单糖：特征，功能和实例 - 生物学 - 2025

所述单糖是形成为更复杂的碳水化合物的结构基础相对小的分子。这些在其结构和立体化学构型方面有所不同。

单糖最杰出的例子，也是自然界中最丰富的一个例子是由六个碳原子组成的d-葡萄糖。葡萄糖是必不可少的能源，是某些聚合物（如淀粉和纤维素）的基本成分。

通过亚历杭德罗·波尔图，通过Wikimedia Commons

单糖是衍生自醛或酮的化合物，并且在其结构中包含至少三个碳原子。它们不能经历水解过程分解成更简单的单元。

通常，单糖是固体物质，颜色为白色，外观为结晶，具有甜味。由于它们是极性物质，因此它们在水中高度可溶，在非极性溶剂中不溶。

它们可以通过糖苷键与其他单糖连接，形成具有重要生物学意义并且结构上非常多样化的多种化合物。

单糖可以形成的大量分子使其具有丰富的信息和功能。实际上，碳水化合物是生物体中最丰富的生物分子。

单糖的结合产生二糖（例如蔗糖，乳糖和麦芽糖）以及更大的聚合物（例如糖原，淀粉和纤维素），它们除了结构功能外还具有储能功能。

一般特征

单糖是最简单的碳水化合物。从结构上讲，它们是碳水化合物，其中许多可以用经验公式（CH ₂ O）_n表示。它们代表了细胞的重要能量来源，并且是生命必不可少的不同分子（例如DNA）的一部分。

单糖由碳，氧和氢原子组成。在溶液中时，糖的主要形式（例如核糖，葡萄糖或果糖）不是开链的，而是能量上更稳定的环。

最小的单糖由三个碳组成，分别是二羟基丙酮和d-和l-甘油醛。

单糖的碳骨架不具有分支，除一个以外的所有碳原子均具有羟基（-OH）。在剩余的碳原子上是可以结合成乙缩醛或缩酮键的羰基氧。

结构体

葡萄糖的化学结构，一种单糖。

立体异构

单糖（除二羟基丙酮外）具有不对称碳原子，即，它们与四个不同的元素或取代基相连。这些碳负责手性分子的出现并因此导致旋光异构体的出现。

例如，甘油醛具有单个不对称碳原子，因此存在两种形式的立体异构体，称为字母d-和1-甘油醛。就醛糖醛而言，它们具有两个不对称碳原子，而醛糖基具有三个不对称碳原子。

醛糖（如葡萄糖）具有四个不对称碳原子，因此它们可以16种不同的立体异构体形式存在。

这些不对称碳表现出光学活性，并且单糖的形式根据该性质而自然变化。葡萄糖的最常见形式是右旋，而果糖的常规形式是左旋。

当出现两个以上不对称碳原子时，前缀d-和l-指距离羰基碳最远的不对称原子。

半胱氨酸和半盲

单糖由于与醇反应并生成半缩醛的醛基的存在而具有形成环的能力。同样，酮可与醇反应，通常与半缩酮反应。

例如，在葡萄糖的情况下，位置1（线性形式）的碳与相同结构的位置5的碳反应形成分子内半缩醛。

取决于每个碳原子上存在的取代基的构型，可以按照Haworth投影公式表示其环状形式的糖。在这些图中，最靠近阅读器且该部分的环边缘用粗线表示（请参见主图像）。

因此，具有六项的糖是吡喃糖，具有五项的环称为呋喃糖。

因此，葡萄糖和果糖的环状形式称为吡喃葡萄糖和果糖呋喃糖。如上所述，d-吡喃葡萄糖可以两种立体异构形式存在，用字母α和β表示。

构造：椅子和船

Haworth图表明单糖的结构具有平坦的结构，但是这种观点是不正确的。

由于其碳原子中存在四面体几何形状，因此环不是平坦的，因此它们可以采用两种类型的构造，称为椅子和船或船。

与船相比，鞍形构型更坚固，更稳定，因此，它是含己糖溶液中的主要构型。

在椅子形式中，可以区分两类取代基，分别称为轴向取代基和赤道取代基。在吡喃糖酶中，与轴向相比，赤道羟基更容易进行酯化过程。

通过亚历杭德罗·波尔图，通过Wikimedia Commons

单糖的性质

d-葡萄糖的互旋和异头形式

当在水溶液中时，某些糖的行为好像它们具有另一个不对称中心。例如，d-葡萄糖以两种不同的异构体形式存在，它们的比旋度不同：α-d-葡萄糖β-d-葡萄糖。

尽管元素组成相同，但两种物质的物理和化学性质都不同。当这些异构体进入水溶液时，随着时间的流逝，旋光度发生变化，达到平衡时的最终值。

这种现象称为murotarrotation，是在平均温度为20°C时，将三分之一的α异构体与三分之二的β异构体混合时发生的。

单糖的修饰

单糖可以与醇和胺形成糖苷键以形成修饰的分子。

类似地，它们可以被磷酸化，即可以将磷酸基团添加到单糖中。这种现象在各种代谢途径中都非常重要，例如，糖酵解途径的第一步涉及葡萄糖的磷酸化以产生中间的6-磷酸葡萄糖。

随着糖酵解的进行，产生了其他代谢中间体，例如磷酸二羟基丙酮磷酸酯和3-磷酸甘油醛，它们是磷酸化的糖。

磷酸化过程使糖带负电荷，从而防止这些分子轻易离开细胞。另外，它使它们具有反应性，因此它们可以与其他分子形成键。

pH对单糖的作用

单糖在高温和稀无机酸环境中稳定。相反，当糖暴露于高浓度酸时，会经历脱水过程，产生呋喃的醛衍生物，称为糠醛。

例如，将d-葡萄糖与浓盐酸一起加热会生成称为5-羟甲基糠醛的化合物。

当糠醛与酚缩合时，它们会产生有色物质，可用作糖分析中的标记。

另一方面，温和的碱性环境会在异头碳和相邻碳周围产生重排。用碱性物质处理d-葡萄糖时，会生成d-葡萄糖，d-水果和d-甘露糖的混合物。这些产物在室温下发生。

当温度或碱性物质浓度增加时，单糖会发生断裂，聚合或重排过程。

特征

能量源

通常，单糖和碳水化合物是饮食中作为能量来源的基本元素。除了充当细胞燃料和能量存储外，它们还充当酶促反应中的中间代谢产物。

细胞相互作用

它们还可以与其他生物分子（例如蛋白质和脂质）相连，并履行与细胞相互作用有关的关键功能。

核酸，DNA和RNA是负责遗传的分子，其结构中含有糖，特别是戊糖。D-核糖是在RNA主链中发现的单糖。单糖也是复杂脂质的重要成分。

寡糖的成分

单糖是寡糖（来自希腊寡糖，含义不多）和多糖的基本结构成分，多糖包含许多单糖类或单类的单糖单元。

这两个复杂的结构起着生物燃料储存器的作用，例如淀粉。它们也是重要的结构成分，例如在植物的刚性细胞壁以及各种植物器官的木质和纤维组织中发现的纤维素。

分类

单糖以两种不同的方式分类。第一个取决于羰基的化学性质，因为它可以是酮或醛。第二类分类关注糖中存在的碳原子数。

例如，与含有醛基并被认为是“醛糖”的甘油醛相反，二羟基丙酮含有酮基，因此被称为“酮酮”。

根据单糖的结构所含碳原子数，为它指定一个特定的名称。因此，具有四个，五个，六个和七个碳原子的糖分别称为四糖，戊糖，己糖和庚糖。

在提到的所有单糖类别中，己糖是迄今为止最丰富的类别。

可以将两种分类组合在一起，并且给该分子的名称是碳数和羰基类型的混合物。

在葡萄糖（C ₆ H ₁₂ O ₆）的情况下，其被认为是己糖，因为它具有六个碳原子，并且也是醛糖。根据两种分类，该分子是醛己糖。类似地，核糖是酮戊糖。

单糖的重要衍生物

糖苷

在无机酸存在下，醛吡喃糖可与醇反应形成糖苷。这些是不对称的混合缩醛，由来自半缩醛的异头碳原子与醇的羟基反应而构成。

形成的键称为糖苷键，也可以通过单糖的异头碳与另一个单糖的羟基之间的反应形成二糖而形成。这样，形成寡糖和多糖链。

它们可以被某些酶（例如葡糖苷酶）水解，或者在酸度和高温下会被水解。

N-糖胺或N-糖苷

醛糖和酮糖能够与胺反应并产生N-葡糖苷。

这些分子在核酸和核苷酸中起着重要作用，其中发现碱基的氮原子与d-核糖的1位（在RNA中）或碳原子形成N-葡糖胺键或2-脱氧-d-核糖（在DNA中）。

富马酸和神经氨酸

氨基糖的这两种衍生物在其结构中具有9个碳原子，分别是细菌结构和动物细胞被膜的重要结构成分。

细菌细胞壁的结构基础是N-乙酰基尿酸，它是由与乳酸连接的氨基糖N-乙酰基-d-葡萄糖胺形成的。

在N-乙酰基神经氨酸的情况下，它是N-乙酰基-d-甘露糖胺和丙酮酸的衍生物。该化合物存在于动物细胞的糖蛋白和糖脂中。

糖醇

在单糖中，羰基能够被还原并形成糖醇。该反应在氢气和金属催化剂的存在下发生。

在d-葡萄糖的情况下，反应产生糖-醇d-葡萄糖醇。类似地，d-甘露糖的反应产生d-甘露糖醇。

自然地，有两种非常丰富的糖，甘油和肌醇，都具有突出的生物学重要性。第一种是某些脂质的成分，而第二种是在磷脂酰肌醇和植酸中发现的。

植酸产生的盐是植物生长素，是植物组织中必不可少的支持物质。

单糖的例子

葡萄糖

它是最重要的单糖，存在于所有生物中。碳酸盐链是细胞存在所必需的，因为它可以为细胞提供能量。

它由六个碳原子的碳酸盐链组成，并辅以十二个氢原子和六个氧原子。

-高耸

该基团由碳酸盐链的一端的羰基形成。

女神

乙醛

三重奏

甘油醛

这种单糖是由三个碳原子组成的醛糖中唯一的一种。对于所谓的三元组。

它是在光合作用中获得的第一个单糖。除了是诸如糖酵解等代谢途径的一部分。

Tetrosa

赤藓和特雷萨

这些单糖具有四个碳原子和一个醛基。赤藓糖和苏糖的手性碳构象不同。

在蔗糖中，它们以DL或LD构型存在，而在赤藓糖中，两个碳的构型均为DD或LL

五角大楼

在这一组中，我们发现有五个碳原子的碳酸盐链。根据羰基的位置，我们区分单糖核糖，脱氧核糖，阿拉伯糖，木糖和木糖。

核糖是RNA的主要成分之一，有助于形成类似ATP的核苷酸，从而为生物细胞提供能量。

所述脱氧核糖由单糖衍生的脱氧糖五个碳原子（式C5H10O4经验的戊糖）

阿拉伯糖是果胶和半纤维素中出现的单糖之一。这种单糖在细菌培养中用作碳源。

木糖通常也称为木糖。它的主要功能与人体营养有关，是人体八种必需糖之一。

己糖是自然界中罕见的单糖，存在于某些物种的细菌壁上。

己糖

在这组单糖中有六个碳原子。它们也根据发现羰基的位置进行分类：

Allose是一种罕见的单糖，仅从非洲树的叶子中获得。

Altrose是在纤维丁酸杆菌的某些菌株中发现的单糖。

葡萄糖由六个碳原子的碳酸盐链组成，并辅以十二个氢原子和六个氧原子。

甘露糖的成分类似于葡萄糖，其主要功能是为细胞产生能量。

甘露糖是一种未经酵母发酵的甜味人工单糖。

碘是葡萄糖的差向异构体，并被用作生物细胞的细胞外基质的能量来源。

半乳糖是一种单糖，是糖脂和糖蛋白的一部分，主要存在于大脑的神经元中。

塔洛糖是另一种人工单糖，其可溶于水并具有甜味。

-凯茨

根据碳原子数，我们可以区分由三个碳原子组成的二羟基丙酮和由四个碳原子组成的赤藓糖。

同样，如果它们具有五个碳原子并考虑到羰基的位置，我们会发现核糖和木酮糖。由六个碳原子组成，我们有干燥，果糖，山梨糖和塔格糖。

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