的甲酸或甲酸是所有有机酸化合物的最简单的和最小。它也被称为甲烷酸,其分子式为HCOOH,只有一个氢原子与碳原子键合。它的名字来源于Formica,它是ant的拉丁语。
15世纪的自然主义者发现,某些类型的昆虫(蚁类)(例如蚂蚁,白蚁,蜜蜂和甲虫)会分泌这种化合物,以引起刺痛。同样,这些昆虫也将甲酸用作攻击,防御和化学信号传导的机制。
蚂蚁和甲虫分泌甲酸
他们有有毒的腺体,可以将这种和其他酸(例如乙酸)排泄到外面。甲酸比乙酸(CH 3 COOH)强;因此,甲酸以等量的量溶于水,生成的溶液的pH值较低。
英国自然学家约翰·雷(John Ray)在1671年成功分离出甲酸,并从大量蚂蚁中蒸馏出了甲酸。
另一方面,该化合物的首次成功合成是由法国化学家和物理学家约瑟夫·盖·卢萨克(Joseph Gay-Lussac)使用氢氰酸(HCN)作为试剂进行的。
它在哪里?
甲酸可以作为一种生物质的成分或在大气中以各种化学反应的形式存在于地面。它甚至可以在地下,石油内部或表面的气相中发现。
就生物量而言,昆虫和植物是这种酸的主要产生者。化石燃料燃烧时会产生气态甲酸。因此,车辆发动机将甲酸释放到大气中。
然而,地球上有大量的蚂蚁,而在所有这些蚂蚁中,它们在一年之内就能产生人类工业产生的数千倍的甲酸。同样,森林大火代表了甲酸的气态来源。
在复杂的大气基质中更高的位置,会发生合成甲酸的光化学过程。
此时,许多挥发性有机化合物(VOC)在紫外线辐射的作用下会降解,或被OH自由基机制氧化。迄今为止,丰富而复杂的大气化学是地球上甲酸的主要来源。
结构体
上图显示了甲酸气相二聚体的结构。白色球形对应于氢原子,红色球形对应于氧原子,黑色球形对应于碳原子。
在这些分子中可以看到两个基团:羟基(-OH)和甲酰基(-CH = O),它们都能够形成氢键。
这些相互作用是O-HO型的,羟基是H的供体,甲酰基是O的供体。
但是,附着在碳原子上的H缺乏这种能力。这些相互作用非常强,并且由于电子贫乏的H原子,OH基团中的氢更酸性;因此,该氢进一步稳定了桥。
由于上述结果,甲酸以二聚体而不是单个分子存在。
晶体结构
随着温度下降,二聚体使其氢键取向,以与其他二聚体一起产生可能最稳定的结构,从而形成无穷的甲酸α和β链。
另一个命名法是“顺式”和“反式”构象体。在这种情况下,“顺式”用于指定在相同方向上取向的基团,而“反式”用于在相反方向上表示那些基团。
例如,在α链中,甲酰基“指向”同一侧(左侧),而与β链相反,这些甲酰基指向相反的侧(上图)。
这种晶体结构取决于作用在其上的物理变量,例如压力和温度。因此,链条是可转换的;也就是说,在不同条件下,“顺式”链可以转化为“反式”链,反之亦然。
如果压力上升到急剧的水平,则链的压缩程度足以被认为是甲酸的结晶聚合物。
物产
-甲酸在室温下为液体,无色,具有强烈的渗透性气味。它的分子量为46g / mol,在8.4ºC时熔化,沸点为100.8ºC,高于水。
-可与水和极性有机溶剂(如乙醚,丙酮,甲醇和乙醇)混溶。
-另一方面,由于甲酸的结构中几乎没有碳原子,因此在芳族溶剂(如苯和甲苯)中微溶。
-它的pKa为3.77,比乙酸酸性更大,这可以解释,因为甲基为被两个氧氧化的碳原子提供了电子密度。这导致质子(CH 3 COOH,HCOOH)的酸度略有降低。
-去质子化的酸,它成为HCOO -格式阴离子,其可以离域的两个氧原子之间的负电荷。因此,它是一种稳定的阴离子,并解释了甲酸的高酸度。
反应
甲酸可以脱水成一氧化碳(CO)和水。在铂催化剂的存在下,它还可以分解成分子氢和二氧化碳:
HCOOH(l)→H 2(g)+ CO 2(g)
该特性使甲酸被认为是储存氢的安全方法。
应用领域
粮食和农业产业
尽管甲酸有多么有害,但由于其抗菌作用,因此可以以足够的浓度用作食品中的防腐剂。由于相同的原因,它被用于农业中,在农业中也具有杀虫作用。
它还对牧场具有防腐作用,有助于防止繁殖动物的肠气。
纺织和制鞋业
它在纺织工业中用于纺织品的染色和精制,也许是这种酸的最常使用。
甲酸由于其脱脂作用和用于该材料的脱毛作用而用于皮革加工。
道路上的道路安全
除指定的工业用途外,冬季,瑞士和奥地利的道路上使用甲酸衍生物(规格),以减少发生事故的风险。这种处理比使用普通盐更有效。
参考文献
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