月桂酸：结构，性质，用途，益处，效果 - 化学

的月桂酸为饱和脂肪酸的中链12个碳。它由白色固体或亮白色粉末组成，具有特征性的婴儿油味。它几乎不溶于水，但非常溶于有机溶剂。特别是乙醇，甲醇和丙酮。

它是甘油三酸酯的成分之一。椰奶富含这种脂肪酸（约占脂肪酸的50％）。它也存在于椰子油和棕榈仁油中。在母乳中，它占总脂质的6.2％。

椰子油是月桂酸的主要来源之一。资料来源：Phu Thinh Co

月桂酸被代谢产生单月桂酸酯，该化合物具有抗大阴性细菌，病毒，真菌和原生动物的活性。

月桂酸已被证明可用于治疗痤疮，因为它对痤疮丙酸杆菌具有活性，与该疾病中的炎症过程有关。

同样，它已被实验用于结肠直肠癌细胞培养，能够诱导这些细胞的凋亡。这可能为在这种癌症的替代疗法中使用月桂酸打开大门

总之，月桂酸具有许多健康益处，也可用于化妆品，香水，肥皂，洗发水等的生产中。

月桂酸的结构

月桂酸的结构。资料来源：本·米尔斯

上图使用球和棒模型显示了月桂酸的分子结构。

可以认为，在其碳“尾”中有11个碳原子或黑球。它构成结构的非极性或疏水末端。在其右侧，带有COOH基团的极头和红色球体。总共有十二个碳原子。

COOH基团可以提供H ⁺离子，形成月桂酸盐。其中，位于右端的OH基团的氢被金属阳离子取代。

月桂酸的非极性尾巴不饱和。这是什么意思？缺乏双键（C = C）。如果这样做的话，它会具有不饱和脂肪的褶皱。所有碳都与允许的最大氢原子键合，这就是为什么这种脂肪是饱和类型的原因。

分子间相互作用

通常，该结构呈现的形式太明显了：之字形。不仅如此，它还是一种柔性之字形，能够以与相邻分子尾部的空白空间完全匹配的方式排列其碳原子。

理解这一点的一个很好的类比是将两个月桂酸分子之间的相互作用与两个叠放在一起以形成一列的折叠椅之间的相互作用进行比较。这些分子也发生同样的情况：它们的饱和性质使它们能够聚在一起并沉淀成不溶性更大的脂肪。

因此，非极性尾巴通过伦敦散射力相互作用。同时，极头在它们之间形成氢键，这进一步加强了它们尾巴的键。

因此，分子以有序的方式偶联，直到它们形成具有三斜晶结构的白色晶体。

这些油酸的月桂酸晶体不是很耐热，因为它们在43°C时会熔化。由于尾部原子的振动，温度的升高使尾部解耦。它们开始彼此滑动，从而产生了月桂酸油。

物产

化学名称

月桂酸，正十二烷酸，十二烷酸，十二烷酸，沃尔维酸和十二烷基羧酸盐。

分子式

C ₁₂ H ₂₄ O ₂和CH ₃（CH ₂）₁₀ COOH。

分子量

200.322克/摩尔

物理描述

纯白色。它也可以无色针状或白色结晶粉末形式存在。

气味

婴儿油的特征。

熔点

43.2°C（111°F）。

沸点

297.9摄氏度

水溶性

几乎不溶于水：

在0ºC时为-37 mg / L

在50ºC时为-48.1 mg / L

在100°C下为-83 mg / L

在有机溶剂中的溶解度

将一克月桂酸溶于1 mL乙醇和2.5 mL丙醇中。它高度溶于苯和醚，但微溶于氯仿。

在丙酮中的溶解度

20摄氏度下60.5克/ 100克

在甲醇中的溶解度

在20°C下为120 g / 100 g。

密度

-1.007 g / cm ³在24ºC 时

-0.8744克/厘米³在41.5ºC

在50°C下-0.8679 g / cm ³

蒸汽压力

-2.13 x 10 ^-6 kPa（25ºC）

-0.42 kPa（150°C）。

黏度

-6.88厘泊（50ºC）

-5.37 c泊（60°C）。

燃烧热

7,413.7 kJ /摩尔

表面张力

在70°C下为26.6 mN / m。

折光率

1.4183在82°C下。

离解常数

在20°C下pKa = 5.3

应用领域

产业

月桂酸与氢氧化钠反应将其皂化，生成月桂酸钠。用月桂酸制成的肥皂是泡沫状的，具有溶解脂质的能力。

分馏的脂肪酸，包括月桂酸，用于制造酯，脂肪醇，过氧化物，香料，表面处理，润滑剂，化妆品，动物饲料，造纸化学，塑料，洗涤剂，农用化学品，树脂和涂料。

摩尔质量

月桂酸用于确定物质的未知摩尔质量。原因：它具有相对较高的熔点（43.8ºC）。月桂酸和其他物质融化，确定混合物的冰点降低，从而确定该物质的摩尔质量。

农业

月桂酸在农业上用作除草剂，杀虫剂，杀螨剂和植物生长调节剂。苔藓，藻类，地衣，地草和其他杂草也用于饲料作物，观赏花卉和家庭植物。

对健康的益处

血管旁路移植物

月桂酸与肽gli-arg-gli-asp-ser（GRGDS）结合，有助于将其结合到聚（碳酸-脲）氨基甲酸乙酯（PCU）的基质中，该基质用于血管旁路移植物中。

增加某些药物的作用

它促进了药物非那西m的透皮渗透，将药物的抗惊厥作用提高了三倍。它还增加了药物中性咖啡因和阴离子水杨酸钠通过湿润皮肤的通道。

杀菌作用

在一项研究中，在体内和体外研究了月桂酸对金黄色葡萄球菌，表皮葡萄球菌和痤疮丙酸杆菌（引起血管炎症的细菌）的杀菌作用。

与通常用于治疗痤疮的药物过氧化苯甲酰（BPO）的剂量相比，月桂酸的剂量要低15倍，以显示出治疗效果。

在研究的细菌中，痤疮丙酸杆菌对月桂酸最敏感。此外，月桂酸对人皮脂细胞没有细胞毒性作用。

直肠结肠治疗

月桂酸正在研究中作为治疗结肠直肠癌的有前途的辅助疗法。注意到月桂酸会减少谷胱甘肽（GSH）的使用，并产生氧化应激，从而诱导结肠直肠癌细胞凋亡。

抵抗感染和病原体

-月桂酸用于治疗由单纯疱疹病毒（HSV）引起的病毒感染，包括流感和生殖器疱疹。此外，月桂酸还用于治疗由乳头瘤病毒（HPV）引起的生殖器疣。

-它是月桂酸酯的前体，后者是与细菌，病毒和真菌等病原体对抗的抗菌物质。

-本身或与精油结合使用，可以抵抗食品中存在的病原体。同样，当饲喂农场动物时，它可以提高它们所饲养饲料的质量。

其他

-由于它可以帮助补水，因此对干燥皮肤的治疗可能是有益的。该特性可用于改善诸如牛皮癣的疾病。

它具有抗氧化性能。增加高密度脂蛋白（HDL）的水平，这种作用通过清除沉积在血管中的胆固醇，使其排出体外而起作用。

-降低血压和心率。另外，它减少了心脏和肾脏的氧化应激。

副作用

月桂酸是一种饱和脂肪酸，因此认为它会损害心血管系统。因为饱和脂肪会导致胆固醇在血管中沉积。

然而，根据2016年的评论，月桂酸对心血管系统功能的破坏作用尚无定论。2003年进行的审查得出了类似的结论。

由于月桂酸是羧酸，因此可归因于一组非特异性副作用。例如，与重氮，二硫代氨基甲酸酯，异氰酸酯，硫醇，氮化物和硫化物反应会产生有毒气体。

然而，这些不是月桂酸的特定副作用，也未显示出与这些反应有关。通常，没有发现副作用。

但是，已知在处理过程中可能会发生一些有害影响。吸入，食入或直接皮肤接触可能有害。它以蒸气形式刺激眼睛，粘膜，鼻子和呼吸道。

参考文献

Nakatsuji，T.，Kao，MC，Fang，JY，Zouboulis，CC（2009）。月桂酸对痤疮丙酸杆菌的抗菌特性：对寻常型炎性痤疮的治疗潜力。期刊皮肤病学杂志129（10）：2480-2488。
Fauser，JK，Matthews，GS，Cummins，A。和Howarth，G。（2013年）。由于氧化应激的诱导，中链长度的脂肪酸月桂酸酯在结肠癌细胞中的诱导凋亡。化学疗法59（3）：214-224。
超级美食。（2017年10月6日）。25月桂酸食品和油脂：补充高来源。从以下位置恢复：superfoodly.com
托斯卡纳饮食。（2019）。月桂酸：结构，性质和来源。从以下位置恢复：tuscany-diet.net
R. Lomer。（1963）。月桂酸（A型）的晶体和分子结构。Acta Cryst。16，984。
国家生物技术信息中心。（2019）。月桂酸。PubChem数据库。从以下地址恢复：pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
WebMD LLC。（2019）。月桂酸。从以下位置恢复：webmd.com
舍费尔·安娜。（2019年2月22日）。什么是月桂酸？从以下网站恢复：healthline.com
喇嘛C.锡迪。（2019年4月12日）。月桂酸对身体的好处。从以下地址恢复：livestrong.com

月桂酸：结构，性质，用途，益处，效果 - 化学 - 2026