的苦味酸是高度硝化有机化学的IUPAC名称2,4,6-三硝基苯酚是。其分子式为C 6 H 2（NO 2）3 OH。它是一种非常酸性的苯酚，可以发现为钠，铵或苦味酸钾；即，其离子形式为C 6 H 2（NO 2）3 ONa。
它是一种带有强烈苦味的固体，因此从希腊语“ prikos”一词衍生而来，它的意思是苦味。被发现为湿的黄色晶体。它的干燥或脱水是危险的，因为它会增加使其爆炸的不稳定特性。
苦味酸分子。资料来源：Iomesus
苦味酸分子如上所示。在图像中，很难识别键和原子，因为这对应于其范德华表面的表示。下一节将更详细地介绍分子结构。
由苦味酸合成一些中间体化合物，各种苦味酸盐和苦味酸络合物。
苦味酸被用作合成永久性黄色染料的基础。一些病理学家和研究人员将其用于组织切片的固定或染色以及其他免疫组织化学过程。
在药品生产中非常有用。另外，它还用于生产火柴或火柴和炸药。它也可用于蚀刻金属，制造有色玻璃，以及用于比色法测定生物参数（例如肌酐）。
另一方面，苦味酸与皮肤，呼吸道，眼和消化道粘膜接触时会产生刺激性。除了损害皮肤外，它还会严重影响肾脏，血液和肝脏以及其他器官。
结构体
苦味酸的结构和形式电荷。资料来源：Cvf-ps
上图更详细地显示了苦味酸分子的所有键和结构本身。它由具有三个硝基取代基的苯酚组成。
可以看出，在NO 2基团中，氮原子具有正的部分电荷，因此需要其周围环境的电子密度。但是，芳环也将电子吸引到自身，并且在三个NO 2之前，它最终放弃了自己的一部分电子密度。
结果，OH基的氧倾向于更多地共享其自由电子对之一，以提供环所遭受的电子缺陷。这样就形成了C = O + -H 键。氧上的部分正电荷会削弱OH键，并增加酸度；也就是说，它将作为氢离子H +释放。
酸性酚
出于这个原因，该化合物是一种异常强（和反应性）的酸，甚至比乙酸本身更强。但是，该化合物实际上是一种酸度超过其他酚的酚。如前所述，归因于NO 2取代基。
因此，由于它是苯酚，因此OH基具有优先权，并指导结构中的列举。相对于OH，这三个NO 2位于芳环的碳2、4和6处。这是此化合物的IUPAC命名法的来源：2,4,6-三硝基苯酚（TNP）。
如果不存在NO 2基团，或者如果环中的NO 2基团较少，则OH键的弱化程度将降低，因此该化合物的酸度将降低。
晶体结构
苦味酸分子的排列方式使其易于分子间相互作用；可以用于OH和NO 2基团之间的氢键，偶极子-偶极力或电子不足区域之间的静电排斥。
可以期望NO 2基团彼此排斥并且朝向相邻的芳族环的方向取向。而且，由于增加的静电排斥力，这些环将不能彼此对齐。
所有这些相互作用的产物，苦味酸设法形成了定义晶体的三维网络。其晶胞对应于正交晶型的晶体系统。
合成
最初，它是由天然化合物（例如动物角衍生物，天然树脂等）合成的。从1841年开始，按照各种途径或通过各种化学程序，苯酚已被用作苦味酸的前体。
如前所述，它是最酸性的酚之一。为了合成它，首先对苯酚进行磺化过程，然后进行硝化过程。
通过用发烟硫酸处理苯酚来进行无水苯酚的磺化，发生相对于OH基在对位和对位的磺酸根SO 3 H 的H的亲电芳族取代。
该产品2,4-苯酚二磺酸经过硝化处理，并用浓硝酸处理。这样，两个SO 3 H 基团被硝基NO 2取代，第三个进入另一个硝基位置。以下化学方程式说明了这一点：
2，4-苯酚二磺酸的硝化。资料来源：加布里埃尔·玻利瓦尔（GabrielBolívar）。
直接苯酚硝化
酚硝化过程不能直接进行，因为会产生高分子量的焦油。这种合成方法需要放热，因为放热非常严格：
直接苯酚硝化。资料来源：akane700
苦味酸可以通过将2，4-二硝基苯酚与硝酸直接硝化而获得。
合成的另一种方法是用硝酸和硝酸汞处理苯。
物理和化学特性
分子量
229.104 g / mol。
外观
黄色团块或湿晶体悬浮液。
气味
无味。
味道
非常苦。
熔点
122.5℃。
沸点
300°C 但是，融化时会爆炸。
密度
1.77克/毫升。
溶解度
它是在水中适度溶解的化合物。这是因为它们的OH和NO 2基团可以通过氢键与水分子相互作用。尽管芳环是疏水的，因此损害了它的溶解性。
腐蚀性
苦味酸通常腐蚀金属，但锡和铝除外。
钾
0.38。它是一种强有机酸。
不稳定性
苦味酸的特征在于不稳定。它对环境构成危险，不稳定，爆炸和有毒。
应将其密闭保存以避免脱水，因为苦味酸如果干燥则极易爆炸。无水形式必须格外小心，因为它对摩擦，冲击和热非常敏感。
苦味酸应储存在阴凉通风处，远离可氧化物质。与皮肤和粘膜接触会刺激皮肤，不宜摄入，对身体有毒。
应用领域
苦味酸已广泛用于研究，化学，工业和军事领域。
调查中
当用作细胞和组织的固定剂时，它可以改善用酸性染料对其进行染色的效果。三色染色法会发生这种情况。用福尔马林固定组织后，建议用苦味酸重新固定。
这保证了织物强烈而非常明亮的着色。使用碱性染料不会获得良好的效果。但是，应采取预防措施，因为如果放置时间过长，苦味酸会水解DNA。
有机化学
-在有机化学中，它被用作碱性苦味酸盐，以进行各种物质的鉴定和分析。
-用于金属的分析化学。
-在临床实验室中，它用于测定血清和尿肌酐水平。
-它也已用于某些葡萄糖水平分析试剂中。
在行业中
-在照相工业上，苦味酸已被用作照相乳剂中的敏化剂。它已经成为诸如农药，强力杀虫剂等产品生产的一部分。
-磷酸用于合成其他中间化合物，例如，氯吡啶酸和庚二酸。由这些化合物制成了一些皮革工业用的药物和染料。
-在酸的毒性变得明显之前，其被用于治疗烧伤，作为防腐剂和其他病症。
-重要的组件，因为其在火柴和电池生产中具有爆炸性。
军事应用
-由于苦味酸的高爆炸性，已在军用弹药厂中使用。
-加压熔融的苦味酸已用于炮弹，手榴弹，炸弹和地雷。
-苦味酸铵盐已被用作炸药，它非常强大，但不如TNT稳定。一段时间以来，它被用作火箭燃料的成分。
毒性
已经证明，它对人体乃至整个生物都具有剧毒。
由于其急性口服毒性，建议避免吸入和食入。它还会引起微生物突变。它对野生生物，哺乳动物和整个环境都有毒性作用。
参考文献
- 格雷厄姆·所罗门斯（TW），克雷格·B·弗莱尔（Craig B. Fryhle）。（2011）。有机化学。胺类 （第 10 版。）。Wiley Plus。
- 凯里·F（2008）。有机化学。（第六版）。Mc Graw Hill。
- 维基百科。（2018）。苦味酸。从以下位置恢复：en.wikipedia.org
- 普渡大学。（2004）。苦味酸爆炸。从以下位置恢复：chemed.chem.purdue.edu
- 结晶学365项目。（2014年2月10日）。小于柔和的黄色-苦味酸的结构。从以下位置恢复：crystallography365.wordpress.com
- PubChem。（2019）。苦味酸。从以下地址恢复：pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- 小贝克（1958）。苦味酸。英国伦敦Methuen。