所述不饱和脂肪酸是单羧酸与烃链,其中两个或更多个碳原子被一个双键相连,他们已经通过事件脱氢失去了氢原子。
这些是属于脂质组的分子,因为它们具有两亲特性,即它们具有亲水或极性部分以及疏水或非极性部分。此外,它们充当构建更复杂脂质的“基石”,并且很少在细胞环境中游离。
亚油酸(一种多不饱和脂肪酸)的结构式(来源:Jü/ CC0,通过Wikimedia Commons)
由于不饱和脂肪酸会形成更复杂的脂质(例如磷脂,鞘脂,蜡和甘油三酸酯),因此会参与各种细胞功能,例如能量存储,膜形成,信息传递,保护涂层的形成,等等
由于上述原因,可以理解,脂肪酸是生物的基本分子,此外,它们非常多样化:在从动植物和微生物中分离出的脂质中,已经描述了100多种不同类型的脂肪酸。
不饱和脂肪酸的特征
脂肪酸可以是饱和的也可以是不饱和的,在两种情况下,它们都是具有可变长度链的一元羧酸,但是除了某些例外,它们总是具有偶数个碳原子且没有分支。
通常在多细胞生物的细胞或细胞外隔室中发现它们不是游离的,但它们始终是脂质或更复杂分子的一部分。
它们被称为“不饱和脂肪酸”,因为它们的碳原子没有完全被氢原子饱和,但是由于脱氢而失去了两个或多个氢,并且在构成它们的结构的碳原子之间具有一个或多个双键或三键。
它们可以是单不饱和或多不饱和的,这取决于它们分别具有一个还是多个双键。
物理性质
脂肪酸(无论是饱和的还是不饱和的)的水溶性都是其脂族链长度的直接函数,也就是说,碳链越长,溶解度越低,反之亦然。
熔点还取决于链的长度以及不饱和度(双键的数量)。链的长度越大(直接成正比)就越大,脂肪酸具有的不饱和度越低(成反比)。
非常长链的饱和脂肪酸通常在室温下呈固态,而具有相同碳原子数的饱和脂肪酸则保持液态。
这是由于不饱和脂肪酸的碳链之间的分子吸引力下降所解释的,这是由于顺式构型中不饱和键的存在导致的,因为脂肪链“弯曲”,阻止了其堆积成固体结构。
结构体
脂肪酸基本上是非极性分子,因为它们由氢化碳原子的脂族链组成,并且一端连接到代表碳1的羧基上,另一端连接到末端甲基上,也称为碳ω。
碳原子数可以变化很大:有很长的脂肪酸,碳原子数在12到26之间。具有8至10个碳原子的中链脂肪酸,最后是具有4至6个碳原子的短链脂肪酸。
碳原子之间双键的存在意味着不饱和。单不饱和脂肪酸(链中只有一个双键)通常具有顺式双键。
本质上与生物化学相关的多不饱和脂肪酸在其碳原子之间最多可具有6个双键。
反式不饱和脂肪酸是通过在某些动物的瘤胃中发酵产生的,并从这些动物的乳制品和肉制品中获得。此外,它们是通过鱼油的加氢工业生产的,但是它们不一定是天然产物,并且已经确定它们可能对健康有害。
命名或命名
与自然界中的许多化合物一样,不饱和脂肪酸可以根据其链中碳原子的数量使用“俗”名称或IUPAC名称来命名。
为了将它们与具有相同碳原子数的饱和脂肪酸区分开来,化学家开发了一种简单的系统来描述不饱和脂肪酸最重要的结构特征。
该系统包括编写两个以冒号(:)分隔的数字,以指定碳原子数(第一个数字)和它们具有的碳-碳双键的数目(第二个数字)。
例如,具有18个碳原子的饱和脂肪酸可以写为18:0,而具有两个碳-碳双键的不饱和脂肪酸写为18:2。
为了指定碳链中每个双键的位置,可以通过在希腊字母的右上方添加希腊字母delta(∆),后跟一个或多个数字作为上标来“扩展”上述表示。
因此,具有3个双键的C18多不饱和脂肪酸可以写为18:3(∆9,12,15),其命名法描述了在碳9和10、12和13之间具有双键的不饱和脂肪酸。以及15和16。
重要的是要注意,大多数单不饱和脂肪酸在其碳链的第9位具有双键,通常,多不饱和脂肪酸的其他双键位于其12和15位,某些例外。
不饱和脂肪酸家族
存在多个不饱和脂肪酸家族,当相对于末端甲基(ω)而不是羧基碳原子的位置指定双键的位置时,它们的关系显而易见。
然后用希腊字母ω表示由此确定的双键的位置,并表示在末端甲基和不饱和脂肪酸的碳-碳双键之间的碳原子数。
最重要的不饱和脂肪酸家族是omega-3脂肪酸家族(ω-3)和omega-6脂肪酸家族(familia-6),但是还有其他家族。
Omega-3脂肪酸是不饱和脂肪酸,其第一个双键(在多不饱和脂肪酸的情况下)是从末端甲基开始的3个碳原子,而Omega-6脂肪酸在碳原子上的碳原子上具有第一个双键。关于碳ω的位置6。
特征
不饱和脂肪酸以及饱和脂肪酸在维持细胞寿命方面具有多种功能。
它们不仅充当能量储备物质,因为它们的氧化导致产生大量能量,而且它们还是构成膜的复杂脂质和其他服务于其他生理目的的构件。
通常,这些脂肪酸比饱和脂肪酸占优势,特别是在生活在极低温环境中的高等植物和动物中,因为它们有助于膜和组织的流动性。
在不饱和脂肪酸中,有一些人体无法生产的必需脂肪酸,因此必须与日常食物一起食用。这些包括亚油酸和花生四烯酸。
这些脂肪酸是许多类二十烷酸及其衍生物(例如前列腺素,血栓烷和白三烯)的生物合成前体,是具有荷尔蒙特性的化合物,在人类和其他哺乳动物中发挥着重要的生理作用。
另一方面,不饱和脂肪酸也参与与食物一起食用的脂溶性物质(如维生素和类胡萝卜素)的吸收。
不饱和脂肪酸的例子
单和多不饱和脂肪酸的非常重要的例子是:
- 棕榈油酸(16:1,ω-7):它是人脂肪组织(尤其是肝脏)中常见的脂质成分。
棕榈油酸,一种单不饱和脂肪酸(来源:Foobar〜commonswiki,通过Wikimedia Commons)
- 油酸(18:1,ω-9):植物油(如橄榄和鳄梨)中的特征。它对血管具有有益作用,并且可能是“低血压”的。
油酸,一种单不饱和脂肪酸(来源:Andel,通过Wikimedia Commons)
- 亚油酸(18:3 ∆9,12,15;ω-3):在植物油,反刍动物的肉和牛奶中也很常见。它似乎与血液中胆固醇水平的降低和体内脂肪的沉积有关,这就是为什么据说它可以减肥的原因。
亚油酸,一种多不饱和脂肪酸(来源:Edgar181 /公共领域,通过Wikimedia Commons)
- 花生四烯酸(20:4 ∆5,8,11,14;ω-6):几乎存在于所有细胞膜的磷脂中,并作为类花生酸合成中的前体起作用。它是必需脂肪酸,因此必须与食物一起食用,尤其是动物来源的食物。
花生四烯酸,一种多不饱和脂肪酸(来源:Yikrazuulx /公共领域,通过Wikimedia Commons)
健康益处/危害
不同不饱和脂肪酸的健康益处或危害主要与其理化特性有关。
众所周知,“反式脂肪”,即富含具有高含量反式不饱和脂肪酸的脂质的脂肪,对健康有害,因为它们具有与心血管疾病相似的作用。饱和脂肪酸加剧。
另一方面,顺式不饱和脂肪酸是最常见于食品中的,因此人体可以更轻松地对其进行加工,使其成为人体饮食中必不可少的。
因此,除了与皮肤和头发的外观有关的一些益处外,例如,食用不饱和脂肪酸在有机水平上也具有很大的益处,因为它们有助于细胞的正常功能。
橄榄油和花生油,鳄梨或鳄梨,大多数坚果和种子中均存在单不饱和物。另一方面,多不饱和脂肪酸丰富了鱼的组织,如沙丁鱼,金枪鱼,鲑鱼等。亚麻籽,大豆,向日葵,嘉和一些核桃。
它们还存在于玉米,低芥酸菜子油和大豆油中,许多与omega-3和omega-6家族的脂肪酸有关的出版物表明它们可以降低罹患某些心血管疾病的风险并提高抗氧化能力的身体。
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