山梨酸：结构，性质，用途，反应 - 化学 - 2025

的山梨酸是固体有机化合物，其化学式为C ₆ H ^ ₈ Ò ₂或CH ₃ - （CH）₄ -CO ₂ H.一元羧酸的α，β-不饱和和也被说成是一个脂肪酸聚-不饱和。也称为己二烯酸。它是具有两个C = C双键的羧酸。

它天然存在于山灰浆果，罗文浆果（Sorbus aucuparia）和木兰藤浆果中。山梨酸具有抗菌特性，这就是为什么它被广泛用作食品中的添加剂以防止真菌，酵母和细菌繁殖的原因。

山梨酸 作者：MarilúStea

通常用作山梨酸钾，钠或钙。它对微生物的作用形式包括细胞壁的渗透和某些重要酶的抑制，有时会破坏遗传物质。

但是，有些微生物会通过保持处于休眠状态而变得抵抗微生物的作用，这种休眠状态在情况再次变得有利时会被激活。山梨酸和山梨酸酯不被认为对人类和动物有毒。但是，其安全性仍在研究中。

已经对这些反应的产物进行了研究，以确定它们对人体的潜在危害，发现其中一些是安全的，而另一些则具有致突变性和遗传毒性。

由于它是一种多不饱和化合物，因此容易与食品中存在的亲核化合物发生反应，例如亚硝酸盐，亚硫酸盐和胺。

结构体

山梨酸具有6个碳原子的直链骨架，其中有2个C = C碳-碳双键或碳键和一个羧基-COOH。

C = C双键存在于第二个和第四个碳原子（C-2和C-4）上，呈反-反式形式。

观察到山梨酸的结构，其中C = C双键的反式排列。卡帕乔 资料来源：Wikipedia Commons。

命名法

-山梨酸

-2,4-己二烯酸

-（2E，4E）-六-2,4-二壬酸

-反式，反式-2,4-己二酸

-2-丙烯基丙烯酸。

物产

物理状态

无色或白色结晶固体。它从水或酒精中以针状结晶。

山梨酸粉。印度购物中心。资料来源：Wikipedia Commons。

分子量

112.13克/摩尔

熔点

134.5ºC（开始升华到60ºC以上）

沸点

228℃，沸腾时分解。

闪点

127℃（闭杯法）。

密度

1.2克/厘米³

溶解度

微溶于水，在20ºC下为1.56 g / L。溶于乙醇。易溶于乙醚。

离解常数

25°C时pK _a = 4.76

化学性质

作为一种二不饱和化合物，它易于在氧气存在下发生自氧化。但是，它以干燥的结晶固体形式非常稳定。

它在水溶液中的自氧化取决于许多因素，包括pH值。在低pH值（酸性）下，其倾向于比在高pH值（碱性）下更容易氧化，这似乎是因为在碱性pH值下，它转化为其山梨酸根离子，因此不易氧化。

它的共轭双键系统（即共享电子的键）意味着它可以与许多亲核试剂（具有过多电子的原子反应，因此寻找的电子很少的原子）发生反应。

在这样的亲核试剂时，R-SH的硫醇，SO _3个^2-亚硫酸盐，NO ₂ ^-亚硝酸盐和R-NH _2个胺中脱颖而出。

其他性质

在蒸气存在下易挥发而不分解。

它的味道略带酸性和涩味。它具有几乎察觉不到的气味。

含有山梨酸的药膏或局部用药可能会引起某些敏感个体的皮肤接触过敏。

将山梨酸直接涂在皮肤上会引起严重刺激。

在食品工业中的使用

山梨酸是对多种微生物（例如真菌，细菌和酵母菌）有效的抗微生物剂，对人和动物的毒性低，这就是为什么将其用作许多食品或食品的防腐剂的原因。

它是微生物生长的抑制剂。山梨酸的使用量或浓度取决于食物的类型，其pH值，要战斗的细菌或真菌，以及有关食品和安全的当局规定。

山梨酸主要用作山梨酸钾，钠或钙，它们更易溶于水性介质。一些来源报道说，它在酸性介质中的作用更有效，并且比苯甲酸酯（另一种食品防腐剂）更有效。

根据某些研究，山梨酸像其他脂肪酸一样在人体中代谢，转化为CO ₂和水。因此，它不会在体内堆积。

美国食品药品监督管理局（FDA）将其归类为“公认安全”或“ GRAS”（公认安全）。

它被广泛用作果汁，葡萄酒和其他饮料，人造黄油，乳制品（例如新鲜的奶酪），酱料，咸菜，鱼，甜点和烘焙产品中的防腐剂，以及许多其他食品。

可能含有山梨酸酯的商业饮料。作者：Miguel Andrade。资料来源：Unsplash

据估计其在微生物中的作用机理是基于对碳水化合物和柠檬酸循环酶的抑制。它通过与它们的–SH基团形成键来使此类酶失活。

另一方面，它影响微生物细胞膜的电化学势并渗透它们，发挥其作用。在某些情况下，它甚至会干扰细菌的遗传物质（DNA和RNA）。

食物中的山梨酸反应

各种化合物可以天然存在于食物中找到，其中的胺R-NH ₂，和其它添加作为添加剂，如亚硝酸盐NO ₂ ^-和亚硫酸盐SO ₃ ^2-。

胺类

山梨酸和山梨酸钾可与简单的胺类发生亲核加成反应，生成二氢吡啶酮类环状结构。

这些结构是通过将胺加成双键到山梨酸酯双键上，然后环化进行脱水和胺的丢失而形成的。即使在温和的条件下，例如在食品加工过程中遇到的那些条件（50-80°C），也会发生此类反应。

亚硝酸盐

亚硝酸盐NO ₂ ^-被添加到一些食物来抑制某些细菌如肉毒梭菌，产生神经毒素和肉毒杆菌引起疾病的杆菌的生长。

山梨酸与亚硝酸盐反应形成1,4-二硝基-2-甲基吡咯和乙基硝酸。这在类似于人胃道的条件下发生。

可能含有亚硝酸盐的食物。作者：Robert Doetsch。资料来源：

亚硫酸盐

在某些食品或饮料中发现亚硫酸盐具有防腐，抗微生物和抗真菌的特性。这些饮料之一是葡萄酒。

山梨酸和山梨酸酯与这些亚硫酸盐反应。

摄入的副作用

根据咨询的资料，食品中山梨酸或山梨酸钾的含量在100至2000毫克/升食品之间。

数年来，人类可接受的每日摄入量设定为25 mg / Kg体重。

尽管山梨酸和山梨酸酯已经使用了许多年并且被认为是无毒的，但是它们对人体的完全无害尚未完全建立。目前，正在进行许多医学科学研究以澄清该主题。

对动物的影响

山梨酸和山梨酸盐对哺乳动物的毒性水平非常低。已经进行了长时间的研究，即使摄入量高达饮食的10％，也没有出现负面结果。

一些怀孕的兔子受到严重的胃部刺激，食物消耗减少，流产增加，甚至死亡。但是这种作用归因于山梨酸杀死了肠道中的天然菌群，导致营养不良。

在怀孕大鼠的实验中，这没有发生，但是在怀孕期间观察到体重减轻。

在所研究的动物中未发现这些产品的肿瘤形成或任何类型的致癌活性。

它的低毒性可以解释，因为哺乳动物身体以与其他脂肪酸相同的方式快速代谢它，将其转化为CO ₂和水。

对免疫系统的影响

在人类中也会发生同样的事情，山梨酸被代谢并且不会在体内积累。

但是，一些研究发现山梨酸可以负面调节某些与免疫系统功能有关的生化途径。

山梨酸显着抑制免疫系统细胞（如单核细胞）中色氨酸的分解和新蝶呤的产生。两种作用都涉及抑制Th1型免疫反应。

这意味着山梨酸和山梨酸盐会降低人体免疫系统的某种机制。

尽管测试是在血液系统中很难达到的山梨酸浓度下进行的，但很可能在胃肠道中达到了高浓度。

一些消息来源报道，它可能引起儿童或敏感人群的荨麻疹，这可能与免疫系统有关。

反应产物的致突变作用

各种研究表明，山梨酸和山梨酸酯在动物中是非诱变和非致死性的（不会引起染色体断裂），但是尚未评估人类致癌的可能性。

一些研究人员研究了由食物中的胺与山梨酸之间的反应形成的环状和线性化合物可能导致诱变（在细胞DNA中产生突变）和遗传毒性（对基因造成破坏）的可能性。

然而，在对人类细胞样品和鼠伤寒沙门氏菌菌落进行的测试中，发现山梨酸或山梨酸盐与胺之间的反应产物似乎没有遗传毒性或致突变性，尽管无法确定其安全性。

另一方面，山梨酸与亚硝酸盐，1，4-二硝基-2-甲基吡咯和乙基硝酸的反应产物是诱变的。它们是在人胃中发现的酸性条件下形成的（pH在2和4.2之间）。

另外，已经表明，含有SO ₂和山梨酸的葡萄酒可以引起诱变。

廉价葡萄酒，可能含有亚硫酸盐和山梨酸。沙洛姆。资料来源：Wikipedia Commons。

还发现在储存过程中以及在热的作用下形成的氧化产物具有遗传毒性，并具有细胞转化能力。

所有这些方面仍在研究中。

潜在的细胞衰老效应

山梨酸钾会导致微生物细胞中活性氧的形成急剧增加，从而产生自由基。

这些物种会破坏线粒体DNA，导致衰老和细胞死亡。这发生在受山梨醇作用的微生物中。

但是，在人类中这一点尚未完全阐明。

它对微生物使用的不受控制的方面

最近（2019年），一些研究人员发现山梨酸可以促进细菌中BVNC状态的诱导。

BVNC状态（或可行的不可培养细菌）定义为响应压力情况而进入不可培养状态的细胞，维持减少的新陈代谢，高ATP水平并保存细胞完整性（例如染色体含量）。和细胞膜。

这意味着它们可减少您的呼吸，减少营养物质的运输，限制某些分子的制造，存储能量并使您的细胞壁及其内容物处于良好状态。

通过常规的实验室筛查程序，可以低估BVNC污染，这可能导致食品中存在病原体。

当存在某些有利条件（例如某些营养素）时，处于BVNC状态的细胞可以返回到可培养状态。

山梨酸即使在低于食品保鲜中所用的浓度下也能引起BVNC状态。

其他用途

由于其抗微生物作用，山梨酸还用于化妆品，药​​品和烟草的保存中。它还被添加到食品的包装材料中。

它是生产增塑剂和润滑剂的中间产品。它可以增加某些醇酸树脂涂料的光泽。它用于改善某些树胶的研磨。

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