苯甲酸苄酯：结构，性质，合成，用途 - 化学

的苯甲酸苄酯是式C的有机化合物₁₄ ħ ₁₂ Ò ₂。它以片状形式显示为无色液体或白色固体，并带有特征性的香醋味。这使得苯甲酸苄酯可以在香水工业中用作香味固定剂。

它于1918年首次作为一种药物被研究，此后一直被世界卫生组织列入基本药物清单。

来源：Jynto，来自Wikimedia Commons

它是in疮或sc疮治疗中最常用的化合物之一。由cop螨引起的皮肤感染，其特征为严重的瘙痒，这种瘙痒在夜间加剧，并可能导致继发感染。

它对the疮具有致命性，也可用于足癣，头虱和身体虱子的侵袭。在某些国家，由于该化合物的刺激性作用，它不被用作sc疮的治疗选择。

它是通过将苯甲酸与苯甲醇缩合而获得的。还有其他类似的合成方法。同样地，它已经在波利亚西亚属的一些植物中被分离出来。

苯甲酸苄酯的结构

上方的图像表示条形和球形模型中的苯甲酸苄酯的结构。虚线表示苯环的芳香性：一个来自苯甲酸（左），另一个来自苯甲醇（右）。

Ar-COO和H ₂ C-Ar 键旋转，导致环在那些轴上旋转。除了这些旋转之外，没有多少可以（乍一看）发挥其动态特性。因此，其分子发现建立分子间力的方法较少。

互动互动

因此，可以预期，相邻分子的芳环不会以明显的方式相互作用，并且由于极性（红色球体，R-CO-OR）的极性差异，它们也不会与酯基相互作用。

同样，在其结构的任何一侧都没有氢键的可能性。酯基可以接受它们，但是该分子缺少氢供体基团（OH，COOH或NH ₂）以产生这种相互作用。

另一方面，分子是稍微对称的，这转化为非常低的永久偶极矩。因此，它们的偶极-偶极相互作用很弱。

电子密度最高的区域将位于哪里？在酯基中，尽管由于其结构的对称性而不很明显。

苯甲酸苄酯的主要分子间力是散射力或伦敦力。这些直接与分子量成正比，并且通过将这些分子中的几个分组在一起，可以预期瞬时和感应偶极子的形成将更有可能发生。

以上所有这些都由苯甲酸苄酯的物理性质证明：它仅在21°C时熔化，但在液态时在323°C时沸腾。

物理和化学特性

化学名称

苯甲酸苄酯或苯甲酸甲酯。另外，由于医疗产品的制造商，分配了许多名称，其中包括以下名称：阿卡罗桑，阿斯卡比奥尔，苯并尼和新诺斯卡宾。

分子量

212,248 g / mol。

分子式

C ₁₄ H ₁₂ O ₂。

外观

片状无色液体或白色固体。

气味

它具有温和的香脂气味。

味道

锋利，燃烧至味。

沸点

323.5℃。

熔点

21摄氏度。

火点

148°C（298°F）。

水溶性

它几乎不溶于水（15.4 mg / L）。

在有机溶剂中的溶解度

不溶于甘油，可与乙醇，氯仿，乙醚和油混溶。溶于丙酮和苯。

密度

在25°C下为1,118 g / cm ³

与水的相对密度

1.1（水密度为1 g / cm ³）。

相对于空气的蒸气密度

7.31（空气= 1）。

蒸汽压力

25°C时为0.000224 mmHg

稳定性

在OS乳化剂和羊毛蜡醇中制备的20％苯甲酸苄酯乳液是稳定的。保持其有效性大约2年。

自动点火

480℃。

黏度

8,292 c泊在25°C。

燃烧热

-6.69×10 ⁹ J / Kmol。

pH值

通过将石蕊试纸浸入化合物中来估算pH值时，实际上是中性的。

表面张力

在210.5°C时为26.6达因/厘米。

折光率

1.5681在21°C下。

作用机理

苯甲酸苄酯对Sarcoptes scabiei螨的神经系统有毒性作用，导致其死亡。尽管它的确切作用机理尚不清楚，但它对螨卵也有毒。

苯甲酸苄酯会通过中断电压门控钠通道的功能而起作用，从而导致神经细胞膜电位的长时间去极化以及神经递质的功能中断。

指出氯菊酯（sc疮中使用的药物）对无脊椎动物的选择性神经毒性作用是由于脊椎动物和无脊椎动物的钠通道之间的结构差异所致。

合成

它是通过在三乙胺存在下将苯甲醇和苯甲酸钠共轭制得的。它也可以在苄基氧存在下通过苯甲酸甲酯的酯交换反应生产。它是通过甲苯氧化合成苯甲酸的副产物。

此外，可以通过苯甲醛与苯甲酸钠（由钠和苯甲醇产生）合成的Tischenko反应合成。

应用领域

在of疮的治疗中

长期以来，该化合物还用作25％的苯甲酸苄酯洗剂，可用于治疗sc疮和足癣。在of疮的治疗中，在事先清洁后，将洗剂从颈部向下涂抹到全身。

当第一次涂抹干燥后，再用苯甲酸苄酯涂抹第二层乳液。对于成年with疮患者，使用它被认为是低风险的，而对引起这种疾病的螨虫则是致命的，通常在五分钟内消除。不建议在儿童中使用苯甲酸苄酯。

通常需要使用该化合物2到3次才能引起皮肤刺激。过量服用该化合物可引起水泡，荨麻疹或皮疹。

关于苯甲酸苄酯的经皮吸收尚无可用数据，有研究表明这一事实，但未量化其大小。

吸收的苯甲酸苄酯迅速水解为苯甲酸和苯甲醇。随后将其氧化为苯甲酸。随后，将苯甲酸与甘氨酸偶联以产生苯甲酰胆碱（马尿酸），或与葡萄糖醛酸偶联以产生苯甲酰基葡萄糖醛酸。

治疗痉挛

苯甲酸苄酯具有血管舒张和解痉作用，在许多治疗哮喘和百日咳的药物中均存在。

苯甲酸苄酯最初用于治疗许多影响人们健康的疾病，包括过度的肠蠕动。腹泻和痢疾；肠绞痛和肠痉挛; 肾盂痉挛; 痉挛性便秘；胆绞痛肾或尿道绞痛；膀胱痉挛。

此外，与精囊收缩有关的痉挛；痉挛性痛经的子宫绞痛; 与高血压有关的动脉痉挛；和支气管痉挛，如哮喘。目前，它已在许多用途中被更有效的药物取代

作为赋形剂

苯甲酸苄酯在某些性腺功能低下症的治疗中被用作一些睾丸激素替代药物（例如Nebido）中的赋形剂。

在澳大利亚，正在接受睾丸激素替代药物治疗的患者发生过敏反应，这与苯甲酸苄酯的使用有关。

该化合物可用于治疗某些皮肤疾病，例如癣，轻度至中度痤疮和皮脂溢。

在兽医医院

苯甲酸苄酯在兽医医院中用作局部杀螨剂，sc疮剂和除草剂。在大剂量时，该化合物可引起实验动物过度兴奋，失去协调，共济失调，癫痫发作和呼吸麻痹。

其他用途

-用作chi，虱子和蚊子的驱避剂。

-它是醋酸纤维素，硝酸纤维素和人造麝香的溶剂。

-用作糖果，糖果和口香糖的调味剂。此外，发现其用作抗微生物防腐剂。

-苯甲酸苄酯用于美容，用于治疗嘴唇干燥，使用包含其的乳霜，凡士林和香水。

-在赛璐oid化合物，塑料和吡咯啉中用作樟脑的替代品。

-用作染料载体和增塑剂。用作香料固定剂。尽管它不是活性香料成分，但有助于改善主要成分的稳定性和特有的气味。

参考文献

赫特福德郡大学。（2018年5月26日）。苯甲酸苄酯。从以下站点恢复：sitem.herts.ac.uk
维基百科。（2018）。苯甲酸苄酯。从以下位置恢复：en.wikipedia.org
PubChem。（2018）。苯甲酸苄酯。从以下地址恢复：pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
化妆品，医疗和外科皮肤科。（2013）。疮：评论。从以下位置恢复：dcmq.com.mx
Saludmedin.es。（2018年6月30日）。使用说明苯甲酸苄酯：乳剂和软膏。从以下来源恢复：saludmedin.es

苯甲酸苄酯：结构，性质，合成，用途 - 化学 - 2025