醋酸：历史，结构，性质，用途 - 化学 - 2024

在乙酸或乙酸是具有有机无色液体的化学式CH ₃ COOH。当溶于水时，会获得一种众所周知的醋混合物，这种醋已在食品中用作添加剂很长时间了。醋是浓度约为5％的乙酸水溶液。

顾名思义，它是一种酸性化合物，因此醋的pH值低于7 6.76; 即，通过适度添加碱或酸将pH保持在该范围内。

资料来源：

其分子式足以实现其由甲基（CH ₃）和羧基（COOH）的结合形成。仅次于甲酸HCOOH是最简单的有机酸之一。这也代表了许多发酵过程的终点。

因此，乙酸可通过需氧和厌氧细菌发酵以及通过化学合成来生产，其中甲醇羰基化过程是其生产的主要机理。

除了日常用作色拉调味品外，在工业上它还代表生产醋酸纤维素的原料，醋酸纤维素是一种用于照相胶片的聚合物。另外，乙酸用于合成聚乙酸乙烯酯，聚乙酸乙烯酯用于制造木材胶。

当醋变得高度浓缩时，它就不再被这样称呼，而被称为冰醋酸。在这些浓度下，即使它是弱酸，它也具有很高的腐蚀性，仅通过浅呼吸即可引起皮肤和呼吸道刺激。冰醋酸被用作有机合成中的溶剂。

历史

该人属于多种文化，曾使用多种水果，豆类，谷物等进行发酵，以获得含酒精的饮料，即葡萄糖等糖类转化为乙醇，CH ₃ CH ₂ OH的产物。

可能是因为生产酒精和醋的最初方法是发酵，也许是试图在不确定的时间生产酒精，许多世纪以前，醋是错误地获得的。注意乙酸和乙醇的化学式之间的相似性。

早在公元前3世纪，希腊哲学家Theophastus就描述了醋在金属上的作用，用于生产颜料，例如铅白。

1800

1823年，德国设计了一种塔形设备，用于对不同产品进行有氧发酵，以获得醋形式的乙酸。

1846年，Herman Foelbe首先通过使用无机化合物实现了乙酸的合成。合成从二硫化碳的氯化开始，并在两个反应之后以电解还原为乙酸而结束。

在19世纪末和20世纪初，由于J. Weizmann的研究，细菌丙酮丁醇梭菌开始通过厌氧发酵生产乙酸。

1900年

20世纪初，主要技术是通过乙醛的氧化生产乙酸。

1925年，英国塞拉尼斯公司的Henry Dreyfus设计了一个甲醇羰基化的试验装置。后来在1963年，德国巴斯夫公司（BASF）引入了钴作为催化剂的用途。

Otto Hromatka和Heinrich Ebner（1949）设计了一个带有搅拌系统和供气发酵的气罐，用于生产醋。经过修改的这种工具仍在使用中。

1970年，北美的Montsanto公司使用基于铑的催化剂体系对甲醇进行羰基化。

后来，BP公司在1990年引入了Cativa工艺，并出于同样的目的使用了铱催化剂。事实证明，此方法比Montsanto方法更有效且对环境的危害较小。

乙酸的结构

资料来源：

上图显示了用球形和条形模型表示的乙酸的结构。红色球形对应于氧原子，后者又属于羧基-COOH。因此，它是羧酸。在结构的右侧是甲基-CH ₃。

可以看出，它是一个非常小的和简单的分子。由于–COOH基团，它表现出一个永久的偶极矩，这也使乙酸可以连续形成两个氢键。

正是这些桥在空间上使CH ₃ COOH 分子定向形成液态（和气态）的二聚体。

资料来源：

在图像上方，您可以看到两个分子如何排列形成两个氢键：OHO和OHO。为了蒸发乙酸，必须提供足够的能量来破坏这些相互作用。这就是为什么它是沸点比水高（约118°C）的液体的原因。

物理和化学特性

化学名称

酸：

-醋酸

-Etanoic

-乙基

分子式

C ₂ H ₄ O ₂或CH ₃ COOH。

外观

无色液体。

气味

特色英亩。

味道

燃烧着

沸点

244°F至760 mmHg（117.9°C）。

熔点

61.9°F（16.6°C）。

燃点

112ºF（开杯）和104ºF（闭杯）。

水溶性

在25ºC下为10 ⁶ mg / mL（可与所有比例混溶）。

在有机溶剂中的溶解度

可溶于乙醇，乙醚，丙酮和苯。它也溶于四氯化碳。

密度

在68°F下为1.051 g / cm ³（在25°C下为1.044 g / cm ³）。

蒸气密度

2.07（相对于空气= 1）。

蒸汽压力

在25°C下为15.7毫米汞柱。

分解

当加热到440ºC以上时，它分解生成二氧化碳和甲烷。

黏度

1,056帕斯卡在25°C下。

腐蚀性

冰醋酸具有很高的腐蚀性，其摄入会引起人体食道和幽门的严重损害。

燃烧热

874.2 kJ /摩尔

汽化热

在117.9°C下为23.70 kJ / mol。

在25.0°C时为23.36 kJ / mol。

pH值

-1 M浓度溶液的pH值为2.4

-对于0.1M溶液，其pH值为2.9

-如果溶液为0.01M，则为3.4

表面张力

25°C时27.10 mN / m

钾

25摄氏度时为4.76。

化学反应

乙酸腐蚀许多金属，释放H ₂气体并形成称为乙酸盐的金属盐。除乙酸铬（II）外，乙酸酯可溶于水。它与镁的反应由以下化学方程式表示：

Mg（s）+ 2 CH ₃ COOH（ag）=>（CH ₃ COO）₂ Mg（ag）+ H ₂（g）

通过还原，乙酸形成乙醇。它也可能由于两个水分子中水分的流失而形成乙酸酐。

生产

如前所述，发酵产生乙酸。该发酵可以是有氧的（在氧气存在下）或厌氧的（无氧气）。

氧化或有氧发酵

醋杆菌属的细菌可以作用于乙醇或乙醇，使其以醋的形式氧化为乙酸。通过这种方法，可以生产出醋酸浓度为20％的醋。

这些细菌能够产生醋，并作用于多种输入物，包括不同的水果，豆类发酵食品，麦芽，谷物（例如大米）或其他含有或可以产生乙醇的蔬菜。

醋杆菌属细菌促进的化学反应如下：

CH ₃ CH ₂ OH + O ₂ => CH ₃ COOH + H ₂ O

氧化发酵在具有机械搅拌和氧气供应的罐中进行。

厌氧发酵

它基于某些细菌通过直接作用于糖而产生乙酸的能力，而无需中间体来生产乙酸。

C ₆ H ₁₂ O ₆ => 3CH ₃ COOH

干预此过程的细菌是丙酮丁醇梭菌，它能够干预除乙酸之外的其他化合物的合成。

产乙酸细菌可产生乙酸，作用于仅由一个碳原子组成的分子。甲醇和一氧化碳就是这种情况。

厌氧发酵比氧化发酵便宜，但是它具有梭状芽胞杆菌属细菌对酸度不是很耐的局限性。这限制了其生产高浓度醋的能力，例如在氧化发酵中实现的醋。

甲醇羰基化

甲醇可在催化剂存在下与一氧化碳反应生成乙酸

CH ₃ OH + CO => CH ₃ COOH

使用碘甲烷作为催化剂，甲醇的羰基化过程分为三个阶段：

在第一阶段，氢碘酸（HI）与甲醇反应，生成碘甲烷，在第二阶段，碘甲烷与一氧化碳反应，形成化合物碘乙醛（CH ₃ COI）。然后将CH ₃ COI水合以生成乙酸并再生HI。

孟山都工艺（1966）是一种通过甲醇催化羰基化生产乙酸的方法。它是在30至60 atm的压力，150-200°C的温度下使用铑催化剂体系显影的。

孟山都工艺在很大程度上被BP Chemicals LTD开发的Cativa（1990）工艺所取代，该工艺使用铱催化剂。此过程更便宜且污染更少。

乙醛氧化

这种氧化需要金属催化剂，例如环烷酸盐，锰盐，钴或铬。

2 CH ₃ CHO + O ₂ => 2 CH ₃ COOH

乙醛氧化可以具有很高的产率，使用合适的催化剂可以达到95％。通过蒸馏将反应的副产物与乙酸分离。

在甲醇的羰基化方法之后，乙醛的氧化是乙酸工业化生产的第二种形式。

应用领域

产业

-乙酸在氧的存在下与乙烯反应形成乙酸乙烯酯单体，使用钯作为反应催化剂。乙酸乙烯酯聚合成聚乙酸乙烯酯，该聚乙酸乙烯酯用作油漆和粘合剂材料中的组分。

-与不同的醇反应生成酯，包括乙酸乙酯和乙酸丙酯。乙酸酯用作油墨，硝化纤维素，涂料，清漆和丙烯酸清漆的溶剂。

-通过两个乙酸分子的缩合，失去一个分子的一个分子，形成乙酸酐，CH ₃ CO-O-COCH ₃。该化合物涉及乙酸纤维素的合成，乙酸纤维素是构成合成织物的聚合物，用于照相胶片的生产。

作为溶剂

-具有形成氢键能力的极性溶剂。它能够溶解极性化合物，例如无机盐和糖，但也可以溶解非极性化合物，例如油脂。此外，乙酸可与极性和非极性溶剂混溶。

-乙酸在烷烃中的可混溶性取决于其链的延伸：随着烷烃链长度的增加，其与乙酸的可混溶性降低。

医生

-稀乙酸用作防腐剂，局部使用，具有攻击细菌的能力，如链球菌，葡萄球菌和假单胞菌。由于这种作用，它被用于治疗皮肤感染。

-醋酸用于Barrett食管的内窥镜检查。在这种情况下，食管衬里发生变化，变得类似于小肠的衬里。

-3％的醋酸凝胶似乎是使用阴道药物米索前列醇治疗的有效佐剂，可在中期中期诱发药物流产，尤其是在阴道pH值为5或更高的女性中。

-用作化学去角质的替代品。然而，由于已经报道了至少一例患者遭受烧伤的情况，因此这种用途引起了并发症。

在食物中

醋已长期用作食品的调味料和调味剂，这就是为什么这是最广为人知的乙酸用途的原因。

参考文献

1. 拜珠的 （2018）。什么是乙酸？从以下位置恢复：byjus.com
2. PubChem。（2018）。醋酸。从以下地址恢复：pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. 维基百科。（2018）。醋酸。从以下位置恢复：en.wikipedia.org
4. 化学书。（2017）。冰醋酸。摘自：chemicalbook.com
5. 乙酸：它有什么作用？从以下来源恢复：acidoacetico.info
6. Helmenstine，Anne Marie博士 （2018年6月22日）。什么是冰醋酸？从以下资源中恢复：Thoughtco.com