的苯氧基乙酸是有机性质的物质,通过在苯酚和一氯代乙酸之间的反应而形成的氢氧化钠溶液的存在下进行。获得该产物的过程称为威廉姆森醚合成。
合成的苯氧乙酸是白色或无色沉淀,由针状晶体形成,几乎不溶于水(在水中的溶解度为12 g / l -1),但可溶于乙酸,苯酚和乙醚。
苯氧乙酸的化学结构。来源:《苯氧乙酸》。维基百科,免费的百科全书。2014年5月13日,世界标准时间下午5:21。2014年5月13日,下午5:21 en.wikipedia.org。编辑的图像布局。
它的化学名称是2-苯氧基乙酸,分子式是C 8 H 8 O 3。分子量为152.15g.mol -1。该产物表现为弱酸,熔点在98至100°C之间,沸点在285°C之间。
苯氧乙酸是具有除草特性的物质合成中的中间产物。苯氧乙酸本身对白色念珠菌和红毛癣菌具有抗真菌特性。它还可用作皮肤的去角质剂,消除老茧中多余的角蛋白。
必须采取预防措施,因为加热时会散发出腐蚀性的有毒气体。气体中有氯化氢。
与本产品直接接触可能引起皮肤或粘膜轻度刺激,尽管不是很重要,但除了累及眼粘膜外,可能很严重。吸入也会刺激呼吸道,如果摄入则会刺激胃部。
它是不易燃的物质,在室温下非常稳定,但是,在高温或高压下,它可能会失去稳定性,当面对水时,它可以释放出一定量的能量,但不会剧烈释放能量。
苯氧乙酸的合成
苯酚是一种醇,因此其行为类似于弱酸,这就是为什么它容易将酸性质子(H +)损失为碱(氢氧化钠)而变成醇盐(酚盐)的原因。随后,通过双分子亲核取代,将形成醚。
醇盐起亲核试剂的作用,也就是说,它能够释放2个对另一种物质自由的电子。在涉及我们的反应情况下,它是烷基卤(一氯乙酸),以这种方式使其通过共价键牢固结合,形成一种新物质,在这种情况下为醚。
在反应期间,发生卤离子的置换,其被醇盐阴离子替代。该反应被称为威廉姆森醚合成。
获得的产物的量和产生产物的速度将取决于所涉及的反应物的浓度,因为这是二级动力学反应,其中分子(亲核试剂+烷基卤化物)的碰撞决定了其有效性。
处理
第1步
为了开始合成苯氧乙酸,小心称量0.5 g苯酚,并将其放入容量为50 ml的梨形单口烧瓶中。加入2.5%33%(p / v)的氢氧化钠(NaOH)使其溶解。
用pH试纸检查溶液的碱度。将软木塞盖在烧瓶上,并剧烈混合5分钟。电磁搅拌器可用于混合。
第2步
随后,添加0.75 g一氯乙酸,并重复混合过程5分钟。
如果混合物试图变硬或变糊状,则可以添加水(1到3毫升之间),但是要一点一点地添加直到它恢复到以前的质地,而不会稀释太多。
第三步
揭开烧瓶,将其置于具有回流系统的水浴中10分钟。如果流量系统不可用,则放置40分钟。
第4步
让溶液冷却,加入5毫升水,然后用浓HCl溶液酸化直至达到pH1。(为此,用纸测量pH)。
第5步
小心地将混合物通过分液漏斗,萃取3次,每次过程中均使用5 ml乙醚。
合并有机萃取液,放回分液漏斗中,一式三份进行水洗,每次洗涤均使用5毫升水。
分离含水部分以丢弃。
第6步
随后,将有机级分用3ml的碳酸钠(Na 2 CO 3)以15%萃取3 次。
将获得的碱性含水萃取液置于冰浴中,并用HCl酸化至pH = 1,这会产生产物沉淀。酸化步骤必须格外小心地逐滴进行,因为反应会产生泡沫,如果突然加入,可能会飞溅。
通过真空过滤获得固体,洗涤沉淀物并使其干燥。
步骤7
称重获得的产物并观察产率和熔点。
资料来源:Sandoval M.(2015)。有机化学实验室操作手册II。墨西哥国立自治大学化学系。
应用领域
单独的苯氧乙酸对某些真菌(例如白色念珠菌和红毛癣菌)具有杀真菌活性。González等人进行的一项调查描述了此动作。
这项工作表明,临床样品中的13种白色念珠菌,特别是灰指甲病患者的最小抑菌或抑菌浓度(MIC)和最小杀真菌浓度(CMF)相同(2.5 mg / ml)。 。
白色念珠菌ATCC 10231菌株的MIC为2.5 mg / ml,CMF为5.0 mg / ml。从感染指甲分析的8种菌株中,红毛癣菌的MIC为0.313 mg / ml,CMF为1.25 mg / ml。
另外,苯氧乙酸作为角蛋白的剥落剂具有很大的用途,因此能够使受这些特性影响的皮肤上的老茧或丘疹最小化。
另一方面,苯氧乙酸是合成农药,特别是除草剂如Astix和Duplosan的原料。
风险性
如果不小心摄入本产品,将引起整个胃肠道(嘴,食道,胃和肠)的粘膜刺激。
吸入会刺激呼吸道粘膜,引起呼吸衰竭和咳嗽。
在皮肤上会引起轻微刺激。在眼粘膜上的刺激会更加严重。在这种情况下,建议用大量的水和肥皂清洗患处,并用大量的水清洗眼粘膜。
该产品被认为是脂肪肿瘤发生或出现的诱因。这些肿瘤最常见于四肢或腹部。
另一方面,根据运输法规描述的标准,该产品被分类为对运输没有危险。
衍生自苯氧乙酸的农药通常对环境有毒,并与遗传突变有关,特别是与人类非霍奇金淋巴瘤中的t-易位有关。
预防措施
-该产品应远离能与之剧烈反应的强氧化剂和碱。
-避免加热本产品很重要。
-使用防护措施进行处理,例如手套,礼服,安全眼镜。
参考文献
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