的cyclopentanoperhydrophenanthrene，雌烷，甾烷或甾烷是由若干个环组成的胆固醇和激素衍生物的中心骨架的烃基; 除了一些药物及其衍生物。植物和动物包含具有环戊烷过氢菲骨架的各种化合物，这些化合物在其生命过程中具有重要功能。
数十年来，药理行业一直致力于研究不同生物的天然化合物，以寻找用于开发药物，农药和其他化学化合物的活性和有效成分。
环戊烷过氢菲的四环多环结构示意图（资料来源：NEUROtiker，经Wikimedia Commons）在这些研究中，环戊烷过氢菲的某些酯或酸已被证明是有效的治疗剂，可与其他物质联合用于治疗某些疾病。病理类型和疾病。
结构体
环戊烷过氢菲是一种四环多环烃，由环戊烷核与菲的缩合形成。这被认为是通过菲氢化而完全饱和的产物。
它由17个碳原子组成，某些天然衍生物在碳10和13上始终具有两个甲基，称为角甲基。
环戊烷过氢菲分子与角甲基一起具有六个不对称碳原子（5.10; 8.9; 13.14），因此该化合物至少具有64个异构体。
但是，大多数天然存在的类固醇衍生物仅在碳5和碳10的立体异构方面有所不同。
衍生自环戊烷过氢菲的化合物具有高度疏水性，因为它们具有四个相互连接的环的中心核，这些环可以起到排斥水性介质周围水的作用。
自然发生
甾醇：胆固醇
自然界中可以在多种化合物中发现环戊烷过氢菲的环状结构。
甾醇是仲醇化合物，其主要骨架是环戊烷过氢菲的多环。研究最深入的固醇是胆固醇。
胆固醇的结构（资料来源：Chem Sim 2001，来自Wikimedia Commons）胆固醇是仅在动物中发现的具有27个碳原子的固体醇。它衍生自被称为胆甾烯的分子，该分子来自胆甾烷，由胆甾烯的碳5和6之间的双键形成。
该化合物在17位碳上具有侧链，在3位碳上具有OH基。
类固醇，维生素和类固醇激素（例如孕激素，醛固酮，皮质醇和睾丸激素）均来自胆固醇。这些激素尽管结构之间存在很大差异，但仍将环戊烷过氢菲分子作为其中心骨架。
类固醇
类固醇结构的基础是环戊烷过氢菲分子的四环核。哺乳动物中的天然类固醇主要在性器官，肾上腺和胎盘中合成，并且都源自胆固醇。
类固醇是通常具有激素特性的各种化合物，或者是具有作为环戊烷过氢菲骨架的羰基，羟基或烃链的取代基的维生素。
类固醇包括维生素D及其衍生物。一些科学家将胆固醇归类为类固醇。
在大脑中，神经胶质细胞拥有所有细胞机制，可以合成许多原位发挥功能所需的神经甾体。
类固醇激素
类固醇激素是一类大类的亲脂性小分子，它们在类固醇生成组织中合成，并在其靶标部位起作用，以调节内分泌系统的多种生理功能，包括性发育和生殖发育。
一些类固醇激素由肾上腺皮质细胞，卵巢“鞘”细胞和睾丸间质细胞产生。在胎盘中，滋养细胞会合成大量的孕激素和雌激素，这两种激素都是激素。
丙酸睾丸激素的结构（资料来源：克劳迪奥·皮斯蒂利（Wikimedia Commons）这些促进动物卵巢的发育，因此据说孕酮是负责雌性第二性发育的激素。
雌激素是源自雌激素的激素。这些荷尔蒙是女性性周期前半部分的典型激素，会诱发诸如乳房和卵巢等器官的形成。
黄体酮和雌激素是类固醇激素，其结构由环戊烷过氢菲的中心骨架组成，该骨架仅在酮和氧化官能团中变化。
行业中的存在
在制药工业中，已经使用环戊烷过氢菲或胆固醇衍生物的环状骨架作为其主要结构开发了许多药物。
避孕药中使用的孕激素左炔诺孕酮就是这种情况，其活性比人体天然孕酮高80倍。该药物具有雄激素作用，因为它与睾丸激素竞争以激活孕激素转运蛋白。
左炔诺孕酮结构（来源：未提供机器可读的作者。Ayacop假定（基于版权声明。通过Wikimedia Commons）。许多皮质类固醇，例如可的松，氢化可的松和泼尼松，目前用于治疗不同的炎症，皮肤爆发，哮喘和狼疮的治疗。这些化合物是合成类固醇，可模仿肾上腺产生的许多激素的作用。
脱氢表雄酮是睾丸激素的合成甾体激素前体，以荷尔蒙前营养补充剂的形式出售，通常被称为雄激素。一个奇怪的事实是，在使用了马克·麦克格威（Mark McGwire）的兴奋剂之后，该药的销量在1998年猛增，他当时是美国职业棒球大联盟本垒打记录的保持者。
重要性
环戊烷过氢菲骨架的重要性在于它作为自然界中各种分子的基本部分而存在。
胆固醇是两亲性生物膜和脂蛋白的重要组成部分。它是维生素D，类固醇激素和胆汁酸合成的前体。
维生素D在降低慢性病风险中起重要作用，包括各种类型的癌症，自身免疫性疾病和心血管疾病。人类通过暴露在光线下或通过饮食中食用的食物来获取这种化合物。
维生素D的结构（资料来源：Nwanneka123，来自Wikimedia Commons）维生素D的加工与甲状旁腺激素的水平有关，因此它与人体的代谢密切相关。
植物甾醇是类似于动物体内的胆固醇的生物活性植物化合物，其具有衍生自环戊烷过氢菲的四环分子结构。
这些化合物存在于植物中，碳原子数和侧链的性质彼此不同，在食品工业等各行各业中广泛使用的棕榈油丰富。在这种类型的固醇中。
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