的十一碳烯酸是一种有机化合物,其化学式为C 11 H ^ 20 Ò 2。它也被称为10-十一碳烯酸,是在第十个碳原子和第十一个碳原子之间具有双键的不饱和脂肪酸。
它是由蓖麻油即蓖麻油制得的。它天然存在于某些植物中,特别是黑接骨木浆果灌木的浆果。如果十一碳烯酸在空气中加热,则会生成二羧酸(即具有两个羧基的化合物–COOH)和氧化的聚合材料。
十一碳烯酸。作者:MarilúStea。
如果在没有空气的情况下加热,它会聚合,也就是说,它会生成两个或两个以上单元反复粘在一起的化合物。它通常被用作抗真菌剂,并用于治疗皮肤问题,例如湿疹,癣和其他皮肤疾病。它起着抑菌作用。它用于局部治疗。
因为它具有两个相反的官能团,所以它在各种应用中(例如在聚合物生产中)充当结合分子,以提高某些材料的生物敏感性并促进抗癌药物的运输。
结构体
它具有带有双键(C = C)和在分子相对端的羧基(-COOH)的饱和链。
以下是十一碳烯酸分子的结构,其中每个顶点对应一个–CH 2-单元,其左端具有一个双键,而在右端具有–COOH。
十一碳烯酸的结构。埃德加181。资料来源:Wikipedia Commons。
命名法
-十一碳烯酸
-10-十一碳烯酸
-10,11-十一碳烯酸
-十一碳烯酸
物理性质
物理状态
固体(晶体)或液体取决于环境温度。
分子量
184.27克/摩尔
熔点
24.5℃
沸点
275°C,在295°C分解
密度
0.907克/厘米3
溶解度
不溶于水。溶于乙醇,乙醚和氯仿
化学性质
在氧气存在下加热
如果十一碳烯酸在连续无CO 2的空气流中加热到80°C ,则会发生以下反应,其中包括:
1)双键断裂,形成二羧酸。
2)通过在双键处添加氧来形成环氧化物。
3)过氧化物的形成。
4)以上与原始十一碳烯酸分子的反应。
作为这些反应的结果,获得了以下产物:癸二酸(其为二羧酸),10,11-二羟基十一烷酸(通过环氧化物的分解而产生)和聚合材料(通过酮氧化产物的醛醇缩合形成)。 。
形成的环氧化物和过氧化物迅速反应生成其他氧化产物。
无氧加热
当10-十一碳烯酸在氮气氛下暴露于250-325°C时,会形成二聚体,三聚体和较大的聚合物。聚合物的量随着反应时间的增加而增加。
毒性
尽管参考的信息在对人类的毒性方面不是结论性的,但十一碳烯酸在摄入动物的实验室测试中已显示出急性和慢性毒性。
50%样品的致死剂量(LD 50)为8.15 g / Kg。慢性研究表明,当食物中含有2.5%十一碳烯酸时,动物的生长受到抑制。
合成
它可以从蓖麻油(也称为蓖麻油)中获得,因为蓖麻油中90%的脂肪酸是蓖麻油酸。在真空条件下加热后者,直到其热解,得到十一碳烯酸。
通过蓖麻油热解蓖麻油酸获得十一碳烯酸。作者:MarilúStea
应用领域
在治疗皮肤疾病
十一碳烯酸有利于治疗足癣,足癣和股癣。
体癣是皮肤真菌的表面感染。通过人与人之间的联系而获得的形式通常是由红毛锥虫引起的。与猫和狗等宠物接触所引起的疾病是由犬小孢子菌引起的。
当真菌感染在脚上时,称为脚癣,俗称脚癣。十一碳烯酸锌用作这种情况的局部抗真菌剂。减轻这种疾病的刺痛,灼痛和刺激感。
健康的脚。作者:Xavalox。资料来源:
另外,十一碳烯酸乳剂在抑制引起感染的真菌白色念珠菌的丝化和生长方面也有效。
根据咨询的资料,十一碳烯酸尚未成功用于治疗牛皮癣。
在合成其他有机分子时
十一碳烯酸具有两个官能团:羧基–COOH和C = C双键,这就是为什么据说它具有双官能团的性质。
由于其双功能特性,它作为结合分子,可用于其他生物分子(如蛋白质)的结合或结合。
其已知用途之一是用于制备金烯酮,其为十一碳烯酸的酯。鲍登酮具有兽医用途,尽管医学上未批准将其用于人类,但仍有一些人将其用作合成代谢类固醇。
在获得聚合物中
十一碳烯酸已成功用于制备聚氨酯。
用十一碳烯酸制备的聚氨酯具有高疏水性(由于在60°C的水溶液中放置6个月没有重量损失或分子量降低),因此具有良好的热机械性能和出色的耐水解性。
这些特性使其适用于长期应用和对湿度敏感的环境。
桌子上涂有聚氨酯树脂。巴古托。资料来源:Wikipedia Commons。
在抗癌纳米药物中
十一碳烯酸已被用于制备多孔硅纳米颗粒,该纳米硅颗粒已通过热处理而附着于其上。
这些颗粒可用于深入渗透到肿瘤中以及其中的抗癌药物的递送。十一碳烯酸有助于硅纳米颗粒在水性介质中的更大稳定性。
多孔硅纳米粒子。曼尼诺 资料来源:Wikipedia Commons。
如此构造的纳米颗粒具有作为多米诺效应一个接一个地产生多个癌细胞的凋亡(死亡)的能力。
在新颖的材料中
十一碳烯酸已被用于优化纳米晶金刚石的生物敏感性。
硼掺杂的纳米晶金刚石具有多种特性,例如生物相容性,导热性,硬度,并且具有化学惰性,使其适用于多种应用,例如电子设备,生物敏感材料和细胞培养。
为了提高生物敏感性,必须用生物相容性官能团(例如羧酸,胺或醇)修饰金刚石纳米晶体的表面,从而实现生物分子的偶联或固定。
与十一碳烯酸的光化学偶联是将羧基引入钻石的便捷方法。
当特别是在不保护主体基团的情况下进行该步骤时,在金刚石表面上可获得更高密度的COOH基团。
这给偶联生物分子提供了更大的可能性,从而优化了它们的生物敏感性。
参考文献
- Lligadas,Gerard等。(2012)。油酸和十一碳烯酸作为热塑性聚氨酯的平台化学品。生物基单体,聚合物和材料。第17章,2012年,第269-280页。从pubs.acs.org中恢复。
- DalNogare,S。和Bricker,CE(1950年)。10,11-十一碳烯酸在80ºC下的空气氧化行为。Journal of Organic Chemistry 1950,15,6,1299-1308。从pubs.acs.org中恢复。
- GW,Newell等。(1949)。十一碳烯酸的急慢性毒性研究。皮肤病研究杂志。1949年9月,第13卷,第3期。摘自sciencedirect。
- Ross,J。等。(1945)十一碳烯酸的聚合。美国化学学会杂志。1945年8月,第67卷。从pubs.acs.org中恢复。
- 丹克·拉里(Darry),医学博士。(2007)。Tinea Corporis。在儿科临床顾问(第二版)中。从sciencedirect.com恢复
- 钟宇霖等。(2007)。优化十一碳烯酸官能化金刚石的生物传感性能。Langmuir 2007,23,5824-5830。从pubs.acs.org中恢复。
- Yong,Tuying等。(2016)。类似多米诺骨酸结合的多孔硅纳米颗粒的多米诺样细胞间递送,可用于深层肿瘤穿透。ACS Applied Materials&Interfaces 2016,8,41 27611-27621。从pubs.acs.org中恢复。