咖啡酸：结构，性质，生物合成，用途 - 化学 - 2025

的咖啡酸是有机化合物构件儿茶酚和苯丙。其分子式为C ₉ H ₈ O ₄。它衍生自肉桂酸，也称为3,4-二羟基肉桂酸或3-（3,4-二羟基苯基）-丙烯酸。

咖啡酸在植物中广泛分布，因为它是木质素生物合成的中间体，木质素是植物结构的组成部分。但是在诸如咖啡及其种子的饮料中大量发现了它。

咖啡中含有咖啡酸。作者：Engin Akyurt。资料来源：

它可以保护皮肤免受紫外线的伤害，从而产生抗炎和抗癌作用。咖啡酸可预防肥胖引起的动脉粥样硬化，据信它可以减少内脏脂肪的积累。

有证据表明它可以保护神经元并改善记忆功能，并且可以代表精神病和神经退行性疾病的新疗法。

它具有明显的抗氧化剂性能，是氢肉桂酸中最强大的抗氧化剂。它还在纺织和葡萄酒工业中有潜在用途，并在其他应用中用作杀虫剂。

结构体

由于咖啡酸是苯基丙烷，因此具有带有三个碳取代基的芳环。在芳环上有两个羟基–OH，在三个碳链上有一个双键和–COOH。

由于双键，其结构可以采取顺式形式（二羟基苯基和-COOH在双键平面的同一侧）或反式（在完全相反的位置）。

咖啡酸分子的结构。可以看出在这种情况下-COOH和二羟基苯基处于反式位置。保险丝809。资料来源：维基共享资源。

命名法

-咖啡酸

-3,4-二羟基肉桂酸

-3-（3,4-二羟基苯基）-丙烯酸

-3-（3,4-二羟基苯基）-丙酸

物产

物理状态

黄色至橙色结晶固体，形成棱柱或片状。

固体咖啡酸。丹尼·S.. 资料来源：维基共享资源。

分子量

180.16克/摩尔

熔点

225℃（分解时熔化）。

溶解度

微溶于冷水，在22ºC下小于1 mg / mL。易溶于热水。易溶于冷酒精。微溶于乙醚。

离解常数

在25°C下pK _a = 4.62

化学性质

咖啡酸的碱性溶液为黄色至橙色。

自然环境

它存在于咖啡和绿茶伴侣，蓝莓，茄子，苹果和苹果酒，种子和块茎等饮料中。在所有植物的成分中也发现了它，因为它是木质素生物合成的中间体，木质素是木质素的结构成分。

应当指出，食用植物中的大多数咖啡酸是其酯与植物其他成分结合的形式。

它以绿原酸的形式存在，例如存在于咖啡豆，各种水果和土豆中，以及在某些芳香植物中的迷迭香酸。

有时在咖啡酰奎尼酸和二苯苯基奎尼酸的共轭分子中发现。

在葡萄酒中，它与酒石酸共轭。在葡萄和葡萄汁中加有链烷酸；在莴苣和菊苣中，以二十二碳五烯酸和咖啡酸苹果酸的菊苣酸形式存在；在菠菜和西红柿中加入对香豆酸。

在西兰花和十字花科蔬菜中，它与突触酸结合。在小麦和玉米麸皮中，以肉桂酸盐，阿魏酸盐或阿魏酸的形式以及柠檬汁中发现。

生物合成

sh丙酸分子（例如咖啡酸）是sh草酸的生物合成途径，通过苯丙氨酸或酪氨酸，以肉桂酸为重要中间体而形成的。

此外，在通过苯丙烷单元途径生物合成植物木质素中，对香豆酸被转化为咖啡酸。

人体健康实用程序

据报道，咖啡酸具有抗氧化剂和脂肪氧化抑制特性。作为抗氧化剂，它是最强大的酚酸之一，其活性在氢化肉桂酸中是最高的。负责该活性的其结构部分是邻二酚和羟基肉桂基。

据估计，抗氧化剂机理是由二羟基苯结构形成醌，因为它比生物材料更容易氧化。

然而，在某些研究中发现，醌类结构不稳定并且通过过氧类键与其他结构偶联而反应。后者是真正清除咖啡酸抗氧化活性中自由基的步骤。

咖啡酸具有抗炎作用。当暴露于紫外线下时，发挥抗炎和抗癌作用，保护皮肤细胞。

减少人类癌细胞中的DNA甲基化，防止肿瘤生长。

它在与肥胖有关的动脉粥样硬化中具有抗动脉粥样硬化作用。它通过抑制低密度脂蛋白的氧化和活性氧的产生来预防动脉粥样硬化。

已经发现咖啡酸的苯乙基酯或咖啡酸的苯乙酯具有抗病毒，抗炎，抗氧化剂和免疫调节特性。它的口服给药减弱了动脉粥样硬化过程。

苯甲酸咖啡酯。埃德（Edgar181）。资料来源：维基共享资源。

此外，该酯可保护神经元免受血液供应不足，细胞中钾含量低引起的细胞凋亡，以及针对帕金森氏病和其他神经退行性疾病的神经保护作用。

潜在的抗肥胖药

一些研究表明，咖啡酸通过抑制脂肪生成（脂肪生成）酶和脂质在肝脏中的蓄积，具有作为抗肥胖剂的巨大潜力。

高脂饮食诱发的肥胖小鼠接受咖啡酸，其结果是减少了标本的体重增加，脂肪组织的重量和内脏脂肪的积累。

肥胖的实验小鼠。Pogrebnoj-Alexandroff。资料来源：维基共享资源。

另外，血浆和肝脏中甘油三酸酯和胆固醇的浓度降低。换句话说，咖啡酸减少了脂肪的产生。

潜在的抗阿尔茨海默氏病

除其他因素外，某些人的阿尔茨海默氏病还与糖代谢和胰岛素抵抗受损有关。神经元中胰岛素信号的受损可能与神经认知障碍有关。

在最近的一项研究（2019）中，对患有高胰岛素血症（过量胰岛素）的实验动物给予咖啡酸改善了某些保护神经元细胞免受海马和皮质氧化应激攻击的机制。

它还减少了某些在脑神经元中引起毒性的化合物的积累。

研究人员认为，咖啡酸可以通过增强大脑中的胰岛素信号传导，减少毒素产生，保持突触可塑性或神经元彼此连接以传递信息的能力来改善记忆功能。

总之，咖啡酸可以预防糖尿病患者的阿尔茨海默氏病的进展。

其他精神病和神经退行性疾病的潜在用途

最近的实验（2019）表明，咖啡酸对小鼠海马中的小胶质细胞活化具有抗氧化剂和还原作用。小胶质细胞是一种通过吞噬作用消除对神经元有害的元素而起作用的细胞。

氧化应激和小胶质细胞活化有助于精神病和神经退行性疾病。这些病理包括帕金森氏病，阿尔茨海默氏病，精神分裂症，躁郁症和抑郁症。

鉴于其能够减轻上述影响，咖啡酸可以代表这些疾病的新疗法。

其他可能的用途

在纺织业

咖啡酸有助于产生更强的羊毛类型。

使用酪氨酸酶，可以将咖啡酸分子插入羊毛蛋白的底物中。在羊毛纤维中加入这种酚类化合物可提高抗氧化活性，最高可达75％。

如此改性的羊毛纺织纤维具有新的特性和特性，使其更具抵抗力。洗羊毛后，抗氧化作用不会减弱。

在食品行业

咖啡酸由于其在生物水平上的抗氧化性能而被人们关注，可以用作食品中的抗氧化剂。

从这个意义上讲，一些研究表明咖啡酸能够延缓鱼肌肉组织中脂质的氧化并避免消耗其中存在的α-生育酚。α-生育酚是一种维生素E。

通过还存在于组织中的抗坏血酸的协同作用来实现抗氧化作用。咖啡酸与抗坏血酸的相互作用可协同增强系统对氧化损伤的抵抗力。

在葡萄酒行业

已经确定向坦普尼尼洛（Tempranillo）品种的红葡萄或其葡萄酒中添加咖啡酸会导致在储存过程中葡萄酒颜色的稳定性提高。

结果表明，分子内的色素沉着反应发生在老化期间，这增加了新分子的稳定性，并且对葡萄酒的颜色产生了积极的影响。

作为杀虫剂

在鳞翅目昆虫鳞翅目昆虫Helicoverpa armigera的实验中，最近发现咖啡酸有潜力作为杀虫剂。

这种昆虫以多种植物和农作物为食。

棉铃虫（Helicoverpa armigera），一种攻击多种可食用植物的昆虫。杜米 资料来源：维基共享资源。

咖啡酸的所有官能团均使其成为蛋白酶的抑制剂，蛋白酶是在这些昆虫的肠道中发现的一种酶。此外，咖啡酸在昆虫肠道的环境中保持稳定。

棉铃虫幼虫。Gyorgy Csoka，匈牙利森林研究所，Bugwood.org。资料来源：维基共享资源。

通过抑制蛋白酶，昆虫无法执行其生长和发育所需的过程，并且会死亡。

它的使用将是控制这种害虫的一种生态方式。

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