苄酸：合成，重排和用途 - 化学

的苄酸，也称为difenilglucólico酸或2-羟基-2,2-二苯基乙酸，在与不同的实用程序的化合物的合成中使用的芳族有机化合物。它是一种2-羟基一元羧酸，化学式为C14H12O3（其结构中具有两个酚环），分子量为228.25 g / mol。

它通常用于化学工业中，以淡黄色结晶粉末的形式获得，在伯醇中具有良好的溶解度，沸点接近180°C。

苄酸的结构（来源：Dschanz，来自Wikimedia Commons）

它被分类为“布朗斯台德”酸。这意味着它是一种能够将氢离子提供给充当布朗斯台德碱的受体分子的化合物。

它的合成首次于1838年实现，从那时起，它被认为是一般一类分子“重排”的“原型”，用于不同的合成目的或用于实验研究，包括一些“示踪”或“示踪”技术。同位素。

苯甲酸在制药工业中用于合成药物乙醇酸酯，这些化合物充当赋形剂，用于药物的运输和“递送”，例如clidinium，dilantin，mepenzolate，flutropium等。

此外，它还已经成功地用作药物美容增强剂，用于治疗痤疮，牛皮癣，老年斑，皱纹和其他常见皮肤病。

苯甲酸的合成

苯甲酸的合成首次报道于1838年，当时冯·利比希（von Liebig）描述了由离子引起的常见芳香族α-二酮（苄基）重排转化为α-羟酸（苄基酸）的盐的过程。氢氧化物。

苄基的分子“重排”以产生苄酸的这种反应与芳基（由芳族基团，通常为芳族烃衍生的取代基）的迁移有关，这是由于碱性化合物的存在而引起的。

苄酸合成（资料来源：MegaByte07，来自Wikimedia Commons）

鉴于该过程可能是最早的已知分子重排反应之一，因此，苄基-苄酸重排机制已成为有机合成和有机物理化学领域许多其他过程的模型。

目前，通常使用氢氧化钾作为“诱导剂”由苄基或苯偶姻制备苄酸。在反应过程中，形成称为“苄基钾盐”的中间体化合物，其为稳定的羧酸盐。

发生该反应的介质用盐酸酸化是促进由苄基钾形成苄酸的原因。此外，许多实验报告还表明该反应在高温条件下进行。

重排（或苄基-苄基酸重排）是各种碱诱导的α-二酮转化为α-羟基酸盐的模型反应。这可以用不同类型的二酮如芳族，半芳族，脂环族，脂族或杂环的α-二酮来进行，以产生苄酸。

苄酸重排的分解机制（来源：Chemboyz，来自Wikimedia Commons）

在所有情况下，反应机理基本相同。它包括三个步骤：

1-将氢氧根离子可逆地加到α-二酮化合物的羰基上，即加成到其酮基之一上，导致带负电的中间体，在许多文献中被称为“羟基醇盐”。

2-中间体的分子内重排，其产生第二中间体，该第二中间体具有更合适的构象，以应对将在羰基上发生的亲核攻击。

3-通过质子转移反应将第二中间体快速转化为相应的α-羟基酸的盐。

在醇盐离子的存在下，α-二酮也可通过与醇反应而转化为苄基酸酯。

这样，重排仅是在碱（通常是氢氧化钾）存在下，α-二酮发生有机反应以生成相应的α-羟基羧酸，就像苄基酸a的合成一样。从苄基（1,2-二苯乙二酮）开始。

从该过程可以理解，重排涉及碳负离子的分子内迁移，该碳负离子是其中负电荷位于碳原子上的阴离子有机化合物。

如上所述，苄酸是一种有机化合物，可作为化学合成各种类型化合物的“碱”。

药用乙醇酸酯是苄酸实际好处的一个很好的例子。乙醇酸盐用作赋形剂，无非是与药物混合以使其具有风味，形状，稠度或其他特性（例如稳定性）的物质，但从药理学角度来看是惰性的。

在使用由苯甲酸衍生的赋形剂生产的主要药物中，有一些衍生自以下化合物：

-Clidinium：用于治疗某些胃部疾病的药物，例如溃疡，肠易激综合症，肠感染，腹部绞痛等。它可以减少体内的某些分泌物，通常以溴化溴化铵的形式获得。

-Dilantin：也称为苯妥英钠，是一种抗癫痫药或抗癫痫药，对某些类型的癫痫发作有用。

-甲pen唑酯：用于减轻胃灼热和肠道肌肉痉挛，以及治疗胃溃疡。

-Flutropium：抗胆碱能药，可作为乙酰胆碱的竞争性拮抗剂，主要用于治疗慢性阻塞性肺疾病。

在这些药物中，苄酸作为赋形剂的功能可能是转运活性化合物，一旦进入体内，它们之间的联系就会被水解，后者被释放以发挥其药理作用。

除了已经提到的那些以外，苄酸还用于药物化妆品配方中，已被证明可有效治疗痤疮，牛皮癣，老年斑，皮肤干燥，色素沉着的皮肤病变，皱纹等。