肉豆蔻酸：结构，性质，获得，用途 - 化学 - 2025

所述肉豆蔻酸是一种有机化合物的长链酸，其化学式为C ₁₄ H ^ ₂₈ Ò ₂。也称为十四烷酸。它是一种直链单羧酸饱和脂肪酸，具有14个碳原子的主链，并且在末端带有一个羧基-COOH。

它广泛分布在动植物油脂中。它在棕榈油，椰子油，肉豆蔻油和黄油中的含量很高。

肉豆蔻酸。作者：MarilúStea。

肉豆蔻酸是生物体中发生的生化过程的一部分，特别是与细胞膜有关的过程。还发现例如在人类细胞的膜中。

由于这个原因，已经对它的应用进行了研究，以抗癌性肿瘤，细菌和真菌感染，以及一种使某些食物不含细菌的试剂。

尽管大量摄入可能对心血管系统有害，但以很小的剂量摄入对人体脂肪平衡是有益的。

它在肥皂和化妆品工业中有一些用途，也可以用作食品风味和香气的原料。

结构体

肉豆蔻酸具有14个碳原子的饱和直链，即没有双键，并且一端的碳属于羧基-COOH，由羰基-C = O和a羟基-OH。

据说它是脂肪酸，因为它具有长的烃链，使其具有油性外观。由于碳的四面体键角，链线性延伸但呈之字形。

肉豆蔻酸的结构。埃德加181。资料来源：Wikipedia Commons。

命名法

-肉豆蔻酸

-十四烷酸

物产

物理状态

油性结晶固体

分子量

228.37克/摩尔

熔点

53.9摄氏度

沸点

250.5ºC在100毫米汞柱下

特定的重量

0.8622克/厘米³在54ºC/ 4℃

折光率

70ºC时为1.7423

离解常数

pKa = 4.90（意味着它比例如乙酸弱）

溶解度

水中：30℃时为22 mg / L。

溶于乙醇，甲醇，石油醚，丙酮，氯仿。极易溶于苯。

微溶于乙醚。

生化特性

在生化过程中，肉豆蔻酸通过酰胺键添加到细胞蛋白质中。蛋白质的修饰通过甘氨酸残基发生。该机制称为肉豆蔻酰化。

负责肉豆蔻酰化的酶称为N-肉豆蔻酰转移酶。这个过程对于细胞的生长和某些蛋白质的信号传导至关重要。

取得

可以通过分馏椰子油和其他植物油（例如棕榈仁油）获得。

治疗用途

对抗癌性肿瘤

一些研究人员发现肉豆蔻酸对小鼠艾氏癌症具有抗肿瘤活性。他们估计，这种作用可能是由于它在肿瘤细胞膜上起着“洗涤剂”的作用，因此改变或破坏了它。

其他科学家发现肉豆蔻酸可延缓小鼠黑素瘤的爆发和死亡。人们认为这种作用可能是由于这种酸促进了内吞作用（细胞将颗粒，分子或其他外部细胞并入其内的过程）以及膜水平的细胞内反应这一事实。

这意味着肉豆蔻酸可以诱导参与人体防御的细胞活化，例如巨噬细胞，从而增加吞噬作用。

巨噬细胞 卡罗莱纳州Coelho。资料来源：Wikipedia Commons。

抵抗细菌和真菌感染

肉豆蔻酸通过增加巨噬细胞发挥的天然防御作用，对小鼠实验室感染鼠伤寒沙门氏菌具有保护作用。

鼠伤寒沙门氏菌。照片：德国柏林马克斯·普朗克感染生物学研究所的沃尔克·布林克曼（Volker Brinkmann）。资料来源：Wikipedia Commons。

已经研究了肉豆蔻酸对白色念珠菌的作用，白色念珠菌是一种机会性真菌，可以感染人类并且对各种抗真菌药物具有抗性。

发现肉豆蔻酸强烈地抑制了真菌的生物膜和其菌丝（构成真菌结构的细丝网络）的形成。

肉豆蔻酸反应和中和真菌各种攻击序列中涉及的某些蛋白质的能力，例如某些关键化合物的合成和代谢，对药物的多重耐药性以及氧化应激，已导致研究人员提出将其用于治疗糖尿病。白色念珠菌。

肉豆蔻酸的作用机制意味着即使白色念珠菌已经对其他抗真菌药物产生抗性，真菌也不会产生抗性并使其有效。

对某些营养物质的不良饮食保护作用

在对大鼠标本进行的测试中，已发现肉豆蔻酸可防止因饮食中缺乏提供甲基基团的药物（如维生素A中的某些维生素）而引起的肾脏损害（对肾的损害），例如肾小管坏死。 B组。

少量有益健康

肉豆蔻酸具有缺点或缺点：它是发挥最大动脉粥样硬化作用的饱和脂肪酸之一。

这意味着脂肪沉积物会出现在动脉壁上，导致其钙化并失去弹性。

动脉壁有钙化的动脉粥样硬化斑块。作者：Kwz〜commonswiki。资料来源：Wikipedia Commons。

但是，一些研究人员已经在猴子的经验中表明，少量摄入肉豆蔻酸会产生有益的脂质作用，并有利于产生二十二碳六烯酸，这对于脂肪的平衡很有用。

因此，他们得出结论，饮食中少量肉豆蔻酸的供应有助于以健康的方式维持各种生理反应和调节。

这些研究得到了其他人体研究的证实，在这些研究中得出的结论是，在摄入的总卡路里的1.8％中服用肉豆蔻酸可降低心血管疾病的风险。

潜在用作食品中的防腐添加剂

肉豆蔻酸被证明是一种潜在的食品防腐剂，因为当添加到乳制品中时，它会抑制单核细胞增生李斯特氏菌的生长，这种细菌对多种药物具有免疫抵抗力。

证实了它对病原体的细胞死亡有影响，并且由于其改变了所述细菌的膜的形态和结构，从而加速了细胞死亡，因此抑制了生长。肉豆蔻酸与细胞DNA结合并诱导其构象变化。

单核细胞增生性Lysteria的培养。詹姆斯·福尔索姆 资料来源：Wikipedia Commons。

用作合成缓蚀剂的原料

从肉豆蔻酸和二亚乙基胺开始合成了一种工业应用的环保型缓蚀剂。

它对抑制低碳钢在15％盐酸（HCl）溶液中的腐蚀有效。抑制效率达到93％。

研究人员发现，缓蚀剂分子与钢表面之间存在牢固的结合，并表明保护机理涉及肉豆蔻酸长烃链的阻隔作用。

各种应用

肉豆蔻酸被用作合成酯的原料，这些酯产生香精，香气和香水。此外，其衍生物肉豆蔻醛还用作各种食品的调味品。

它也用于肥皂，剃须膏，化妆品等的配方中，例如用作乳化剂和泡沫调节剂。

它用于制备食品级添加剂，例如奶酪，牛奶，果冻，布丁，肉类产品，非酒精饮料和软糖中使用的那些。

它也用于机械润滑剂和阳极氧化铝的涂料。

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