所述环丁烷是由环烷烃的四个碳的烃与所述分子式C 4 H ^ 8。考虑到它们是由四个CH 2单元组成的方形几何形状的环,因此也可以称为四亚甲基,尽管环丁烷这个名称已为人们所接受并广为人知。
在室温下,它是一种无色易燃气体,会随着明亮的火焰燃烧。它最原始的用途是燃烧时作为热源。但是,其结构基础(正方形)涵盖了深层的生物和化学方面,并以某种方式有助于这些化合物的性质。
环丁烷分子处于紧张构象。资料来源:Jynto。
上图显示具有正方形结构的环丁烷分子。在下一节中,我们将解释为什么这种构象不稳定,因为它的链接紧密。
在环丙烷之后,它是最不稳定的环烷烃,因为环的尺寸越小,它的反应性就越高。因此,环丁烷比戊烷和己烷循环更不稳定。但是,很好奇地看到其核或方心是动态的。
环丁烷的结构
在第一个图像中,环丁烷的结构以简单的碳化和氢化正方形表示。但是,在这个完美的正方形中,轨道与原始角度发生了严重的扭曲:它们之间的夹角为90º,而sp 3杂化的碳原子的夹角为109.5º (角张力)。
Sp 3的碳原子是四面体的,对于某些四面体而言,很难将它们的轨道弯曲太多以形成90º角。但是对于具有sp 2(120º)和sp(180º)杂交的碳,它们偏离原始角度的情况更是如此。因此,环丁烷基本上具有sp 3碳原子。
同样,氢原子彼此非常接近,在太空中黯然失色。这导致空间位阻的增加,由于其较高的扭转应力,该空间变弱了。
因此,角应力和扭转应力(封装在术语“环应力”中)使该构型在正常条件下不稳定。
环丁烷分子将力求减少两种应力,并为此采取所谓的蝶形或褶皱(英文,puckered)构象。
蝴蝶或皱纹的构象
环丁烷的构象。资料来源:Smokefoot。
上面显示了环丁烷的真实构象。在它们中,角应力和扭转应力减小;因为可以看出,现在并不是所有的氢原子都被蚀掉了。但是,这会产生能源成本:其键的角度会变尖,即从90º降至88º。
请注意,它可以与蝴蝶的翅膀相比,后者的三角形翅膀由三个碳原子组成;第四,相对于每个机翼以25º角定位。双向箭头指示两个构象体之间存在平衡。仿佛蝴蝶上下飞舞。
另一方面,在环丁烷衍生物中,预期该拍打将更慢并且在空间上受阻。
分子间相互作用
假设您暂时忘记了这些正方形,而是将它们替换为碳酸蝴蝶。它们在机翼中只能通过伦敦分散力保持在液体中,伦敦分散力与它们的机翼面积及其分子质量成正比。
物产
外观
无色气体。
分子质量
56.107克/摩尔
沸点
12.6°摄氏度 因此,在寒冷的条件下,它原则上可以像任何液体一样处理。唯一的细节是,它极易挥发,并且其蒸气仍将被考虑在内。
熔点
-91℃。
燃点
密闭玻璃中50ºC。
溶解度
不溶于水,鉴于其非极性性质,这不足为奇;但是,它微溶于极性较小的醇,醚和丙酮。预计它在逻辑上可溶于(尽管未报道)在非极性溶剂中,例如四氯化碳,苯,二甲苯等。
密度
在5°C(相对于1的水)时为0.7125。
蒸气密度
1.93(相对于空气1)。这意味着它比空气更稠密,因此,除非有电流,否则它的趋势不会上升。
蒸汽压力
在25°C下为1,180 mmHg
折光率
290°C时为1.3625。
燃烧焓
-655.9 kJ / mol。
地层热
在25°C时为6.6 Kcal / mol。
合成
环丁烷是通过环丁二烯加氢合成的,环丁二烯的结构几乎相同,唯一的区别是它具有双键。因此,它甚至更具反应性。这也许是获得它的最简单的合成路线,或者至少仅是获得它而不是获得它的衍生物。
用原油获得它是不可能的,因为它最终会以破坏环并形成线链的方式反应,即正丁烷。
获得环丁烷的另一种方法包括在二聚的乙烯分子CH 2 = CH 2上照射紫外线。该反应在光化学上是有利的,但在热力学上不是:
通过紫外线辐射合成环丁烷。资料来源:加布里埃尔·玻利瓦尔(GabrielBolívar)。
上面的图像很好地总结了以上段落中的内容。如果例如用乙烯代替任何一种烯烃,则将获得取代的环丁烷;反之,或相同的是环丁烷的衍生物。实际上,通过这种方法已经合成了具有有趣结构的许多衍生物。
然而,其他衍生物涉及一系列复杂的合成步骤。因此,环丁烷(称为其衍生物)是有机合成的研究对象。
应用领域
仅环丁烷没有其他用途,只能用作热源。但是,其衍生物进入了有机合成的复杂领域,并在药理学,生物技术和医学领域得到了应用。不用研究过于复杂的结构,戊三烯和大丁二醇是环丁烷的例子。
环戊二酮通常具有有益于细菌,植物,海洋无脊椎动物和真菌代谢的特性。它们具有生物活性,这就是为什么它们的用途千差万别且难以确定,原因是每种物质对某些生物都有特殊的影响。
Grandisol-环丁烷衍生物的例子。资料来源:Jynto。
例如,Grandisol是一种来自象鼻虫(一种甲虫)的信息素。上面并最终显示了其结构,被认为是具有方形丁烷环基的单萜。
参考文献
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