苯并咪唑（C7H6N2）：历史，结构，优点，缺点 - 化学 - 2025

的苯并咪唑是芳族烃，它的化学名称为1-苯并咪唑和其化学式为C ₇ H ^ ₆ Ñ ₂。它的结构包括一个苯环加上一个称为咪唑的含氮五边形环的结合。

苯并咪唑是一种杂环化合物，因为它的环中有两个属于不同基团的原子。许多药物均来自苯并咪唑，旨在治疗寄生虫（驱虫药），细菌（杀菌剂）和真菌（杀菌剂），这些物质可用于动物，植物和人类。

苯并咪唑的化学结构。资料来源：原始上传者是英语维基百科的Cacycle。

苯并咪唑还发现了其他性质，例如其光电探测器和太阳能电池中的质子传导能力，由于其光电性质与2,2'-联吡啶相比较。

苯并咪唑衍生物分类为氨基甲酸甲酯，三唑，卤代三唑和丙苯并咪唑。

在农业中，一些源自苯并咪唑的物质被广泛用于防止运输过程中水果的变质。这些包括多菌灵，巴维斯汀和噻菌灵。

另一方面，除了驱虫药，抗微生物剂，抗真菌剂和除草剂外，目前还有无数种药物在其结构中包含苯并咪唑核。

在这些药物中，以下突出：抗癌药，质子泵抑制剂，抗氧化剂，抗病毒药，抗炎药，抗凝剂，免疫调节剂，抗高血压药，抗糖尿病药，激素调节剂，中枢神经系统兴奋剂，脂质水平降低剂或调节剂等。

苯并咪唑的历史

苯并咪唑最早是在1872年至1878年之间合成的，首先是Hoebrecker，然后是Ladenberg和Wundt。八十年后，发现了它作为驱虫药的潜在价值。

噻苯达唑是最早发现的苯并咪唑衍生的抗寄生虫药，由默克·夏普和多美实验室于1961年合成并销售。

他们很快意识到该化合物的半衰期非常短，因此对其结构进行了修饰，生成了5-氨基噻苯达唑和坎苯达唑，它们的半衰期略长。

随后，史密斯·克莱恩（Smith Kline）和法国实验室促进了新苯并咪唑衍生物的开发，改善了其前身的驱虫性能。为此，他们消除了位置2的噻唑环，并加入了硫代氨基甲酸酯或氨基甲酸酯基团。

从那里诞生了阿苯达唑，甲苯达唑，氟苯达唑等。

结构体

它由苯环加咪唑环组成。后者是含氮的五边形环。

苯并咪唑结构的原子按逆时针方向列出，起始于咪唑分子的氮，终止于苯环的最后一个碳。（请参阅本文开头的图像）。

苯并咪唑的特征是微溶于水的结晶或发白的粉末。

苯并咪唑衍生物的分类

氨基甲酸甲酯

它包括以下化合物：阿苯达唑，甲苯达唑，奥芬达唑，氟苯达唑，利多达唑，奥沙达唑，非苯达唑，多巴达唑，环苯达唑和洛苯达唑。

三唑类

噻唑包括：噻苯达唑和卡苯达唑。

卤代三唑

作为该类别的代表，可以提及三拉苯达唑。

吡苯并咪唑

在这一组中有：Netobimin，噻吩酸酯，Febantel。

社团协会

苯并咪唑与其他物质的结合可以改善作用范围。例：

Diethylcarbamazine加上苯并咪唑：改善其对抗丝虫幼虫的功能。

吡喹酮+吡咯烷吡喃酸酯+苯并咪唑：扩大了对的光谱。

Niclosamide加苯并咪唑：（benzimidazole加closantel）可改善抗吸虫效果。

Triclabendazole加上左旋咪唑：改善抗吸虫和线虫的作用。

还有其他组合，例如苯并咪唑核与三嗪结合形成抗癌和抗疟疾化合物。实施例1,3,5-三嗪基苯并咪唑-2-胺。

含有苯并咪唑结构的各种药物。资料来源：易卜拉欣·阿拉克塞尔·S。从邻苯二胺合成苯并咪唑的方法：文献综述，《沙特化学学会杂志》 2017年; 20（1）：229-237。可在以下网站获取：reader.elsevier.com/

苯并咪唑衍生物的性质

抗菌性能

这不是该化合物最突出的功能之一，但是，据说它的某些衍生物会影响一小群细菌，其中包括结核分枝杆菌。

特别地，已经用该碱合成了139种以上的化合物，其中8种对结核病的病原体显示出强大的活性，例如苯并咪唑N-氧化物（2,5,7-苯并咪唑）。

驱虫药

从这个意义上说，最常见的寄生虫病之一是A虫产生的寄生虫病。该肠道寄生虫可以用苯并咪唑的衍生物阿苯达唑治疗，该衍生物通过使蠕虫的ATP最小化而起作用，从而导致该寄生虫的固定和死亡。

也可以提及甲苯达唑，这是该化合物的另一种衍生物，它使寄生虫肠道中的葡萄糖和其他营养物质的吸收显着麻痹，从而产生生化失衡。

该药物不可逆地与微管蛋白的ß亚基结合，影响微管和微丝，导致寄生虫固定和死亡。

大多数苯并咪唑类驱虫药对蠕虫，虫和吸虫具有活性。

对植物的杀真菌特性（除草剂）

1- H-苯并咪唑，4,5二氯2-（三氟甲基）是一种除草剂，通常用于植物水平的疾病治疗。

植物水平的疾病几乎总是由真菌引起的，这就是为什么除草剂的抗真菌特性非常重要的原因。一个例子是苯菌灵或苯甲酸酯，其除了对攻击某些植物的真菌具有抗真菌作用外，还具有杀螨和杀线虫作用。

除草剂被植物的叶子和根部吸收，并减少通常侵害谷物，蔬菜，水果和观赏植物等大作物的真菌感染。

这些产品可以起到预防作用（防止植物生病）或治疗作用（消除已经安装的真菌）。

可以提及的衍生自苯并咪唑的除草剂是：噻菌灵，苯达唑，庚硫磷和多菌灵。

光电特性

从这个意义上讲，一些研究人员描述了苯并咪唑的光电性质与称为2,2'-联吡啶的化合物非常相似。

其他性质

除了已经描述的特性外，还发现苯并咪唑具有抑制拓扑异构酶I的特性。该酶在DNA复制，转录和重组过程中是必不可少的，因为它负责缠绕，展开或超螺旋。 DNA螺旋。

因此，某些抗菌素通过抑制这种酶起作用。同样，一些抗癌剂在该水平上起作用，诱导凋亡反应（细胞死亡）。

另一方面，一些研究人员使用诸如苯并咪唑，咪唑和金属（锌）之类的有机物质制成了一种新型玻璃。这种玻璃比二氧化硅制成的玻璃更具柔韧性。

苯并咪唑衍生物的优缺点

优点

这些药物的优点是价格便宜，范围广，并且大多数可有效杀灭幼虫，卵和成虫。这意味着它们在寄生虫生命的所有阶段都起作用。它们不致突变，也不致癌。它们对宿主的毒性低。

它的某些衍生物不仅用于治疗同伴或繁殖动物或植物，而且还可用于驱虫人类，例如：阿苯达唑，三苯达唑，甲苯达唑和噻苯达唑。

缺点

它的缺点之一是其水溶性低，这使得不可能在宿主的胃肠道吸收良好。

作为宿主的不良反应，已知它们会产生轻度的肝毒性，胸腺和脾脏改变。在狗中，它可以降低红细胞和血细胞比容的浓度。

另一方面，寄生虫具有产生抗性的能力。

已经发现，影响反刍动物的寄生虫和影响马的Strongyloides抵抗力增强。

抗药性的机制似乎与微管蛋白基因的突变有关，在微管蛋白基因的突变中，一种氨基酸变为另一种氨基酸（微管蛋白β亚基的167 0 200位上的酪氨酸为苯丙氨酸），从而改变了该化合物对这种结构。

在少数苯并咪唑衍生物中发生的另一个缺点是致畸性，导致宿主体内的骨骼，眼部和内脏畸形。

这就是为什么其中一些禁忌孕妇和1岁以下儿童的原因。

在生态系统层面上，它不仅对付真菌和寄生虫，还对双足动物，水生生物和触角虫有作用。

参考文献

1. “苯并咪唑”。维基百科，免费百科全书。2019年8月30日，世界标准时间（UTC）。2019年十二月2日，21:31
2. 新泽西健康新泽西州卫生署。有害物质情况说明书（苯并咪唑）。网址：nj.gov/health
3. Ninán，Oscar，Chareyron，Robert，Figuereido，Oscar和Santiago，Julio。（2006）。苯并咪唑衍生物的液晶。秘鲁化学学会杂志，72（4），178-186。可在以下网站找到：scielo.org。
4. MárquezA.苯并咪唑衍生物对鬣狗和犬弓形虫的驱虫活性。获得化学化学博士学位的本科工作。国家职业技术学院。国立生物科学学院。墨西哥。2008。请访问：thesis.ipn.mx/bitstream
5. Bansal Y，SilakariO。苯并咪唑的治疗历程：综述。Bioorg Med Chem.2012；20（21）：6208-36。网址：ncbi.nlm.nih.gov/
6. Ibrahim Alaqeel S.从邻苯二胺合成苯并咪唑的方法：文献综述，《沙特化学学会杂志》 2017年; 20（1）：229-237。可在以下网站获得：reader.elsevier.com/