所述羧酸是归因于含羧基基团的任何有机化合物的术语。它们也可以称为有机酸,存在于许多天然来源中。例如,从蚂蚁和其他昆虫(如甲虫,甲虫)中蒸馏出甲酸,羧酸。
也就是说,蚁丘是甲酸的丰富来源。此外,醋酸是从醋中提取的,腐臭黄油的气味是由于丁酸引起的,缬草中含有戊酸,而雀跃则产生癸酸,所有这些羧酸。
从蚂蚁中蒸馏出甲酸(一种羧酸)
乳酸会使酸牛奶变味,某些油脂中也存在脂肪酸。羧酸的天然来源无数,但所有分配的名称均来自拉丁语。因此,在拉丁语中,Formica的意思是“蚂蚁”。
由于这些酸是在不同的历史章节中提取的,因此这些名称变得很普遍,并在流行文化中得到了巩固。
式
羧酸的通式为R – COOH,或更详细地为:R–(C = O)–OH。碳原子与两个氧原子相连,这会导致其电子密度降低,并因此导致正的部分电荷。
该电荷反映了有机化合物中碳的氧化态。碳与羧酸一样被氧化,该氧化与化合物的反应程度成正比。
因此,–COOH基团优于其他有机基团,并定义了化合物的性质和主碳链。
因此,不存在胺(R-NH 2)的酸衍生物,而是衍生自羧酸(氨基酸)的胺。
命名法
从拉丁语衍生的用于羧酸的通用名称没有阐明化合物的结构,也没有阐明其排列或原子基团的排列。
鉴于需要进行这些澄清,IUPAC系统命名法应命名为羧酸。
此命名法受若干规则支配,其中一些是:
规则1
要提及一种羧酸,必须通过添加后缀“ ico”来修改其烷烃名称。因此,对于乙烷(CH 3 -CH 3),其相应的羧酸是乙酸(CH 3 -COOH,乙酸,与醋相同)。
另一个示例:对于CH 3 CH 2 CH 2 -COOH,烷烃变为丁烷(CH 3 CH 2 CH 2 CH 3),因此,被命名为丁酸(丁酸,与酸败黄油相同)。
规则二
–COOH基团定义了主链,每个碳原子对应的数目从羰基开始计算。
例如,CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 -COOH是戊酸,从一到五个碳数直至甲基(CH 3)。如果另一个甲基连接到第三个碳原子上,则可能是CH 3 CH 2 CH(CH 3)CH 2 -COOH,现在的命名法是:3-甲基戊酸。
规则三
取代基之前是它们所连接的碳原子数。同样,这些取代基可以是双键或三键,并且将后缀“ ico”平均加到烯烃和炔烃上。例如,CH 3 CH 2 CH 2 CH = CHCH 2 -COOH被称为(顺式或反式)3-庚烯酸。
规则四
当链R由环(φ)组成时。提及的酸以环名称开头,后缀为“羧酸”。例如,φ– COOH被称为苯甲酸。
结构体
羧酸的结构。R是氢或碳原子链。
上图显示了羧酸的一般结构。R侧链可以具有任何长度或具有各种取代基。
碳原子被sp 2杂化,使其接受双键并产生大约120º的键角。
因此,该组可以同化为扁平三角形。较高的氧富含电子,而较低的氢贫电子,从而变成酸性氢(电子受体)。这在双键共振结构中可见。
氢转移到碱中,因此该结构对应于酸化合物。
物产
羧酸是高度极性的化合物,具有强烈的气味,并且具有通过氢键彼此有效相互作用的功能,如上图所示。
当两种羧酸以这种方式相互作用时,就会形成二聚体,其中一些稳定到足以在气相中存在。
氢键和二聚体使羧酸的沸点比水高。这是因为以热形式提供的能量不仅必须蒸发一个分子,而且还必须蒸发一个二聚体,该二聚体也通过这些氢键连接。
小羧酸对水和极性溶剂具有很强的亲和力。然而,当碳原子数大于四个时,R链的疏水性占优势,并且它们与水不混溶。
在固相或液相中,R链及其取代基的长度起重要作用。因此,当链很长时,它们通过伦敦分散力互相作用,就像脂肪酸一样。
酸度
当羧酸提供质子时,它被转化为羧酸根阴离子,如上图所示。在该阴离子中,负电荷在两个碳原子之间离域,从而使其稳定并因此有利于反应的发生。
从一种羧酸到另一种羧酸,这种酸度如何变化?这完全取决于OH基团中质子的酸度:电子中的离子越差,酸度就越高。
如果R链取代基之一是负电性物质(从周围吸引或去除电子密度),则可以提高该酸度。
例如,如果在CH 3 -COOH中,甲基的H被氟原子(CFH 2 -COOH)取代,则酸度会显着增加,因为F会除去羰基,氧和氢的电子密度。如果所有的H被F(CF 3 -COOH)取代,则酸度达到最大值。
哪个变量确定酸度?pK a。pK a越低,越接近1,酸在水中解离的能力就越大,进而,危险和有害性也就越大。根据前面的示例,CF 3 -COOH的pK a最小。
应用领域
由于羧酸种类繁多,每种羧酸在工业上都有潜在的应用,无论是聚合物,药物还是食品。
-在食品保存中,非离子化羧酸渗透细菌的细胞膜,降低内部pH值并阻止其生长。
-柠檬酸和草酸用于去除金属表面的锈蚀,而无需适当地改变金属。
-聚苯乙烯和尼龙纤维吨在聚合物工业中生产。
-发现脂肪酸酯可用于制造香水。
参考文献
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