伯碳是在任何化合物中,无论其分子环境如何,都与至少一个碳原子形成连接的伯碳。只要只有两个碳原子相连且在相邻位置(逻辑上),该键可以是单键,双键(=)或三键(≡)。
存在于该碳上的氢称为伯氢。但是,伯氢,仲氢和叔氢的化学特性相差不大,并且主要受碳分子环境的影响。因此,通常处理一次碳(1°)比处理氢更为重要。
假设分子中的初级碳。资料来源:加布里埃尔·玻利瓦尔(GabrielBolívar)。
初级碳是什么样的?如前所述,答案取决于分子或化学环境。例如,上图显示了假设(尽管可能是真实)分子的结构中被红色圆圈包围的伯碳。
如果仔细看,您会发现其中三个是相同的。而其他三个完全不同。前三个由甲基-CH 3(在分子的右边)组成,其他三个是羟甲基-CH 2 OH,腈,-CN和酰胺RCONH 2(在分子的左边)。分子及其下方)。
一次碳的特征
位置和链接
上面显示了六个伯碳,除了其位置以及与之伴随的其他原子或基团外,没有其他注释。它们可以在结构中的任何位置,无论它们在哪里,都标志着“道路的尽头”。也就是说,骨骼的一部分结束。这就是为什么有时将它们称为末端碳的原因。
因此,显而易见的是,-CH 3基团为末端并且其碳为1°。请注意,该碳与三个氢(在图中已省略)结合并与一个碳键合,从而完成了它们各自的四个键。
因此,它们的特征均在于具有CC键,该键也可以是双键(C = CH 2)或三键(C = CH )。即使这些碳上还有其他原子或基团,也是如此。就像图像中其他三个剩余的1°碳一样。
低位阻障
有人提到伯碳是末端碳。通过发出骨骼延伸的末端信号,在空间上没有其他原子干扰它们。例如,-CH 3基团可以与其他分子的原子相互作用;但是它们与同一分子相邻原子的相互作用很低。对于-CH 2 OH和-CN 也是如此。
这是因为它们实际上暴露于“真空”中。因此,相对于其他类型的碳(第二,第三和第四碳),它们通常具有较低的空间位阻。
但是,也有例外,分子结构的产物具有太多的取代基,较高的柔韧性或自身封闭的趋势。
反应性
第一个碳周围较低的位阻的后果之一是与其他分子发生反应的可能性更大。阻止攻击分子向其移动的路径的原子越少,其反应的可能性就越大。
但是,仅从空间角度来看这是正确的。实际上,最重要的因素是电子因素。也就是说,所说的1°碳的环境是什么。
邻近初级碳原子的碳将其一部分电子密度转移给它。同样的情况也可能发生在相反的方向,有利于某种类型的化学反应。
因此,空间和电子因素解释了为什么它通常是最具反应性的。虽然,实际上对于所有初级碳都没有全球反应性规则。
种类
初级碳缺乏内在的分类。相反,它们是根据它们所属的原子或它们所键合的原子团进行分类的;这些是功能组。并且,由于每个官能团定义了特定类型的有机化合物,因此存在不同的伯碳。
例如,基团-CH 2 OH衍生自伯醇RCH 2 OH。因此,伯醇由连接至羟基-OH的1°碳组成。
另一方面,腈基-CN或-C≡N只能通过单个C-CN键直接与碳原子相连。以这种方式,将不期望存在仲(R 2 CN)或更少的叔(R 3 CN)腈。
衍生自酰胺的取代基-CONH 2发生类似情况。它可以进行氮原子氢的取代;但它的碳只能与另一个碳键合,因此,它将始终被视为主要的C-CONH 2。
对于基团-CH 3,它是烷基取代基,其只能与另一个碳相连,因此是伯碳。另一方面,如果考虑乙基-CH 2 CH 3,则将立即注意到,CH 2,亚甲基是2°碳,因为它与两个碳相连(C-CH 2 CH 3)。
例子
醛和羧酸
提到了伯碳的一些例子。除它们之外,还有以下基团对:-CHO和-COOH,分别称为甲酰基和羧基。这两个基团的碳原子是伯碳原子,因为它们总是形成具有式RCHO(醛)和RCOOH(羧酸)的化合物。
由于甲酰基经历的氧化反应转化为羧基,因此该对彼此紧密相关:
RCHO => RCOOH
如果在分子中为取代基,则醛或-CHO基团会发生反应。
在线性胺中
胺的分类仅取决于-NH 2基团氢的取代度。但是,在线性胺中,可以观察到伯碳,就像在丙胺中一样:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -NH 2
请注意,CH 3始终是第一个碳,但这次右侧的CH 2也是第一个,因为它与一个碳和NH 2基团键合。
在卤代烷中
烷基卤化物(以及许多其他有机化合物)给出了一个与前一个例子非常相似的例子。假设溴丙烷:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -Br
在其中初级碳保持不变。
总之,1°碳超越了有机化合物(甚至有机金属)的类型,因为它们可以存在于任何一种化合物中,并且仅由于它们与单个碳相连而被识别。
参考文献
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