苯：历史，结构，性质，衍生物，用途 - 化学

的苯是由以下组成的最简单的所有芳族烃中的一个的有机化合物。其化学式为C ₆ H ₆，其中碳与氢之比等于1；也就是说，每个碳都有一个与之相连的氢。

尽管其物理外观是无色液体，但它自然存在于石油和石油产品中。它的气味非常有特色，因为它类似于胶水，沥青和汽油的混合物。另一方面，它是挥发性和易燃液体。

有苯的瓶子。资料来源：Air1404

上图显示了带有苯的容器或瓶子，大概是非分析纯的。如果发现，苯蒸气将立即扩散到整个实验室。因此，这种通常用作简单溶剂的液体在通风橱内处理。

作为其分子式C ₆ H ₆，十九世纪的化学家提出了许多可能的结构，它们对应于所述C / H比等于1。其对加成反应的异常稳定性；典型用于烯烃和多烯。

因此，它们的联系代表了当时化学家的困惑。直到引入了称为芳香性的特性。在被认为是具有三个C = C键的六环三烯之前，苯远不止于此，它是化学协同作用中许多例子中的另一个。

在有机化学中，苯是经典的符号，是多种聚芳族化合物的结构基础。通过芳族亲电取代，从其六边形获得无限的衍生物。从其边缘编织定义新化合物的结构的环。

实际上，其衍生物是由于其广泛的工业用途而需要苯作为原料。从胶水和纺织纤维的制备，到塑料，橡胶，颜料，药物和炸药。另一方面，苯自然存在于火山，野火，汽油和香烟烟雾中。

历史

发现和名称

它的发现可以追溯到1825年，通常归因于迈克尔·法拉第（Michael Faraday），当时他收集并进行了实验，使用了照明用气体的剩余石油产品。这种液体的C / H比接近1，这就是为什么他称其为“汽化氢”。

化学家奥古斯特·洛朗（Auguste Laurent）将其命名为奇怪的碳氢化合物“ pheno”，该词源自希腊语“phaínein”，意思是光亮（因为它是在燃烧气体后获得的）。但是，该名称未被科学界接受，仅被称为“苯基”，指的是衍生自苯的自由基。

九年后，化学家Eilhard Mitscherlich用苯偶姻胶制成了相同的化合物。因此，有另一个来源是同样的烃，他受洗为“苯”。但是，他们也没有考虑合适的名称来假设它是生物碱，例如奎宁。

因此，他们用“苯并”取代了“苯并”。但是，由于“苯甲酚”一词混淆了烃与醇的混合，因此又存在矛盾和差异。那时，“苯”这个名字诞生了，首先在法国和英国使用。

工业生产

照明气体和安息香胶都不是大规模产生苯的合适来源。查尔斯·曼斯菲尔德（Charles Mansfield）与奥古斯特·威廉·冯·霍夫曼（August Wilhelm von Hofmann）合作，于1845年成功地从煤焦油（焦炭生产的副产品）中分离了苯（发现后二十年）。

这就是从煤焦油开始工业生产苯的方式。大量苯的可用性促进了其化学性质的研究，并使苯与具有类似反应性的其他化合物相关。威廉·冯·霍夫曼（August Wilhelm von Hofmann）自己创造了苯及其相关化合物的“芳香族”一词。

历史结构

AugustKekulé的梦想

弗里德里希·奥古斯特·库库莱（Friedrich AugustKekulé）在1865年左右被认为具有苯的六方和周期性结构，这是因为乌鲁波罗斯（Uroboros）做了一个奇怪的梦，该蛇通过画一个圆来咬自己的尾巴。因此，他认为苯可以被认为是六角环，其他化学家提出了可能的结构，如下所示：

在整个历史中提出了苯环的结构。资料来源：朱

一些较高的结构可以解释苯的稳定性。

书本，戒指和棱镜

注意，第三种结构甚至不是环，而是由阿尔伯特·拉登堡（Albert Ladenburg）在1869年提出的三棱柱。在他的左边，是詹姆斯·杜瓦爵士（James Dewar）于1867年提出的一本打开的书的形状；右边是由亨利·爱德华·阿姆斯特朗（Henry Edward Armstrong）在1887年提出的，氢原子全部指向环的中心。

第一个结构由阿道夫·卡尔·路德维希·克劳斯（Adolf Karl Ludwig Claus）于1867年提出，由于CC链结已交叉，因此它也很独特。最后一个是Kekulé的“蛇纹石”戒指，于1865年梦到了。

什么是“赢家”？第五种结构（从左到右），由约翰内斯·泰勒（Johannes Thiele）于1899年提出。

在本文中，首次考虑了共振杂化，它结合了两个Kekulé结构（将第一个环向右旋转以观察它），并特别地解释了电子的离域作用，并由此解释了电子的离域稳定性。苯。

苯的结构

芳香苯环。资料来源：Benjah-bmm27

上面是Thiele使用球体和杆模型提出的结构。

苯分子是扁平的，氢原子从环的侧面向外指向。所有碳原子都具有sp ²杂化，可利用p轨道建立芳香系统，其中六个电子离域。

这些SP ^2个碳原子比的氢负电性更强，因此前者撤回电子密度后者（C _SP2 ^δ- -H ^δ+ ）。因此，环的中心比其中心具有更高的电子浓度。

更准确地说，芳族体系可以表示为在六边形环的两侧扩展的云或电子垫。在中间，在侧面或边缘，是由氢带正电荷的电子缺陷。

由于电荷的这种分布，苯分子可以通过偶极-偶极力互相作用；^Hδ+原子被吸引到相邻环的芳香中心（将在下面表示）。

而且，芳族中心可以一个接一个地堆叠以促进瞬时偶极的感应。

谐振

苯的结构和共振杂化。资料来源：维基百科的Edgar181。

图像的顶部显示了两个Kekulé结构，下方显示了共振混合结构。由于这两个结构是同时出现的，所以混合体由中间画一个圆圈表示（类似于“六角形甜甜圈”的圆圈）。

杂化环很重要，因为它表明了苯（以及许多其他化合物的芳族特性）。他还指出，这些链接不如CC长，也不如C = C短。相反，它们的长度介于两个极端之间。因此，苯不被认为是多烯。

通过测量苯的CC（139 pm）键的长度已证明了上述内容，该长度比CH（109 pm）键稍长。

水晶

苯的斜方晶体结构。资料来源：本·米尔斯

苯在室温下为液体。它的分子间力意味着，尽管没有如此明显的偶极矩，它仍可以将其分子保持在沸点为80ºC的液体中。当温度降至5ºC以下时，苯开始冻结：因此获得其相应的晶体。

苯环可以在其固体中采用定义的结构模式。它们的偶极子使它们向左或向右“倾斜”，形成能够由正交晶胞复制的行。因此，苯晶体是正交晶的。

请注意，在上图中，环的倾斜有利于^Hδ+与芳族中心之间的相互作用，如先前小节所述。

物产

分子质量

78.114克/摩尔

外观

无色液体，带有汽油味。

沸点

80°摄氏度

熔点

5.5°摄氏度

燃点

-11ºC（闭杯）。

自燃温度

497.78°C。

密度

在20°C下为0.8765 g / mL

溶解度

一升沸水几乎不能溶解3.94克苯。它的非极性特性使其几乎不与水混溶。但是，它可以与其他溶剂混溶，例如乙醇，乙醚，丙酮，油，氯仿，四氯化碳等。

蒸气密度

相对于空气为2.8（即密度的三倍）。

蒸汽压力

25°C下为94.8毫米汞柱。

燃烧热

-3267.6 kJ / mol（对于液态苯）。

汽化热

33.83 kJ /摩尔

表面张力

在25°C下为28.22 mN / m

折光率

在20°C下为1.5011

衍生品

苯的氢可以被其他基团或原子取代。可能存在一个或多个取代基，增加了取代度，直到最初的六个氢都没有残留。

例如，假设苯为Ph-H，其中H是其六个氢中的任何一个。记住环的中心具有更高的电子密度，它吸引了亲电子体，亲电子体在称为亲电子芳族取代（SEAr）的反应中攻击环以取代H。

如果此H被OH取代，我们将获得Ph-OH苯酚；被CH ₃，Ph-CH ₃甲苯取代；如果是NH ₂，Ph-NH ₂，苯胺；或者是CH ₂ CH ₃，Ph-CH ₂ CH ₃，乙苯。

所述衍生物可以与苯具有相同或更高的毒性，或者相反，它们可以变得如此复杂以至于它们具有理想的药理作用。

应用领域

它是多种化合物的良好溶剂，例如存在于油漆，清漆，胶粘剂和涂料中的化合物。

同样，它可以溶解油，脂肪或蜡，这就是为什么它被用作香精的提取溶剂的原因。1903年，路德维希·罗斯利乌斯（Ludwig Roselius）将该属性用于脱咖啡因的咖啡，由于苯的毒性，该操作已被废弃。同样，它过去也曾用于金属脱脂。

在其经典用途之一中，它不充当溶剂而是充当添加剂：增加汽油的辛烷值，为此目的将铅代替。

苯的衍生物可以有不同的用途；有些用作农药，润滑剂，洗涤剂，塑料，炸药，香水，染料，胶水，药品等。如果在其结构中观察到苯环，则很可能其合成是从苯开始的。

其最重要的衍生物包括：枯烯，二甲苯，苯胺，苯酚（用于合成酚醛树脂），苯甲酸（防腐剂），环己烷（用于合成尼龙），硝基苯，间苯二酚和乙苯。

命名法

苯衍生物的命名根据取代度，取代基的种类及其相对位置而变化。因此，苯可以进行单，二，三，四等取代

当两个基团连接到相邻的碳原子上时，将使用名称“邻位”；如果在分隔它们之间存在碳，则为“元”；如果碳原子的位置相反，则为“对”。

下图显示了苯衍生物的例子，它们的名称受IUPAC管辖。它们还带有通用或传统名称。

苯的单衍生物。资料来源：加布里埃尔·玻利瓦尔（GabrielBolívar）。

苯的其他衍生物。资料来源：加布里埃尔·玻利瓦尔（GabrielBolívar）。

请注意，在三取代的苯中，邻位，对位和间位指示剂不再有用。

毒性

苯是必须小心处理的化合物。鉴于其特殊的气味，直接的负面影响可能是窒息，头晕，头痛，震颤，嗜睡，恶心甚至死亡（高暴露量）。如果食入，除了上述内容外，还会引起严重的胃痛和癫痫发作。

另外，长期暴露于这种液体下的长期影响是致癌的；增加个人罹患某些类型的癌症（尤其是血液癌）的机会：白血病。

在血液中，它可以降低红细胞的浓度，引起贫血，还可以影响骨髓和肝脏，在人体中被人体吸收后会产生毒性更大的苯衍生物。例如，羟基醌。它也积聚在肾脏，心脏，肺和大脑中。

参考文献

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