的阿魏酸是一种酚酸它在植物细胞壁中无所不在,因此是存在于人类食用的许多食物。
它在植物组织中的丰度范围从小麦籽粒中每千克组织5克,甜菜粕中每千克9克或玉米粒中每千克50克不等。
阿魏酸的化学结构(来源:Calvero,通过Wikimedia Commons)
它可以通过化学合成或天然植物来源获得,并具有强大的抗氧化性能。这使其具有多种临床药理应用,以及在食品和化妆品工业中的应用。
自1975年以来,它已被用作食品或植物油的防腐剂和抗菌剂,用于不同目的。
特点
阿魏酸,也称为4-羟基-3-甲氧基肉桂酸,由反式肉桂酸分子组成,该分子在3和4位分别具有甲氧基和羟基取代基。该化合物是阿魏酸酯的共轭酸。
其分子式为C10H10O4,分子量为194.18 g / mol。它很少以其游离形式发现,因为更常见的是它与细胞壁多糖形成酯,例如阿拉伯木聚糖,果胶和木聚糖。
还可以发现它与蛋白质复合,这表明它可以用于制备复杂的凝胶和其他生物分子。
取得
阿魏酸可以通过化学合成或天然化合物获得。通过化学合成,这可以从香草醛和丙二酸分子之间的缩合反应中获得,并使用哌啶作为催化剂。
用这种方法获得了阿魏酸的顺式和反式异构体的混合物(产率很高),但是它的缺点是反应要花费三周才能完成。
一些研究人员通过使用苄胺作为催化剂并提高反应温度,提高收率并将总合成时间减少到少于3小时,从而改进了这种获得方法。
从自然资源获得
获得阿魏酸的主要天然来源是:
-低分子量的阿魏酸结合物。
-植物细胞壁中的阿魏酸。
-组织培养(甜菜,玉米等)或微生物发酵。
从米糠中提取的油中含有较高比例的阿魏酸酯,使其成为阿魏酸的重要天然来源。
关于从植物细胞壁中获得阿魏酸的科学报道,使用某些微生物(真菌,细菌和酵母菌)产生的阿魏酸酯酶可实现阿魏酸的释放。
阿魏酸酯酶是属于羧酸酯酶的一类的酶,并且能够释放被酯化为不同类型的物质(例如阿魏酸甲酯和某些阿魏酸酯化的寡糖和多糖)的阿魏酸分子。
尽管这些酶不是可商购的,但是由于使用发酵技术和基因工程在优化阿魏酸生产方面代表了潜在的飞跃,因此对这些酶进行了广泛的研究。
功能与应用
阿魏酸在各种生物学和工业环境中具有许多功能。它是强大的抗氧化剂,某些类型植物中的代谢产物,抗炎剂和心脏保护剂。
它是植物组织中最丰富的酚酸之一,主要以游离形式或与其他生物聚合物结合的形式存在于种子和叶片中。
其与多糖形成链接的能力已在工业上被利用来增加由诸如果胶和一些阿拉伯木聚糖的分子组成的凝胶的粘度和形状。
由于对于阿魏酸和许多氨基酸之间发生的反应也是如此,因此可用于改善基于蛋白质的“薄膜”的性能。
在食品工业等相关
由于阿魏酸具有较低的毒性百分比,因此已被批准作为各种烹饪制剂中的添加剂用于人类消费,其中它主要用作食品,饮料甚至化妆品中的天然抗氧化剂。
在北美,阿魏酸广泛用于制备咖啡,香草,药草,香料和其他具有商业意义的植物的香精和天然提取物。
在香草醛(香草)这种特殊的情况下,香草醛是一种广泛用于美食和美容的芳香化合物,已经从天然来源(除了兰花荚)(例如木质素,氨基酸)进行了各种生物转化实验芳烃和阿魏酸。
香兰素的化学结构(来源:Edgar181,来自Wikimedia Commons)
某些种类的真菌,酵母和细菌具有分泌酶的能力,这些酶可通过脱羧,还原或形成松柏醇来将阿魏酸转化为香草醛。
在药理和医学
在膳食中添加阿魏酸和姜黄素被认为是减少与阿尔茨海默氏病相关的氧化损伤和淀粉样蛋白病的营养技术。
此外,多项研究表明,阿魏酸是一种极好的抗氧化剂,因为它可以中和自由基并增强负责抑制体内产生自由基的酶的酶的活性。
还已经证明了阿魏酸在降低血浆中胆固醇和低密度脂蛋白水平方面的活性,这是在啮齿类动物饲喂富含椰子油和胆固醇的饮食中得到的。
中药还利用了阿魏酸的各个方面。使用富含这种成分的草药来治疗诸如血栓形成和动脉硬化之类的常见情况就是这种情况。
阿魏酸具有抗微生物和抗炎活性,因为它阻止了诸如流感,艾滋病病毒和呼吸道的其他合胞体病毒之类的病毒的生长和繁殖,这种病毒已在日本东方医学中开发了数千年。
参考文献
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