吸功能的细胞器。

抽烟的风险

香烟烟雾中存在HCN。

尽管很多人都知道HCN的中毒作用，但很少有人意识到，他们通过卷烟烟雾暴露于HCN的有害作用。

HCN是抑制几种细胞呼吸酶的原因之一。香烟烟雾中HCN的含量对神经系统具有特别有害的作用。

据报告，卷烟烟雾中的六氯化碳含量为每支卷烟直接吸入的烟雾为10至400微克，而二次吸入（二手烟）为0.006至0.27微克/支。从40 µM开始，HCN会产生毒性作用。

作者：Alexas Fotos。资料来源：

吸入后，它迅速进入血液，在血液中释放到血浆中或与血红蛋白结合。一小部分转化为硫氰酸盐，并在尿液中排泄。

加热HCN的风险

密闭容器中长时间暴露于液态HCN的热量下会导致容器发生意想不到的剧烈破裂。在有微量碱存在且没有抑制剂的情况下，它可以在50-60ºC爆炸性聚合。

火灾烟雾中存在HCN

HCN在含氮聚合物（例如羊毛，丝绸，聚丙烯腈和尼龙）的燃烧过程中释放。这些材料存在于我们的家中和人类活动的大多数地方。

因此，在大火中，HCN可能是吸入导致死亡的原因。

大气污染物

HCN是对流层的污染物。它具有抗光解性，并且在环境大气条件下不会发生水解。

光化学产生的OH•羟基可与HCN反应，但反应非常缓慢，因此HCN在大气中的半衰期为2年。

当燃烧生物质，特别是泥炭时，HCN释放到大气中以及工业活动中。但是，泥炭燃烧比其他类型生物质的燃烧污染高5至10倍。

一些研究人员发现，在地球某些区域，由厄尔尼诺现象引起的高温和干旱加剧了植物分解物含量高的地区的季节性火灾。

作者：Steve Buissinne。资料来源：

这导致干燥季节强烈的生物质燃烧。

这些事件是对流层中高浓度HCN的来源，这些高浓度HCN最终被输送到平流层下部，并保留了很长时间。

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